109-99-9

• 常用中文名：四氢呋喃
• 常用英文名：thf
• CAS号：109-99-9
• 分子式：C₄H₈O
• 分子量：72.106
• 相关类别： 有机原料 杂环化合物
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 10:24:21
• 
  【用途一】
  用作色谱分析试剂、有机溶剂及尼龙66中间体
  
  【用途二】
  用作溶剂、有机合成的原料
  
  【用途三】
  四氢呋喃又名一氧五环、氧杂环戊烷、四亚甲基氧，是合成农药苯丁锡的中间体，另外，可直接用于制合成纤维、合成树脂、合成橡胶，也是许多聚合材料、精密磁带和电镀工业的溶剂，还用于制己二腈、己二酸、己二胺、丁二酸、丁二醇、γ-丁内酯等，在医药工业上，可用于生产咳必清、黄体酮、利复霉素和用作制药溶剂等。
  
  【用途四】
  THF是一种重要的有机合成原料且是性能优良的溶剂，特别适用于溶解PVC、聚偏氯乙烯和丁苯胺，广泛用作表面涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁带和薄膜涂料的溶剂，并用作反应溶剂，用于电镀铝液时可任意控制铝层厚度且光亮。THF自身可缩聚（经阳离子引发开环再聚合）成聚四亚甲基醚二醇（PTMEG），也称四氢呋喃均聚醚。PTMEG与甲苯二异氰酸酯（TDI）制成耐磨、耐油、低温性能好、强度高的特种橡胶；与对苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇制成嵌段聚醚聚酯弹性材料。相对分子质量为2000的PTMEG与对亚甲基双（4-苯基）二异氰酸酯（MDI）制成聚氨酯弹性纤维（氨纶，即SPANDEX纤维）、特种橡胶和一些特殊用途涂料的原料。在有机合成方面，用于生产四氢噻吩、1.4-二氯乙烷、2.3-二氯四氢呋喃、戊内酯、丁内酯和吡咯烷酮等。在医药工业方面，THF用于合成咳必清、利复霉素、黄体酮和一些激素药。THF经硫化氢处理生成四氢硫酚，可作燃料气中的臭味剂（识别添加剂）。THF还可用做合成革的表面处理剂。
  
  【用途五】
  四氢呋喃（109-99-9）是一种重要的有机化工及精细化工原料，用作天然和合成树脂(特别乙烯基树脂)的溶剂，也用于制丁二烯、己二腈、己二酸、己二胺等。 广泛应用于树脂溶剂(磁带涂层、表面涂层、清洗反应器、脱除薄膜、玻璃纸涂层、塑料印刷油墨、热塑性聚氨酯涂层)；反应溶剂(格式试剂、烷基碱金属化合物和芳基碱金属化合物、氢化铝和氢化硼、甾族化合物和大分子有机聚合物)；化学中间产物(聚合生成、天然气加味剂)；色谱溶剂(凝胶渗透色谱法)。
  
  【用途六】
  氨基酸和肽的纸层析。溶剂。有机合成。高效液相色谱,紫外发光光度分析。

名称

• 中文名: 四氢呋喃
• 英文名: Tetrahydrofuran
• 中文别名: 1,4-环氧丁烷
• 英文别名: tetrahydro-furan; THF; oxolane; EINECS 203-786-5; MFCD00148879

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 66 ºC
• 熔点: -108.4 ºC
• 分子式: C₄H₈O
• 分子量: 72.106
• 闪点: -21 ºC
• 精确质量: 72.057518
• PSA: 9.23000
• LogP: 0.33
• 外观性状: 透明液体
• 蒸汽密度: 2.5 (vs air)
• 蒸汽压: 152.4±0.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.417
• 储存条件:

  储存注意事项 通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

• 稳定性:

