59-51-8

• 常用中文名：DL-蛋氨酸
• 常用英文名：DL-Methionine
• CAS号：59-51-8
• 分子式：C₅H₁₁NO₂S
• 分子量：149.211
• 相关类别： 生物化工 常见氨基酸及蛋白质类药
• 发布时间：2018-03-19 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 22:14:39
• DL-Methionine 是一种含有硫的必需氨基酸,具有氧化应激防御作用。DL-Methionine 可用于动物的天然饲料,还可以杀死马铃薯上的马铃薯金线虫 (H. rostochiensis)。

名称

• 中文名: DL-甲硫氨酸
• 英文名: methionine
• 中文别名: DL-蛋氨酸; 甲硫氨酸; DL-2-氨基-4-甲硫基丁酸; 甲硫氨基酸; 甲硫基丁氨酸
• 英文别名: Meonine; MFCD00063097; Metion; DL-2-Amino-4-(methylthio)butanoic acid; Neston; Urimeth; Metione; Dyprin; MET; Amurex; Cynaron; L-MET; EINECS 200-432-1

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 306.9±37.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 270-273ºC
• 分子式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 149.211
• 闪点: 139.4±26.5 °C
• 精确质量: 149.051056
• PSA: 88.62000
• LogP: 0.37
• 外观性状: 白色结晶粉末带有一种微弱气味
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.531
• 储存条件:

  密封避光保存。

• 稳定性:

  1.微甜，有特殊气味。蛋氨酸是唯一含硫醚的氨基酸，分左旋体（L-蛋氨酸，[63-68-3]）和右旋体（D-蛋氨酸，[348-67-4]）。一般氨基酸右旋体是无效的，但蛋氨酸例外。在生物体内D-蛋氨酸能转换成L-蛋氨酸。正是由于这两种蛋氨酸在生物化学方面均有效，因此，在合成蛋氨酸生产中，不需要拆分而直接使用DL-蛋氨酸，通常所说的蛋氨酸一般都是指DL-蛋氨酸。

• 水溶解性: 1 M HCl: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless | 2.9 g/100 mL (20 ºC)
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：38.26

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：123.7

  3、 等张比容（90.2K）：329.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：50.5

  5、 极化率（10^-24cm³）：15.17

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积88.6

  7.重原子数量:9

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:97

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色片状结晶或粉末。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.340

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：281℃（分解）

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水、稀酸和稀碱，极微溶于95%的乙醇，不溶于乙醚。

生物活性

• 描述: DL-Methionine 是一种含有硫的必需氨基酸,具有氧化应激防御作用。DL-Methionine 可用于动物的天然饲料,还可以杀死马铃薯上的马铃薯金线虫 (H. rostochiensis)。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  H. rostochiensis[1]

• 体外研究: 补充DL-蛋氨酸对动物生产性能的影响与日粮中粗蛋白(CP)含量密切相关。在20%粗蛋白日粮中添加DLM可降低肉仔鸡的腹部脂肪重量,而当日粮中含有23%粗蛋白时,情况并非如此。随着添加DL-蛋氨酸,胸肉产量增加,腹部脂肪含量降低,并且这种反应在以蛋白质水平较低(20.5%CP),而蛋白质水平较高(26%)[2]。
• 体内研究: DL-蛋氨酸显著降低马铃薯植株上喙突线虫的雌雄、囊和卵的数量。DL-蛋氨酸在接种后3天施用,几乎杀死所有线虫,且DL-蛋氨酸不会对植物生长产生不利影响[1]。
• 参考文献:

  [1]. K. evans, et al. Effects of amino acids on the reproduction of Heterodera rostochiensis. Nematologica, 1971, 17(4), 495-500.

  [2]. Swennen Q, et al. Effects of dietary protein content and 2-hydroxy-4-methylthiobutanoic acid or DL-methionine supplementation on performance and oxidative status of broiler chickens. Br J Nutr. 2011 Dec;106(12):1845-54.

