105650-23-5

• 常用中文名：2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-b]吡啶
• 常用英文名：PhIP
• CAS号：105650-23-5
• 分子式：C₁₃H₁₂N₄
• 分子量：224.26100
• 相关类别： 研究领域 癌症
• 发布时间：2018-12-17 20:11:18
• 更新时间：2024-01-10 02:57:07
• PhIP 是在熟肉中形成的杂环芳香胺 (HAA),是一种可能的致癌物。具有 DNA 破坏性和诱变性。 PhIP 还具有雌激素活性,可能有助于其组织特异性致癌性。

名称

• 中文名: 2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-b]吡啶
• 英文名: PhIP
• 中文别名: 2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶
• 英文别名: 4,5-b> 1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-2-amine; 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo<4,5-f>pyridine; PIQ; MFCD00210745

物化性质

• 密度: 1.3 g/cm3
• 沸点: 468.9ºC at 760 mmHg
• 熔点: 300ºC
• 分子式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.26100
• 闪点: 237.4ºC
• 精确质量: 224.10600
• PSA: 56.73000
• LogP: 2.79870
• 外观性状: 灰白色固体
• 蒸汽压: 5.74E-09mmHg at 25°C
• 折射率: 1.699
• 储存条件: 库房通风低温干燥
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积:56.7

  7.重原子数量:17

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:264

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: PhIP 是在熟肉中形成的杂环芳香胺 (HAA),是一种可能的致癌物。具有 DNA 破坏性和诱变性。 PhIP 还具有雌激素活性,可能有助于其组织特异性致癌性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体外研究: PhIP对miRNA的表达产生广泛而广泛的重叠效应。PhIP通过激活雌激素受体α(ERα)诱导广泛效应。PhIP解除miRNA调控可能是乳腺癌中一个重要的非DNA损伤性致癌机制[2]。
• 体内研究: 在hCYP1A小鼠中,与腹叶相比,PhIP诱导前列腺背外侧叶的炎症、上皮细胞损伤和前列腺上皮内瘤变。PhIP在前列腺中形成DNA加合物,PhIP还诱导氧化应激、腺泡萎缩和啮齿动物前列腺炎症[1]。
• 参考文献:

  [1]. Bellamri M, et al. Metabolic Activation of the Cooked Meat Carcinogen 2-Amino-1-Methyl-6-Phenylimidazo[4,5-b]Pyridine in Human Prostate. Toxicol Sci. 2018 Jun 1;163(2):543-556.

  [2]. Papaioannou MD, et ak. The cooked meat-derived mammary carcinogen 2-amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) elicits estrogenic-like microRNA responses in breast cancer cells. Toxicol Lett. 2014 Aug 17;229(1):9-16.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NJ5199900 CHEMICAL NAME : Imidazo(4,5-b)pyridine, 2-amino-1-methyl-6-phenyl- CAS REGISTRY NUMBER : 105650-23-5 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 31 MOLECULAR FORMULA : C13-H12-N4 MOLECULAR WEIGHT : 224.29 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BN DN FNJ B1 CZ HR HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 8736 mg/kg/52W-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Gastrointestinal - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 37056 mg/kg/83W-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Gastrointestinal - tumors TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 4200 mg/kg/44W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Gastrointestinal - tumors TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 449 mg/kg/8W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Skin and Appendages - tumors TYPE OF TEST : DNA adduct TYPE OF TEST : DNA adduct TYPE OF TEST : Micronucleus test TYPE OF TEST : Micronucleus test TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TYPE OF TEST : Mutation in mammalian somatic cells MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in mammalian somatic cells TEST SYSTEM : Rodent - hamster Lung DOSE/DURATION : 10 umol/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 325,125,1994 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Sufficient Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 56,229,1993 IARC Cancer Review:Human Inadequate EvidenceE IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 56,229,1993 IARC Cancer Review:Group 2B IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 56,229,1993

安全

• 危害码 (欧洲): T: Toxic;
• 海关编码: 2933990090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
125572-33-0 878996-00-0 39827-54-8 39856-98-9
1097725-70-6 625-92-3 50720-12-2 20826-04-4
152684-24-7
下游产品  2
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海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%