  1.无色透明液体，有类似醚的气味。能和水混溶。与水组成的共沸混合物能溶解醋酸纤维素及咖啡因一类的生物碱，溶解性能比单独使用四氢呋喃的效果好。一般的有机溶剂如乙醇、乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃等在四氢呋喃中都能很好地溶解。在空气中易与氧化合生成爆炸性的过氧化物。对金属无腐蚀性，对许多塑料和橡胶都有侵蚀作用。由于沸点、闪点低、常温下易着火。贮存时空气中的氧能和四氢呋喃作用生成有爆炸性的过氧化物。光照和无水的情况下，过氧化物更易形成。因此，常加入0.05%~1%的对苯二酚、间苯二酚、对甲苯酚或亚铁盐等还原性物质作抗氧剂，以抑制过氧化物的生成。本品低毒，操作人员应穿戴防护用具。

  2.化学性质：在空气中由于自氧化作用生成有爆炸性的过氧化物。用硝酸氧化时生成丁二酸。在氧化铝催化作用下，300~400℃与氨反应得到吡咯烷；400℃与硫化氢反应得到四氢噻吩。在氯化锌存在下，受酸或酰氯的作用，容易开环生成1,4-丁二醇、1,4-二卤化物。在光的影响下，常温氯化生成2,3-二氯四氢呋喃。其第二位的氯原子很活泼，可直接被烷氧基、乙酸基或Grignard试剂的烷基所取代。用酸式磷酸盐作催化剂，270℃时四氢呋喃脱水生成丁二烯。加热时四氢呋喃与氯化氢气体作用，重排成4-氯丁醇。在三氯化铝存在下，四氢呋喃与氢化铝锂作用，定量的生成丁醇。

  3.稳定性 稳定

  4.禁配物 酸类、碱、强氧化剂、氧

  5.避免接触的条件 光照、空气

  6.聚合危害 聚合

• 水溶解性: miscible
• 凝固点: -108℃
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：20.05

