545-47-1

• 常用中文名：羽扇豆醇
• 常用英文名：Lupeol
• CAS号：545-47-1
• 分子式：C₃₀H₅₀O
• 分子量：426.717
• 相关类别： 生物化工 天然产物
• 发布时间：2018-05-30 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 08:03:42
• Lupeol 是一种新型雄激素受体抑制剂。

名称

• 中文名: 羽扇豆醇
• 英文名: Lupeol
• 中文别名: 3β-羟基-20(29)-羽扇烯; 20(29)-羽扇烯-3β-醇; 羽扇醇; 羽扇醇
• 英文别名: Lup-20(29)-en-3-ol, (3β)-; Cautchicol; Fagarsterol; MFCD00017351; Fagarasterol; monogynolb; Clerodol; Lup-20(29)-en-3β-ol (8CI); Lupeol; b-viscol; MONOGYNOL; (3b)-Lup-20(29)-en-3-ol; Monogynol B; (1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-1-Isopropenyl-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethylicosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-ol; Lup-20(29)-en-3b-ol; (3β)-Lup-20(29)-en-3-ol; β-Viscol; Lupenol; EINECS 208-889-9; (1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-Hexaméthyl-1-(1-propèn-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysén-9-ol; Lup-20(29)-en-3-β-ol (8CI)

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 488.1±14.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 215-216ºC
• 分子式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.717
• 闪点: 216.9±12.4 °C
• 精确质量: 426.386169
• PSA: 20.23000
• LogP: 10.98
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.516
• 储存条件:

  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  1. 按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

  2. 存在于烤烟烟叶中。

  3. 存在于羽扇豆种子的表皮中、无花果树和橡胶植物的胶乳中。

• 水溶解性: 易溶于：丙酮,乙醇,氯仿；可溶于：乙醚,苯
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：131.78

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：436.5

  3、 等张比容（90.2K）：1056.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：34.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：52.24

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：9.9

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：1

  4、 可旋转化学键数量：1

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：20.2

  7、 重原子数量：31

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：766

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：10

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色粉末。

  2. 密度（g/ cm³,20/4℃）：0.977

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：216

  5. 沸点（ºC,常压）：488.1

  6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

  7. 折射率_(n²⁰_D) ：1.515

  8. 闪点（ºC）：216.9

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,55.1ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于乙醚、苯、石油醚、热乙醇，几乎不溶于水、稀酸和稀碱。

生物活性

• 描述: Lupeol 是一种新型雄激素受体抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雄激素受体
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  Androgen receptor[1]

• 体外研究: Lupeol是一种有效的AR抑制剂,可作为治疗人类前列腺癌(CaP)的潜在药物开发。 Lupeol(10-50μM)处理48小时导致雄激素依赖性表型(ADPC)细胞,即LAPC4和LNCaP细胞的剂量依赖性生长抑制,IC50分别为15.9和17.3μM。 Lupeol还抑制22Rν_1的生长,IC50为19.1μM。此外,Lupeol抑制C4-2b细胞的生长,IC50为25μM。 Lupeol具有抑制ADPC和CRPC表型的CaP细胞生长的潜力。已知通过激活AR的雄激素可以促进CaP细胞的生长[1]。
• 体内研究: Lupeol是一种有效的药剂,具有抑制体内CaP细胞致瘤性的潜力。在第56天的研究结束时,测量总循环血清-PSA水平(由植入的肿瘤细胞分泌)。在植入后第56天,在具有LNCaP肿瘤和C4-2b肿瘤的对照动物中分别观察到在11.95-12.79ng/mL之间的PSA水平。然而,Lupeol处理的对应动物表现出4.25-7.09ng/mL范围内血清PSA水平降低。与对照相比,接受Lupeol治疗的动物的肿瘤组织表现出降低的血清PSA水平[1]。
• 细胞实验: LAPC4（野生功能性AR / ADPC）; LNCaP（突变功能性AR / ADPC）; 22Rv1（突变功能性AR /雄激素非依赖性但有反应）; C4-2b细胞（突变体功能性AR / CRPC）和PC-3和DU-145（缺乏内源性AR）在标准细胞培养条件下在37℃和5％CO 2环境下生长。将细胞（60-70％汇合）用Lupeol（10-50μM）在完全生长培养基中处理48小时。对于组合实验组，用激动性雄激素类似物R1881（1nM）或拮抗剂比卡鲁胺（10μM）和/或组合（R1881 + Lupeol）处理细胞48小时。在37℃温育特定时间后，进行MTT测定。对于致敏研究，用Lupeol处理激素难治性C4-2b细胞24小时。 24小时后，将细胞与比卡鲁胺（10μM）一起温育24小时。评估细胞的存活率[1]。
• 动物实验: 小鼠[1]在无胸腺裸鼠中进行肿瘤研究，并产生两组动物。将3×106个细胞皮下注射到每只小鼠的右侧腹中。每个群组接收特定细胞类型LNCaP或C4-2b。植入后一周，将每个组中的20只小鼠（具有可见肿瘤）随机分成两组，每组10只动物。第一组动物接受腹膜内（ip）施用玉米油（100μL）并用作对照。第二组动物每周三次腹膜内施用Lupeol（40mg / kg，在100μL玉米油中）。记录体重和肿瘤体积。当肿瘤穿过1,000mm 3的预设终点体积时，处死第1组和第2组的所有动物。
• 参考文献:

  [1]. Siddique HR, et al. Lupeol, a novel androgen receptor inhibitor: implications in prostate cancer therapy. Clin Cancer Res. 2011 Aug 15;17(16):5379-91.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: OK5763000

合成路线

上下游产品

上游产品  7
1617-68-1 1617-70-5 6610-55-5 1375064-00-8
473-98-3 27570-20-3 27570-21-4
下游产品  7
20065-99-0 638-95-9 559-70-6 464-98-2
1059-14-9 3186-72-9 1617-70-5

制备

1. 烟草：FC，8。