590-93-2

• 常用中文名：2-丁炔酸
• 常用英文名：2-Butynoic acid
• CAS号：590-93-2
• 分子式：C₄H₄O₂
• 分子量：84.073
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脂肪酸
• 发布时间：2018-08-30 15:31:19
• 更新时间：2024-01-02 15:11:18

• 1.用于制取二溴巴豆酸、乙氧巴豆酸、丁炔酸乙酯、丁炔（酸）酰氯及丁炔（酸）酰胺。

名称

• 中文名: 2-丁炔酸
• 英文名: 2-Butynoic acid
• 中文别名: 甲基丙炔酸; 2-丁酸; 丁炔酸
• 英文别名: 2-Butynoic acid; MFCD00004363; EINECS 209-695-7; But-2-ynoic acid

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 203.0±9.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 78-80 °C(lit.)
• 分子式: C₄H₄O₂
• 分子量: 84.073
• 闪点: 90.9±15.2 °C
• 精确质量: 84.021126
• PSA: 37.30000
• LogP: 0.85
• 外观性状: 白色至黄色粉末
• 蒸汽压: 0.1±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.468
• 储存条件: 2-8°C
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：20.15

  2、摩尔体积（cm³/mol）：72.4

  3、等张比容（90.2K）：191.2

  4、表面张力（dyne/cm）：48.4

  5、极化率（10^-24cm³）：7.98

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积37.3

  7.重原子数量:6

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:112

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色片状晶体

  2.熔点（ºC）：78

  3.沸点（ºC,常压）203

MSDS

丁炔酸 修改号码：6 模块1. 化学品 产品名称： Tetrolic Acid 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害 金属腐蚀性 第1级 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 1C类 严重损伤/刺激眼睛 第1级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述可能腐蚀金属 造成严重的皮肤灼伤和眼损伤 　防范说明 [预防]只可存放于原用的容器内。 切勿吸入。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。 食入：漱口。切勿催吐。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 被污染的衣物清洗后方可重新使用。 立即呼叫解毒中心/医生。 吸收溢出物，防止材料被损坏。 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 丁炔酸 修改号码：6 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：丁炔酸 百分比： >98.0%(GC) CAS编码： 590-93-2 俗名： 2-Butynoic Acid 分子式： C4H4O2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 立即呼叫解毒中心/医生。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 立即呼叫解毒中心/医生。 食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 使用耐腐蚀设备。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。只可存放在原用的容器內。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 丁炔酸 修改号码：6 模块8. 接触控制和个体防护 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 77°C 沸点/沸程 203 °C 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 丁炔酸 修改号码：6 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类： 第8类 腐蚀品 UN编号： 3261 正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明 包装等级： III 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 1、其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 符号: GHS05
• 信号词: Danger
• 危害声明: H314
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338-P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive;
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22;R34
• 安全声明 (欧洲): S26-S27-S36/37/39-S45
• 危险品运输编码: UN 3261 8/PG 2
• WGK德国: 3
• 包装等级: II
• 危险类别: 8
• 海关编码: 2916190090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
764-01-2 725339-89-9 124-38-9 74-99-7
59110-16-6 10486-71-2 141-97-9 33549-66-5
24557-16-2
下游产品  10
600-30-6 54698-60-1 148680-95-9 4344-87-0
4341-76-8 3724-65-0 503-64-0 20320-20-1
67-64-1 108-67-8

制备

1.乙炔二羧酸（或其钾盐）与水共热至沸以制取之。

2.α，α-二氯丙烯与金属钠反应制得丙炔基钠，再经ＣＯ２处理，最后酸化，即得。

3.制法：

3-甲基吡啶唑啉-5-酮（3）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入乙酰乙酸乙酯（2）65g（0.5mol），慢慢滴加由98%～100%的水和肼25g（0.5mol）溶于40mL无水乙醇的溶液。滴加过程中温度升高至60℃，并保持在此温度范围加完，同时有结晶出现。加完后继续于室温搅拌反应1h。冰水浴中冷却，抽滤，冷乙醇洗涤，干燥，得3-甲基吡唑啉-5-酮（3）43g，mp222℃，收率90%。4，4-二溴-3-甲基吡啶啉-5-酮（4）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入3-甲基吡啶啉-5-酮（3）20g（0.2mol），冰醋酸80mL，搅拌下慢慢滴加32g（0.2mol）溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后再加入50mL水。再滴加32g（0.2mol）溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后室温放置过夜。加水使沉淀析出完全。抽滤，用蒸馏水洗涤至中性。干燥，得4，4-二溴-3-甲基吡唑啉-5-酮（4）41g，mp130～132℃，收率79%。2-丁炔酸（1）：于装有搅拌器、温度计的反应瓶中，加入氢氧化钠20g，500mL水，溶解后冰盐浴冷却至0～5℃。分批加入化合物（4）34g（0.132mol），约10min加完。溶解后生成橙红色溶液，并有氮气生成。反应液的温度略有升高。继续0～5℃反应1h，而后于室温反应1h。冷却下用浓盐酸酸化至酸性。用连续提取器以乙醚提取过夜。乙醚提取液无水硫酸钠干燥，蒸出乙醚，得橙色油状物。于真空干燥器中放置，直至油状物固化为橙色固体。将固体物用热的石油醚成分提取，再将石油醚浓缩至50mL，析出类白色结晶，mp74～75℃。将其溶于少量的热石油醚中，再加入等体积的石油醚，冷却析晶，得纯的2-丁炔酸（1）5.9g，mp75～76℃，收率54%。

4.制法：

于装有搅拌器的反应瓶中，加入液氨1500mL，一小粒硝酸铁一水合物结晶，丙酮-干冰冷却，分批加入金属钠23g（1mol）。快速搅拌下通入丙炔（2）气体44～48g（1.1～1.2mol）。放置过夜使氨挥发。通入干燥的氨气将氨赶尽（最后可用热水浴加热）。加入干燥的THF1000mL，500mL乙醚，搅拌下通入干燥的二氧化碳气体。8h后二氧化碳的吸收变得很慢。注意将反应瓶中生成的固体尽量弄碎，继续在通入二氧化碳的情况下搅拌反应过夜。减压除去溶剂，加入200mL水，乙醚提取。水层加入200g碎冰，用盐酸酸化至酸性。于连续提取器中用乙醚提取24～36h。分出乙醚层，蒸出溶剂，于盛有浓硫酸的干燥器中真空干燥2天，得粗品58～60g，收率69%～71%。用700mL己烷重结晶，活性炭脱色，得化合物（1）42～50g，收率50%～59%。

海关

海关编码	2916190090
中文概述	2916190090 其他不饱和无环一元羧酸（包括其酸酐、酰卤化物，过氧化物和过氧酸以及它们的衍生物）。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	2916190090 unsaturated acyclic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。general tariff:30.0%