  2、摩尔体积（cm³/mol）：79.7

  3、等张比容（90.2K）：184.7

  4、表面张力（dyne/cm）：28.8

  5、极化率（10^-24cm³）：7.94

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积9.2

  7.重原子数量:5

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:22.8

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色易挥发液体，有类似乙醚的气味。

  2.pH值：5（20%水溶液）

  3.熔点（℃）：-108.5

  4.沸点（℃）：66

  5.相对密度（水=1）：0.89

  6.相对蒸气密度（空气=1）：2.5

  7.饱和蒸气压（kPa）：19.3（20℃）

  8.燃烧热（kJ/mol）：-2515.2

  9.临界温度（℃）：268

  10.临界压力（MPa）：5.19

  11.辛醇/水分配系数：0.46

  12.闪点（℃）：-14（CC）；-20（OC）

  13.引燃温度（℃）：321

  14.爆炸上限（%）：11.8

  15.爆炸下限（%）：1.8

  16.溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等多数有机溶剂。

  17.折射率（n20ºC）：1.4050

  18.折射率（n25ºC）：1.4040

  19.黏度（mPa·s,0ºC）：0.66

  20.黏度（mPa·s,20ºC）：0.55

  21.黏度（mPa·s,30ºC）：0.47

  22.黏度（mPa·s,40ºC）：0.42

  23.蒸发热（KJ/kg,66ºC）：410

  24.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压,液体）：1.96

  25.比热容（KJ/(kg·K),60ºC,定压,气体）：1.55

  26.临界密度（g·cm^-3）：0.322

  27.临界体积（cm³·mol^-1）：224

  28.临界压缩因子：0.259

  29.偏心因子：0.226

  30.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：19.129

  31.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：6.000×10⁹

  32.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：44.620

  33.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2533.16

  34.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-184.18

  35.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：302.41

  36.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-81.1

  37.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：76.25

  38.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2501.07

  39.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-216.27

  40.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：203.9

  41.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-83.93

  42.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：123.9

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 四氢呋喃 化学品英文名称: tetrahydrofuran 技术说明书编码: 360 CAS No.: 109-99-9 分子式: C4H8O 分子量: 72.11 第二部分：成分 / 组成信息 有害物成分: 四氢呋喃 CAS No.: 109-99-9 第三部分：危险性概述 健康危害: 本品具有刺激和麻醉作用。吸入后引起上呼吸道刺激、恶心、头晕、头痛和中枢神经系统抑制。能引起肝、肾损害。液体或高浓度蒸气对眼有刺激性。皮肤长期反复接触，可因脱脂作用而发生皮炎。 燃爆危险: 本品极度易燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触: 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 饮足量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧。接触空气或在光照条件下可生成具有潜在爆炸危险性的过氧化物。与酸类接触能发生反应。与氢氧化钾、氢氧化钠反应剧烈。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法: 喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。从上风处进入现场。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制 / 个体防护 中国 MAC(mg/m3): 300 前苏联 MAC(mg/m3): 100 TLVTN: OSHA 200ppm,590mg/m3; ACGIH 200ppm,590mg/m3 TLVWN: ACGIH 250ppm,737mg/m3 监测方法: 气相色谱法 工程控制: 生产过程密闭，全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。 呼吸系统防护: 可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。必要时，建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护: 一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴安全防护眼镜。 身体防护: 穿防静电工作服。 手防护: 戴橡胶耐油手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 第九部分：理化特性 主要成分: 纯品 外观与性状: 无色易挥发液体，有类似乙醚的气味。 熔点 ( ℃ ): -108.5 沸点 ( ℃ ): 65.4 相对密度 ( 水 =1): 0.89 相对蒸气密度 ( 空气 =1): 2.5 饱和蒸气压 (kPa): 15.20(15℃) 燃烧热 (kJ/mol): 无资料 临界温度 ( ℃ ): 268 临界压力 (MPa): 5.19 辛醇 / 水分配系数的对数值: 无资料 闪点 ( ℃ ): -20 引燃温度 ( ℃ ): 230 爆炸上限 %(V/V): 1.5 爆炸下限 %(V/V): 12.4 溶解性: 溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等多数有机溶剂。 主要用途: 用作溶剂、化学合成中间体、分析试剂。 第十部分：稳定性和反应活性 禁配物: 酸类、碱、强氧化剂、氧。 避免接触的条件: 空气。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50 ： 2816 mg/kg( 大鼠经口 ); LC50 ： 61740mg/m3 ， 3 小时 ( 大鼠吸入 ) 第十二部分：生态学资料 其它有害作用: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 把废液浓缩，再在一定的安全距离之外敞口燃烧。 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 31042 UN 编号: 2056 包装类别: O52 包装方法: 小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。 运输注意事项: 运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。 第十五部分：法规信息 法规信息: 化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.1 类低闪点易燃液体；车间空气中四氢呋南卫生标准 (GB 16231-1996) ，规定了车间空气中该物质的最高容许浓度及检测方法。