  [3]. Garlich JD. Response of broilers to DL-methionine hydroxy analog free acid, DL-methionine, and L-methionine. Poult Sci. 1985 Aug;64(8):1541-8.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : DL-甲硫氨酸 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 DL-2-Amino-4-(methylthio)butanoic acid (±)-2-Amino-4-(methylmercapto)butyric acid 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : DL-2-Amino-4-(methylthio)butanoic acid 别名 (±)-2-Amino-4-(methylmercapto)butyric acid : C5H11NO2S 分子式 : 149.21 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 白色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 280 °C f) 沸点、初沸点和沸程 186 °C g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块16. 其他信息 进一步信息 版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口 LD：>5mg/kg；大鼠腹腔 LD50：2mg/kg；大鼠静脉LD：>400mg/kg；小鼠经口LC50： 4mg/kg； 小鼠腹腔LC50：1500mg/kg；小鼠静脉LCLo： 300mg/kg 2、其它多剂量毒性：大鼠经口TDLo：36mg/kg/30D-C；大鼠经口TDLo：21mg/kg/136D-C；大鼠经口TDLo：39mg/kg/20D-C；土耳其(Bird – turkey)经口：33600mg/kg/4W-C 3、繁殖毒性：雌性大鼠经口TDLo：40mg/kg，1-20天后受孕 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : PD0456000 CHEMICAL NAME : Methionine, DL- CAS REGISTRY NUMBER : 59-51-8 LAST UPDATED : 199706 DATA ITEMS CITED : 14 MOLECULAR FORMULA : C5-H11-N-O2-S MOLECULAR WEIGHT : 149.23 WISWESSER LINE NOTATION : QV1YZ1S1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 5,2041,1977 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 5,2041,1977 TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 5,2041,1977 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 5,2041,1977 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 5,2041,1977 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : YACHDS Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. (Raifu Saiensu Shuppan K.K., 2-5-13, Yaesu, Chuo-ku, Tokyo 104, Japan) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 5,2041,1977 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 36 gm/kg/30D-C TOXIC EFFECTS : Blood - pigmented or nucleated red blood cells Blood - changes in leukocyte (WBC) count REFERENCE : JONUAI Journal of Nutrition. (Subscription Dept., 9650 Rockville Pike, Bethesda, MD 20014) V.1- 1928- Volume(issue)/page/year: 79,101,1963 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 21 gm/kg/13D-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight REFERENCE : JONUAI Journal of Nutrition. (Subscription Dept., 9650 Rockville Pike, Bethesda, MD 20014) V.1- 1928- Volume(issue)/page/year: 106,1714,1976 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 39 gm/kg/20D-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight Endocrine - changes in spleen weight REFERENCE : JONUAI Journal of Nutrition. (Subscription Dept., 9650 Rockville Pike, Bethesda, MD 20014) V.1- 1928- Volume(issue)/page/year: 106,1714,1976 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - turkey DOSE/DURATION : 33600 mg/kg/4W-C TOXIC EFFECTS : Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain REFERENCE : POSCAL Poultry Science. (Poultry Science Assoc., Inc., 309 W. Clark St., Champaign, IL 61820) V.1- 1921- Volume(issue)/page/year: 57,699,1978 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 40 gm/kg SEX/DURATION : female 1-20 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - extra-embryonic structures (e.g., placenta, umbilical cord) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) REFERENCE : JRPFA4 Journal of Reproduction and Fertility. (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32, Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 33,109,1973 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X3271 No. of Facilities: 1272 (estimated) No. of Industries: 5 No. of Occupations: 27 No. of Employees: 16781 (estimated) No. of Female Employees: 4397 (estimated)

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R33
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: PD0457000
• 海关编码: 2930400000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
1334421-41-8 1115-47-5 502-83-0 13253-44-6
17773-41-0 51828-97-8 53751-63-6 7349-78-2
74-93-1 42417-39-0
下游产品  10
1017-76-1 10593-85-8 33280-93-2 56-88-2
348-67-4 63-68-3 4104-45-4 3268-49-3
3226-65-1 2835-81-6

制备

1.可采用提取法制备蛋氨酸，但工业上有以下方法：1. 罗纳－普朗克工艺2. 德固萨DL-蛋氨酸工艺原料消耗定额：丙烯醛480kg/t、甲硫醇400kg/t、氰化钠420kg/t。

2.以丙烯醛为原料合成制得。

3.以丙烯醛和甲硫醇为原料，反应生成甲硫基丙醛。

产物甲硫基丙醛再与氰化钠反应生成海因。

海因在氢氧化钠存在下水解生成蛋氨酸钠。

蛋氨酸钠用硫酸中和生成DL-蛋氨酸。

海关

海关编码	2930400000