160430-64-8

• 常用中文名：啶虫脒
• 常用英文名：Acetamiprid
• CAS号：160430-64-8
• 分子式：C₁₀H₁₁ClN₄
• 分子量：222.674
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 有机氯杀虫剂
• 发布时间：2018-05-13 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 07:42:58
• 【用途一】
  对半翅目、鳞翅目害虫有高效
  【用途二】
  氯代烟碱类杀虫剂。该药剂具有杀虫谱广、活性高、用量少、持效长又速效等特点，具有触杀和胃毒作用，并有卓越的内吸活性。对半翅目（蚜虫、叶蝉、粉虱、蚧虫、介壳虫等）、鳞翅目（小菜蛾、潜蛾、小食心虫、纵卷叶螟）、鞘翅目（天牛、猿叶虫）以及总翅目害虫（蓟马类）均有效。由于啶虫脒作用机制与目前常用杀虫剂不同，所以对有机磷类、氨基甲酸酯类及拟作虫菊酯类有抗性的害虫有特效。
  【用途三】
  与吡虫啉属同一系列，但它的杀虫谱比吡虫啉更广，主要对黄瓜、苹果、柑桔、烟草上的蚜虫具有较好的防治效果。 由于啶虫脒作用机制独特，对有机磷、氨基甲酸酯，以及拟除虫菊酯类等农药品种产生抗药性的害虫具有较好效果。

名称

• 中文名: 啶虫脒
• 英文名: acetamiprid
• 中文别名: N-((6-氯-3-吡啶)甲基)-N'-氰基-N-甲基乙脒; (E)-N-[(6-氯吡啶)-3-基]-N,2-腈基-N-甲基乙酰胺; (E)-N-(N-氰基乙亚胺基)-N-甲基-2-氯吡啶-5-甲胺; 乙虫脒; (E)-N-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N-氰基-N-甲基乙酰胺
• 英文别名: Acetamiprid; ACETAMIPRIISS; Assail; MFCD06201842; MOSPILDATE; MORTAL; MOSPILAN

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 352.4±52.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 100-102°C
• 分子式: C₁₀H₁₁ClN₄
• 分子量: 222.674
• 闪点: 166.9±30.7 °C
• 精确质量: 222.067230
• PSA: 52.28000
• LogP: 0.62
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.571
• 储存条件: 2-8°C，保存于惰性气体中
• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：3

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.3

  7、 重原子数量：15

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：280

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL, 20 ℃ ）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：100-102

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC 0.1mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

安全

• 危害码 (欧洲): T
• 风险声明 (欧洲): R23/25;R57
• 安全声明 (欧洲): S45
• 危险品运输编码: UN 2811
• 海关编码: 2933399022

制备

2-氯-5-氨甲基吡啶的制备 将烘干的六次甲基四胺 23.5g ，乙腈200mL，2-氯-5-氯甲基吡啶 27.4g (90.2%)混合后。加热搅拌回流8h。冷却，过滤得 57.8g 白色固体。将所得的白色固体投入500mL反应瓶中。加入49mL水、48mL盐酸。搅拌下加入120mL甲醇。加热回流1.5h。反应初期反应温度 61℃ ，1h后回流温度为 50.5℃ 。除去甲醇和二甲氧基甲烷，加入氯仿80mL。搅拌下加入25%NaOH水溶液 80g ，pH值为8～9，分层，水层用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿层，减压脱除氯仿，冷却，得淡黄色固体 25.5g ，粗品用甲醇重结晶1次，得白色晶体。含量97.3%,m.p.25～26℃。

N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基）乙脒的制备 在100mL反应瓶中，投入2-氯-5-氨甲基吡啶 15.89g (84.3%)、水52.3mol。搅拌下室温滴加N-氰基乙酰亚胺酸乙酯 11.64g (95%)。滴毕再搅拌30min。加入乙醇18.5mL。加热至 78℃ ，淡黄色固体溶解，回流至全溶。慢慢地冷却，析出白色结晶，放至冰箱。过滤，烘干，得 16.04g 白色结晶。粗品用乙醇重结晶，得白色结晶。含量98.5%，m.p.141～ 143℃ 。

啶虫脒的合成 在250mL反应瓶中，加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基）乙脒 20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵 0.11g 。搅拌下，冷却到 15℃ ，同时滴加硫酸二甲酯 11.6g 和50%NaOH水溶液 8.4g ，滴毕于 15℃ 搅拌反应3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液 0.33g ，室温搅拌1h，分层，水层用氯仿萃取，合并氯仿层。加入水38mL，常压蒸馏脱去氯仿。冷却，加入甲醇，再冷却至 35℃ 。滴加水37mL，析出固体。冷却至析出完全。过滤，得淡黄色固体，烘干得 17g 产品，粗品用甲醇水溶液重结晶，得白色针状结晶。m.p.101～103℃。

以上总收率为57%，含量>85%。

其他制备方法

啶虫脒有N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应制得。

啶虫脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应，然后与硫酸二甲酯反发生甲基化反应制得。

啶虫脒也可由N-氰基乙亚胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-吡啶甲基胺反应制得。

海关

海关编码	2933399022
中文概述	2933399022 百草枯,啶虫脒。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
监管条件	S.进出口农药登记证明
Summary	2933399022 1,1'-dimethyl-[4,4'-bipyridine]-1,1'-diium。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%