19186-33-5

• 常用中文名：芒雷素
• 常用英文名：Aristeromycin
• CAS号：19186-33-5
• 分子式：C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量：265.26900
• 相关类别： 研究领域 癌症
• 发布时间：2018-05-03 08:00:00
• 更新时间：2024-01-05 21:52:37
• Aristeromycin,腺苷类似物,是一种抗生素和有效的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶 (AHCY) 抑制剂。

名称

• 中文名: 芒雷素
• 英文名: Aristeromycin
• 英文别名: Cycloadenosine; carbocyclic adenosine; 4'-O-Carbaadenosine

物化性质

• 密度: 1.92g/cm3
• 沸点: 595.1ºC at 760mmHg
• 分子式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.26900
• 闪点: 313.7ºC
• 精确质量: 265.11700
• PSA: 130.31000
• 蒸汽压: 5.19E-15mmHg at 25°C
• 折射率: 1.881
• 储存条件: -20°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：63.17

  2、 摩尔体积（m³/mol）：137.7

  3、 等张比容（90.2K）：432.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：96.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：25.04

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1

  2、 氢键供体数量：4

  3、 氢键受体数量：8

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 互变异构体数量：3

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：130

  7、 重原子数量：19

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：334

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：4

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：不确定

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：不确定

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：不确定

生物活性

• 描述: Aristeromycin,腺苷类似物,是一种抗生素和有效的S-腺苷同型半胱氨酸水解酶 (AHCY) 抑制剂。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 靶点:

  S-adenosylhomocysteine hydrolase[1]

• 体外研究: Aristeromycin对AHCY的IC50值在50μM SAH(约等于Km：48μM)时为38.5nM,但在1000μM SAH(20×Km)时为271nM。预孵育60分钟后,50μM SAH下亚里特霉素的平均IC50值为12.7nM[1]。Aristeromycin对于LNCaP-FGC细胞生长具有3.2μM的IC50值,对于LNCaP-hr细胞生长具有0.88μM的IC50值[1]。至少部分地,Aristeromycin可以通过诱导miR-26a来调节致癌EZH2的表达[1]。
• 参考文献:

  [1]. Uchiyama N, et al. Aristeromycin and DZNeP cause growth inhibition of prostate cancer via induction of mir-26a. Eur J Pharmacol. 2017 Oct 5;812:138-146.

  [2]. Ishikura T, et al. Inhibition of S-adenosylhomocysteine hydrolase by purine nucleoside analogues. Nucleic Acids Symp Ser. 1983;(12):119-22.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠腹腔LD50： 50 mg/kg；

安全

• WGK德国: 3
• RTECS号: GY4250000

合成路线

上下游产品

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84955-45-3 85026-57-9 84955-46-4 683276-43-9
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