毒性和生态

毒理学数据: 1.急性毒性 LD50：1650mg/kg（大鼠经口） LC50：21000ppm（大鼠吸入，3h） 2.刺激性 暂无资料 3.致突变性 微生物致突变：大肠杆菌1μmol/L 4.致畸性 小鼠孕后6~17d经口给予最低中毒剂量（TDLo）2592mg/kg，致肌肉骨骼系统发育畸形。 生态学数据: 1.生态毒性 LC50：2160mg/L（96h）（黑头呆鱼） IC50：225mg/L（72h）（藻类） 2.生物降解性 MITI-Ⅱ测试，初始浓度30ppm，污泥浓度100ppm，2周后降解100%。 3.非生物降解性 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×10^5个/cm^3时，降解半衰期为1d（理论）。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LU5950000 CHEMICAL NAME : Furan, tetrahydro- CAS REGISTRY NUMBER : 109-99-9 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 51 MOLECULAR FORMULA : C4-H8-O MOLECULAR WEIGHT : 72.12 WISWESSER LINE NOTATION : T5OTJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Human DOSE/DURATION : 25000 ppm TOXIC EFFECTS : Behavioral - general anesthetic TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1650 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GAFCC* GAF Material Safety Data Sheet. (GAF Chemicals Corporation, 1361 Alps Road, Wayne, NJ 07470) TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 21000 ppm/3H TOXIC EFFECTS : Behavioral - sleep Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation Gastrointestinal - nausea or vomiting TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2900 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LCLo - Lowest published lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 24000 mg/m3/2H TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - muscle weakness Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1900 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 2300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Liver - fatty liver degeneration TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 4550 mg/kg/17W-I TOXIC EFFECTS : Blood - change in clotting factors Blood - changes in leukocyte (WBC) count Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1000 ppm/4H/12W-I TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - deviated nasal septum TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 5000 ppm/6H/91D-I TOXIC EFFECTS : Endocrine - changes in spleen weight Endocrine - changes in thymus weight Blood - changes in erythrocyte (RBC) count TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 200 ppm/6H/18W-I TOXIC EFFECTS : Liver - other changes Musculoskeletal - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - multiple enzyme effects TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4550 mg/kg/17W-I TOXIC EFFECTS : Blood - change in clotting factors Blood - changes in leukocyte (WBC) count Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5000 ppm/6H/91D-I TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Endocrine - adrenal cortex hypoplasia Endocrine - changes in thymus weight TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 8 gm/m3/2H/60D-I TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - other changes Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation DOSE : 5000 ppm/6H SEX/DURATION : female 6-19 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation DOSE : 1800 ppm/6H SEX/DURATION : female 6-17 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Escherichia coli REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 26(1),43,1982 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-STEL 737 mg/m3 (250 ppm) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 ACGIH TLV-TWA 590 mg/m3 (200 ppm) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** MSHA STANDARD-air:TWA 200 ppm (590 mg/m3) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: 3,252,1971 OSHA PEL (Gen Indu):8H TWA 200 ppm (590 mg/m3) CFRGBR Code of Federal Regulations. 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(U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 41,50-204.50,1994 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 200 ppm (590 mg/m3);STEL 250 ppm (735 mg/m3) JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 200 ppm (590 mg/m3);STEL 250 ppm (738 mg/m3) JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 200 ppm (590 mg/m3) JAN 1993 OEL-FINLAND:TWA 100 ppm (290 mg/m3);STEL 150 ppm (440 mg/m3) JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 200 ppm (590 mg/m3) JAN 1993 OEL-GERMANY:TWA 200 ppm (590 mg/m3) JAN 1993 OEL-HUNGARY:TWA 200 mg/m3;STEL 400 mg/m3 JAN 1993 OEL-JAPAN:TWA 200 ppm (590 mg/m3) JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 200 ppm (590 mg/m3) JAN 1993 OEL-THE PHILIPPINES:TWA 200 ppm (590 mg/m3) JAN 1993 OEL-RUSSIA:TWA 200 ppm;STEL 100 mg/m3 JAN 1993 OEL-SWEDEN:TWA 100 ppm (300 mg/m3);STEL 150 ppm (450 mg/m3) JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 200 ppm (590 mg/m3);STEL 1000 ppm JAN 1993 OEL-TURKEY:TWA 200 ppm (590 mg/m3) JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 200 ppm (590 mg/m3);STEL 250 ppm JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO TETRAHYDROFURAN-air:10H TWA 200 ppm;STEL 250 ppm REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 71695 No. of Facilities: 4141 (estimated) No. of Industries: 72 No. of Occupations: 60 No. of Employees: 95003 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 71695 No. of Facilities: 17866 (estimated) No. of Industries: 101 No. of Occupations: 83 No. of Employees: 356038 (estimated) No. of Female Employees: 47382 (estimated)

安全

• 符号: GHS02, GHS07, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H225-H302-H319-H335-H351
• 补充危害声明: May form explosive peroxides.
• 警示性声明: P210-P280-P301 + P312 + P330-P305 + P351 + P338-P370 + P378-P403 + P235
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): F:Flammable
• 风险声明 (欧洲): R11;R19;R36/37
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S33-S29-S16
• 危险品运输编码: UN 2924 3/PG 2
• WGK德国: 1
• RTECS号: MD0916000
• 包装等级: II
• 危险类别: 3
• 海关编码: 2932110000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
110-63-4 110-65-6 110-00-9 108-31-6
106-97-8 23055-10-9 110-15-6 96-48-0
98-01-1 124391-75-9
下游产品  10
1011-61-6 5371-52-8 1198-37-4 1076-28-4
104293-35-8 10157-78-5 109-73-9 65007-00-3
372-48-5 111399-90-7

