62596-29-6

• 常用中文名：桑辛素
• 常用英文名：Morusin
• CAS号：62596-29-6
• 分子式：C₂₅H₂₄O₆
• 分子量：420.454
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2018-04-27 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 18:48:05
• Morusin是从M. australis分离的去乙烯基化黄酮,具有抗肿瘤,抗氧化,抗菌等各种生物活性。Morusin可抑制 NF-κB 和 STAT3 的活性。

名称

• 中文名: 桑根白皮素
• 英文名: morusin
• 中文别名: 桑辛素
• 英文别名: TCMDC-124149; Morusin; 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-4H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one; 4H,8H-Benzo(1,2-b:3,4-b')dipyran-4-one, 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3-(3-methyl-2-butenyl)-; 4H,8H-Benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-4-one, 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-; 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)pyrano[2,3-h]chromen-4-one; Mulberrochromene; 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 656.7±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 232-235ºC
• 分子式: C₂₅H₂₄O₆
• 分子量: 420.454
• 闪点: 226.9±25.0 °C
• 精确质量: 420.157288
• PSA: 100.13000
• LogP: 6.25
• 蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.636
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: Morusin是从M. australis分离的去乙烯基化黄酮,具有抗肿瘤,抗氧化,抗菌等各种生物活性。Morusin可抑制 NF-κB 和 STAT3 的活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  p65

  STAT3

• 体外研究: Morusin对鼠和人乳腺癌细胞具有剂量和时间依赖性抑制作用。正常乳腺上皮细胞(MCF-10A)的IC50为9.48μg/ mL;小鼠乳腺癌细胞(4 T1和EMT6)为2.03和1.87μg/ mL;对于人乳腺癌细胞(MCF-7和MDA-MB-231)分别为2.71和3.86μg/ mL,在8μg/ mL时获得细胞生长的最大抑制(> 80％)。 morusin处理的乳腺癌细胞中的凋亡细胞以剂量依赖性方式显着增加[1]。 Morusin显着抑制人结直肠癌HT-29细胞的生长和克隆形成。 Morusin还抑制IKK-α,IKK-β和IκB-β的磷酸化,增加IκB-α的表达,抑制NF-κB的核转位及其DNA结合活性。还显示了NF-κB上游调节剂PI3K,Akt和PDK1的去磷酸化。此外,在早期时间点观察到胱天蛋白酶-8的激活,线粒体膜电位的变化,细胞色素c和Smac/DIABLO的释放以及胱天蛋白酶-9和-3的激活。之后表现出Ku70和XIAP表达的下调[2]。 Morusin抑制前列腺癌细胞的活力,但对正常人前列腺上皮细胞的影响很小。 Morusin还通过抑制其磷酸化,核积累和DNA结合活性来降低STAT3活性。此外,morusin下调编码Bcl-xL,Bcl-2,Survivin,c-Myc和Cyclin D1的STAT3靶基因的表达。它通过降低STAT3活性诱导人前列腺癌细胞凋亡[3]。
• 体内研究: Morusin显着延缓了乳腺癌的发展。对照小鼠的平均肿瘤重量为1.14±0.30g,给予5和10mg/kg莫诺辛的小鼠的平均肿瘤重量分别为0.61±0.23和0.41±0.10g,肿瘤抑制率分别为46.5％和64.1％。分别为[1]。
• 细胞实验: 通过改良的MTT测定法测试了morusin对人正常乳腺上皮细胞和鼠乳腺癌细胞（4T1和EMT6）和人乳腺癌细胞（MCF-7和MDA-MB-231）的细胞毒性[23]。用各种浓度的morusin（1,2,4,6和8μg/ mL）处理细胞。用桑色素处理1,2,3,4和5天后，向每个孔中加入20μLMTT（pH4.7），再培养4小时，加入100μL10％SDS / 0.01N HCl。在37℃下孵育过夜以溶解甲..吸光度在570 nm处测量[1]。
• 动物实验: 小鼠：两只治疗组小鼠分别腹膜内注射5和10mg / kg的morusin，每周3次，共4周，对照小鼠注射DMSO。在实验过程中，对小鼠进行称重，并使用卡尺每周测量肿瘤体积并计算它们的体积[1]。
• 参考文献:

  [1]. Li H, et al. Morusin suppresses breast cancer cell growth in vitro and in vivo through C/EBPβ and PPARγ mediated lipoapoptosis. J Exp Clin Cancer Res. 2015 Nov 4;34:137.

  [2]. Lee JC, et al. Morusin induces apoptosis and suppresses NF-kappaB activity in human colorectal cancer HT-29 cells. Biochem Biophys Res Commun. 2008 Jul 18;372(1):236-42.

  [3]. Lim SL, et al. Morusin induces cell death through inactivating STAT3 signaling in prostate cancer cells. Am J Cancer Res. 2014 Dec 15;5(1):289-99.

合成路线

1216959-03-3 ~68% 62596-29-6

文献：Tseng, Tsui-Hwa; Chuang, Shien-Kai; Hu, Chao-Chin; Chang, Chia-Fu; Huang, Yu-Chao; Lin, Cheng-Wei; Lee, Yean-Jang Tetrahedron, 2010 , vol. 66, # 6 p. 1335 - 1340

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