2004-04-8

• 常用中文名：德夸菌素
• 常用英文名：Decoyinine
• CAS号：2004-04-8
• 分子式：C₁₁H₁₃N₅O₄
• 分子量：279.25
• 相关类别： 研究领域 癌症
• 发布时间：2018-09-22 12:51:21
• 更新时间：2024-01-11 17:06:48
• Decoyinine 是 GMP 合成酶的一个选择性抑制剂。

名称

• 中文名: 德夸菌素
• 英文名: (2R,3R,4S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-5-methylideneoxolane-3,4-diol
• 英文别名: 6-Amino-9H-purin-9-yl 5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranoside; decoyinine; Decoyinin; Antibiotic A 14; U-7984; β-D-erythro-Pent-4-enofuranoside, 6-amino-9H-purin-9-yl 5-deoxy-; Angustmycin A; A 14

物化性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 580.3±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₁H₁₃N₅O₄
• 分子量: 279.25
• 闪点: 304.7±32.9 °C
• PSA: 128.54000
• LogP: -1.25
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.837
• 储存条件: 2-8℃
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：60.31

  2、摩尔体积（cm³/mol）：136.5

  3、等张比容（90.2K）：418.7

  4、表面张力（dyne/cm）：88.5

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：23.9

  7、单一同位素质量：265.081104Da

  8、标称质量：265Da

  9、平均质量：265.2254Da

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.6

  2、 氢键供体数量：4

  3、 氢键受体数量：8

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 互变异构体数量：3

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：140

  7、 重原子数量：20

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：410

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：3

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

生物活性

• 描述: Decoyinine 是 GMP 合成酶的一个选择性抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  GMPS[1].

• 体外研究: Decoyinine是腺苷的类似物,其通过抑制GMP合成酶引起细胞内GTP水平的降低。 Decoyinine仅在其中α-淀粉酶调节的分解代谢物抑制组分已被gra-10突变无法操作的菌株中对oaamylase合成发挥刺激作用。由Decoyinine在WLN-11中对α-淀粉酶活性的明显刺激不是在酶活性本身水平上产生的人为效应。观察到嘌呤核苷酸,最值得注意的是GMP,对环状芽孢杆菌F-2淀粉酶的活性表现出显着的抑制作用,对枯草芽孢杆菌α-淀粉酶的抑制作用较小。在实验中使用的浓度(1.07mM)下,Decoyinine对枯草芽孢杆菌WLN-11 oaamylase活性没有体外作用。在相同浓度下,GMP对淀粉酶活性有轻微的抑制作用[2]。
• 体内研究: 结果表明,Decoyinine(Angustmycin A)处理阻碍了异种移植小鼠模型中的肿瘤生长。此外,与GMPS活性一样,Decoyinine的作用似乎不是亚型特异性的,因为它损害了携带NRASQ61R(SK-Mel-103)或BRAFV600E(SK-Mel-28)突变的细胞的异种移植物的生长[1]。
• 细胞实验: 将等基因菌株WLN-4（sacA321 amyRJ-amyE +）和WLN-11（sacA321 gra-10-amyE +）接种到含有2％（wt / vol）葡萄糖的最小S7培养基中，培养的生长在洗涤的指数期种子培养物中。相同的媒介。在对数生长中期，将每种培养物均匀地分成两个烧瓶，其中含有1/10培养体积的新鲜S7培养基或1/10体积的过滤灭菌的S7培养基，其中每毫升含2.5mg的Decoyinine。溶解（最终Decoyinine浓度，250μg/ mL）。在添加诱饵之前和之后的定期间隔，从培养物中取出样品，并如前所述测定培养物上清液的α-淀粉酶。在添加Decoyinine后16小时，确定每种培养物中耐热孢子的频率[2]。
• 动物实验: 将小鼠[1] SK-Mel-103和SK-Mel-28细胞皮下接种在SCID小鼠的两侧（18只小鼠/细胞系）中。一旦肿瘤体积达到约100mm 3，将小鼠随机分配到四组中的一组，并且每天腹膜内注射诱饵（120mg / kg），MMF（30mg / kg）或各自的载体进行治疗。每隔一天用卡尺测量肿瘤大小，一旦肿瘤体积达到1000mm3就杀死小鼠或者动物显示出发病迹象[1]。
• 参考文献:

  [1]. A Bianchi-Smiraglia, et al. Pharmacological targeting of guanosine monophosphate synthase suppresses melanoma cell invasion and tumorigenicity. Cell Death Differ. 2015 Nov; 22(11): 1858–1864.

  [2]. W L Nicholson, et al. Effect of Decoyinine on the regulation of alpha-amylase synthesis in Bacillus subtilis. J Bacteriol. 1987 Dec; 169(12): 5867–5869.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : Decoyinine 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2A) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H335可能引起呼吸道刺激。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 事故响应 P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。 P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。 安全储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 279.25 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Decoyinine - 化学文摘登记号(CAS2004-04-8 No.) 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 无数据资料 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：>2500mg/kg；小鼠经腹腔LD50：>1mg/kg；小鼠经皮下LD50：2500mg/kg； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AU6256000 CHEMICAL NAME : Adenine, 9-(6-deoxy-beta-D-erythro-hex-5-enulofuranosyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 2004-04-8 LAST UPDATED : 199106 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C11-H13-N5-O4 MOLECULAR WEIGHT : 279.29 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >2500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : UPJOH* "Compounds Available for Fundamental Research, Volume II-6, Antibiotics, A Program of Upjohn Company Research Laboratory." (Kalamazoo, MI 49001) Volume(issue)/page/year: 2(6),-,1971 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : UPJOH* "Compounds Available for Fundamental Research, Volume II-6, Antibiotics, A Program of Upjohn Company Research Laboratory." (Kalamazoo, MI 49001) Volume(issue)/page/year: 2(6),-,1971 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85GDA2 "CRC Handbook of Antibiotic Compounds," Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980- Volume(issue)/page/year: 5,294,1981

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport