34911-55-2

• 常用中文名：安非他酮
• 常用英文名：Bupropion
• CAS号：34911-55-2
• 分子式：C₁₃H₁₈ClNO
• 分子量：239.74100
• 发布时间：2018-06-12 18:18:14
• 更新时间：2024-01-04 17:01:48
• 【用途一】
  新类型抗抑郁药，有氨基酮结构，化学上和三环、四环和单胺氧化酶抑制剂或其它标准药物无关。用于抗抑郁症。
  【用途二】
  该品为抗忧郁药。小鼠口服LD50为575mg/kg，大鼠口服为600mg/kg。

名称

• 中文名: 安非他酮
• 英文名: Bupropion hydrochloride
• 中文别名: 1-(3-氯苯基)-2-[(1,1-二甲基乙基)氨基]-1-丙酮盐酸盐; 间氯-α-特丁氨基乙基苯基甲酮
• 英文别名: Bupropion; MFCD00055209

物化性质

• 密度: 1.066g/cm3
• 沸点: 334.8ºC at 760mmHg
• 熔点: 233-234°C
• 分子式: C₁₃H₁₈ClNO
• 分子量: 239.74100
• 闪点: 156.3ºC
• 精确质量: 239.10800
• PSA: 29.10000
• LogP: 3.69020
• 外观性状: 固体,淡黄色油状
• 水溶解性: ethanol: 193 mg/mL solutions may be stored for several days at 4 °C.
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：67.85

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：224.6

  3、 等张比容（90.2K）：547.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：35.3

  5、 极化率（10-24cm3）：26.90

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.2

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积29.1

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:247

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：浅黄色油状物。

  2.熔点（ºC）：233～234

  3.溶解性：极易吸潮，易分解。溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚或苯

毒性和生态

毒理学数据: 小鼠口服LD50为575mg/kg，大鼠口服为600mg/kg。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UC1405000 CHEMICAL NAME : 1-Propanone, 1-(3-chlorophenyl)-2-((1,1-dimethylethyl)amino)-, (+-)- CAS REGISTRY NUMBER : 34911-55-2 LAST UPDATED : 199707 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C13-H18-Cl-N-O MOLECULAR WEIGHT : 239.77 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 544 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DDREDK Drug Development Research. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 3,357,1983

安全

• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S36
• WGK德国: 3
• RTECS号: UG8858000

制备

在乙基溴化镁的溶液中，加入邻氯苯乙腈的乙醚溶液进行反应，反应液用冷稀盐酸进行水解，蒸去乙醚后，剩下的水溶液再加热一定时间。冷却后放入晶种。过滤收集固体，用冷水洗，再用甲醇重结晶，得邻氯苯丙酮。将邻氯苯丙酮溶于二氯甲烷中，和活性炭及硫酸镁一起搅拌，过滤。在搅拌下加入含溴的二氯甲烷溶液。当溴色完全消失后，真空浓缩除去溶剂，剩余的油状物即为邻氯-α-溴苯丙酮。将邻氯-α-溴苯丙酮溶于乙腈，加入叔丁胺的乙腈溶液。放置，加入水和乙醚进行分配。经过处理，最后用丙酮洗，再用异丙醇和无水乙醇的混合液重结晶。得盐酸安非他酮。