477-90-7

• 常用中文名：岩白菜素
• 常用英文名：Bergenin
• CAS号：477-90-7
• 分子式：C₁₄H₁₆O₉
• 分子量：328.271
• 相关类别： 原料药 呼吸系统用药 镇咳药
• 发布时间：2018-02-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 19:17:23
• 岩白菜素 (Bergenin) 是一种多酚类物质,具有抗氧化活性。在疟原虫活性中,IC50 < 2.5 μM。

名称

• 中文名: 岩白菜素
• 英文名: Bengenin
• 中文别名: 矮茶素; 虎耳草素; 岩白菜内脂
• 英文别名: Vakerin; Ai Cha Su; Bergenitol; Bergenit; Peltophorin; CORYLOPSIN; (+)-Bergenin; 3,4,8,10-Tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3,4,4a,10b-tetrahydropyrano[3,2-c]isochromen-6(2H)-one; 4-Methoxy-2-[tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)pyran-2-yl]-a-resorcylic Acid d-Lactone; Pyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one, 3,4,4a,10b-tetrahydro-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-; 3,4,4a,10b-Tetrahydro-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxypyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one; BERGENIN; Bergenin:Pyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one,3,4,4a,10b-tetrahydro-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-, [2R-(2,3,4,4a, 10b)]-,; CUSCUTIN; Ardisic Acid B; MFCD00133120

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 658.9±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 237-240 °C(lit.)
• 分子式: C₁₄H₁₆O₉
• 分子量: 328.271
• 闪点: 250.7±25.0 °C
• 精确质量: 328.079437
• PSA: 145.91000
• LogP: 0.05
• 外观性状: 松白色针状晶体粉末或结晶
• 蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.655
• 储存条件:

  棕色玻璃瓶闭光密封包装。贮存于低温干燥处。

• 稳定性:

  1.按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触.

  2.无臭，味苦，遇光和受热逐渐变色。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：73.27

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：190.0

  3、 等张比容（90.2K）：595.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：96.5

  5、 极化率（10^-24cm³）：29.05

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1

  2、 氢键供体数量：5

  3、 氢键受体数量：9

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 互变异构体数量：9

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：146

  7、 重原子数量：23

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：458

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：5

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：为白色疏松的针状结晶或结晶性粉末

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：238

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于水，可溶于乙醇

生物活性

• 描述: 岩白菜素 (Bergenin) 是一种多酚类物质,具有抗氧化活性。在疟原虫活性中,IC50 < 2.5 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 其他
  天然产物 >> 苯丙酸类
• 参考文献:

  [1]. Gao XJ, et al. Bergenin Plays an Anti-Inflammatory Role via the Modulation of MAPK and NF-κB Signaling Pathways in a Mouse Model of LPS-Induced Mastitis. Inflammation. 2015 Jun;38(3):1142-50.

  [2]. Yun J, et al. Bergenin decreases the morphine-induced physical dependence via antioxidative activity in mice. Arch Pharm Res. 2015 Jun;38(6):1248-54.

  [3]. Uddin G, et al. Comparative antioxidant and antiplasmodial activities of 11-O-galloylbergenin and bergenin isolated from Bergenia ligulata. Trop Biomed. 2014 Mar;31(1):143-8.

MSDS

岩白菜素 模块1. 化学品 产品名称： Bergenin 5.3 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：岩白菜素 百分比： >98.0%(HPLC) CAS编码： 477-90-7 分子式： C14H16O9 岩白菜素 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 热敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 岩白菜素 模块9. 理化特性 pH:无数据资料 熔点： 240°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: UQ0337200 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 岩白菜素 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: UQ0337200

合成路线

上下游产品

上游产品  9
1240795-78-1 82958-44-9 82958-45-0 13265-84-4
842132-50-7 99-24-1 13089-97-9 24093-81-0
13326-69-7
下游产品  3
14531-47-6 149-91-7 33815-57-5

制备

1.以生药虎耳草科植物岩白菜为原料提取，具体工艺路线如下：