59880-97-6

• 常用中文名：酪胺盐酸盐
• 常用英文名：For-Met-Leu-Phe-OH
• CAS号：59880-97-6
• 分子式：C₂₁H₃₁N₃O₅S
• 分子量：437.553
• 相关类别： 多肽产品
• 发布时间：2019-01-01 17:06:52
• 更新时间：2024-01-09 20:13:57
• N-Formyl-Met-Leu-Phe (fMLP; N-Formyl-MLF) 是一种趋化肽和N-甲酰基肽受体 (FPR) 的特异性配体。报道显示N-Formyl-Met-Leu-Ph 可抑制 TNF-alpha 的分泌。

名称

• 中文名: N-甲酰-L-甲硫氨酰-L-白氨酰-L苯丙氨酸
• 英文名: N-formyl-L-methionyl-L-leucyl-L-phenylalanine
• 英文别名: N-Formyl-Met-Leu-Phe; formyl-Met-Leu-Phe; N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine; L-Phenylalanine, N-(N-(N-formyl-L-methionyl)-L-leucyl)-; Chemotactic peptide; formyl-MLF; MFCD00012901; N-Formyl-L-methionyl-L-leucyl-L-phenylalanine; N-Formylmethionine leucyl-phenylalanine; EINECS 200-462-5; L-Phenylalanine, N-formyl-L-methionyl-L-leucyl-; N-formyl-L-methyonyl-L-leucyl-L-phenylalanine; NformylLmethionylLleucylLphenylalaninol

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 783.5±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 271-274 °C(lit.)
• 分子式: C₂₁H₃₁N₃O₅S
• 分子量: 437.553
• 闪点: 427.6±32.9 °C
• 精确质量: 437.198456
• PSA: 149.90000
• LogP: 3.13
• 外观性状: 固体;White to Almost white powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±2.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.551
• 储存条件:

  2-8℃

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免接触水，氧化物

• 水溶解性: DMF: 50 mg/mL, clear, colorless
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：41.21

  2、 摩尔体积（m³/mol）：124.3

  3、 等张比容（90.2K）：327.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：48.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：16.34

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.5

  2、 氢键供体数量：4

  3、 氢键受体数量：5

  4、 可旋转化学键数量：13

  5、 互变异构体数量：8

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：125

  7、 重原子数量：30

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度： 567

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：3

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：几乎无臭的白色或类白色粉末

  2. 密度（g/cm³ ，25 ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：271-274

  5. 沸点（ºC）：269

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率（°）：未确定

  8. 闪点（℉）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值（25℃）：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性(mg/mL)：二甲基酰胺：50

生物活性

• 描述: N-Formyl-Met-Leu-Phe (fMLP; N-Formyl-MLF) 是一种趋化肽和N-甲酰基肽受体 (FPR) 的特异性配体。报道显示N-Formyl-Met-Leu-Ph 可抑制 TNF-alpha 的分泌。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> TNF受体
  研究领域 >> 炎症/免疫
  多肽产品
• 靶点:

  TNF-alpha[1]