制备

四氢呋喃的生产工艺有以下几种。
(1)糠醛法
由糠醛脱羰基生成呋喃，再加氢而得。
这是工业上最早生产四氢呋喃的方法之一。糠醛主要由玉米芯等农副产品水解制造。该法污染严重，不利于大规模生产，已逐步被淘汰。

(2)顺酐催化加氢法
顺酐和氢气从底部进入内装镍催化剂的反应器，产物中四氢呋喃与γ-丁内酯比例可通过调整操作参数加以控制。反应产物与原料氢气冷却至50℃左右进入洗涤塔底部，使未反应的氢气及气态与液态产物分离，未反应的氢气及气态产物经洗涤后循环到反应器，液态产物经蒸馏而得四氢呋喃产品。
该工艺可在0～(5：1)范围内任意调整γ-丁内酯与四氢呋喃的比例，顺酐的单程转化率达100%，四氢呋喃选择性为85%～95%，产品含量达99.97%。该工艺具有催化剂性能好、流程简单、投资少等特点。

(3)1,4-丁二醇脱水环化法
其工艺过程为：向反应器中加入1087kg 22%的硫酸水溶液，在100℃以110kg/h的速度加入1,4-丁二醇，塔顶温度维持在80℃，以大约110kg/h的速度从塔顶得到含有80%四氢呋喃的水溶液。加入50t 1,4-丁二醇后，从反应器中排除约70kg焦质。将焦质进行过滤，得到的硫酸水溶液可以重新使用，这一过程的四氢呋喃收率可以达到99%以上。
硫酸是四氢呋喃工业生产中使用最早的催化剂，也是现今生产中应用较多的催化剂。此工艺技术成熟，工艺比较简单，反应温度较低，四氢呋喃收率较高，但硫酸易腐蚀设备，污染环境。

(4)二氯丁烯法
以1,4-二氯丁烯为原料，经水解生成丁烯二醇，再经催化加氢而得。
1,4-二氯丁烯在氢氧化钠溶液中水解，110℃下生成丁烯二醇，离心分离去掉氯化钠，滤液在蒸发结晶器中浓缩，分离出碱金属羧酸盐，再在蒸馏塔中除去高沸物。将精制后的丁烯二醇送入反应器，以镍为催化剂，在80～120℃及一定压力下，丁烯二醇加氢生成丁二醇，蒸馏后进人环合反应器，在常压及120～140℃下于酸性介质中生成粗四氢呋喃，蒸馏脱水和脱高沸物，最后蒸馏得高纯四氢呋喃。
此法操作简便，条件温和，收率高，催化剂用量少，可连续使用。

(5)丁二烯氧化法
以丁二烯为原料，经氧化得呋喃，再加氢而得。此法在国外已工业化。

(6)工业生产最早以糖醛为原料，将糖醛与蒸气的混合物通入填充锌-铬-锰金属氧化物（或钯）催化剂的反应器，于400-420℃脱去羰基而成呋喃；然后以骨架镍为催化剂，于80-120℃呋喃加氢制得四氢呋喃。该法生产1吨四氢呋喃，约需消耗3吨多糖醛。后来发展的生产方法有许多种，工业化的方法有1,4-丁二醇催化脱水环合法，因为丁二醇是由乙炔和甲醛制得的，此法称雷由法（Reppe法）；利用氯丁橡胶单体氯丁二烯的副产物1,4-二氯丁烯生产四氢呋喃，称为二氯丁烯法；近年来发展了以顺酐为原料的催化加氢法。

(7)在氧化锌、氧化铬、二氧化锰的存在下，糠醛可被催化脱醛，并在镍铝催化剂存在下加氢生成四氢呋喃：

海关

海关编码	2932110000
中文概述	2932110000 四氢呋喃。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.0%。普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	2932110000 tetrahydrofuran。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.0%。general tariff:20.0%