• 体外研究: N-甲酰基-Met-Leu-Phe与其特异性细胞表面受体N-甲酰基肽受体(FPR)的结合引发不同级联的生化事件,最终导致细胞活化。 FPR是属于G蛋白偶联受体家族的化学引诱物受体。 N-甲酰基-Met-Leu-Phe促进成骨细胞定型并抑制成骨细胞分化条件下的脂肪形成承诺。 N-甲酰基-Met-Leu-Phe刺激成骨与成骨标志物和矿化的表达增加有关。 N-甲酰基-Met-Leu-Phe抑制过氧化物酶体增殖物激活受体-γ1的表达。 N-甲酰基-Met-Leu-Phe刺激的成骨分化是通过FPR1-磷脂酶C /磷脂酶D-Ca2 + -钙调蛋白依赖性激酶II-ERK-CREB信号传导途径介导的[1]。 N-甲酰基-Met-Leu-Phe是一种细菌衍生肽,在人外周血单核细胞中诱导促炎细胞因子基因表达。细菌产物LPS和N-甲酰基-Met-Leu-Phe通过多种信号传导途径协同诱导炎症反应。 TLR4,IKKβ-IκBα和NF-κB信号通路参与通过p65核转位依赖性机制协同诱导TNF-α[2]。
• 体内研究: N-甲酰基-Met-Leu-Phe促进斑马鱼和兔子的骨形成。在超过80％的N-甲酰基-Met-Leu-Phe处理的斑马鱼中,在5dpf时明显的骨骼发育是明显的。用N-甲酰基-Met-Leu-Phe处理导致Runx2的表达增加。在N-Formyl-Met-Leu-Phe处理的颅盖骨中,骨髓间隙广泛形成,覆盖骨的结缔组织像骨膜一样致密[1]。 N-甲酰基-Met-Leu-Phe在体外介导从PMN释放钙卫蛋白。它以剂量依赖性方式诱导从PMN释放钙卫蛋白。在浓度为0.1-10.0nM的N-甲酰基-Met-Leu-Phe [3]中,保留总PMN钙卫蛋白的至少10％。
• 细胞实验: 用显性阴性形式的IκBα或显性阴性形式的IKKβ与NF-κB依赖性荧光素酶报告质粒共转染细胞。质粒pCMVβ用作转染效率的对照，并通过β-半乳糖苷酶的表达监测。使用DEAE-葡聚糖用质粒瞬时转染细胞。将转染的细胞培养48小时，然后在培养基±N-甲酰基-Met-Leu-Phe，LPS或N-甲酰基-Met-Leu-Phe / LPS中孵育6小时。通过使用荧光素酶测定试剂盒和Monolight 3010发光计测定荧光素酶活性[2]。
• 动物实验: 小鼠：在无菌PBS中制备N-甲酰基-Met-Leu-Phe。在麻醉下，小鼠在50μL无菌PBS中用LPS（0.3 mg / kg）或N-甲酰基-Met-Leu-Phe（0.5 mg / kg）或N-甲酰基-Met-Leu-Phe和LPS进行鼻内治疗（对照），通过用灭菌的PBS对气管插管来进行BAL，并且在细胞离心后用来自BAL液的细胞用Wright-Giemsa染色剂染色。对于TNF-α蛋白释放，收集BAL液并分泌TNF-α，如上所述通过ELISA测量[2]。
• 参考文献:

  [1]. Shin MK, et al. N-formyl-methionyl-leucyl-phenylalanine (fMLP) promotes osteoblast differentiation via the N-formyl peptide receptor 1-mediated signaling pathway in human mesenchymal stem cells from bone marrow. J Biol Chem. 2011 May 13;286(19):17133-43.

  [2]. Chen LY, et al. Synergistic induction of inflammation by bacterial products lipopolysaccharide and fMLP: an important microbial pathogenic mechanism. J Immunol. 2009 Feb 15;182(4):2518-24.

  [3]. Hetland G, et al. Chemotaxins C5a and fMLP induce release of calprotectin (leucocyte L1 protein) from polymorphonuclear cells in vitro. Mol Pathol. 1998 Jun;51(3):143-8.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : N-Formyl-Met-Leu-Phe 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 fMLP (misnomer but widely used) fMLF Chemotactic peptide N-Formyl-L-methionyl-L-leucyl-L-phenylalanine 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : fMLP (misnomer but widely used) 别名 fMLF Chemotactic peptide N-Formyl-L-methionyl-L-leucyl-L-phenylalanine : C21H31N3O5S 分子式 : 437.55 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 有人报道n- 甲酸肽是白细胞的化学诱导剂，可引导细胞迁移。这个过程看起来是免疫效应细胞定位于炎症部位的重要机制 。 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 白色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强酸, 强碱 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 有人报道n- 甲酸肽是白细胞的化学诱导剂，可引导细胞迁移。这个过程看起来是免疫效应细胞定位于炎症部位的重要机制 。 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块16. 其他信息 进一步信息 版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 对水是稍微危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S22
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: SJ6050000
• 海关编码: 2922299090

合成路线

上下游产品

上游产品  5
70637-32-0 3392-09-4 1738-78-9 70637-27-3
70637-30-8
下游产品  0

海关

海关编码	2922299090
中文概述	2922299090. 其他氨基(萘酚、酚)及醚、酯〔包括它们的盐, 但含有一种以上含氧基的除外〕. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
Summary	2922299090. other amino-naphthols and other amino-phenols, other than those containing more than one kind of oxygen function, their ethers and esters; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%