522-70-3

• 常用中文名：抗霉素A
• 常用英文名：Antimycin A3
• CAS号：522-70-3
• 分子式：C₂₆H₃₆N₂O₉
• 分子量：520.57200
• 相关类别： 研究领域 感染
• 发布时间：2018-06-10 01:26:11
• 更新时间：2024-01-07 13:49:56
• Antimycin A3 是从多种链霉菌中分离出来的抗生素,具有抗真菌活性。Antimycin A3 是有效的呼吸 (respiration) 抑制剂。Antimycin A3 抑制泛醇-细胞色素 c 氧化还原酶 (ubiquinol-cytochrome c oxidoreductase) 的电子转移活性,并阻止人类癌细胞的生长。Antimycin A3 也抑制 ATP 柠檬酸裂解酶,Ki 值为 60.1 µM。

名称

• 中文名: 抗霉素A
• 英文名: Butanoic acid, 2(or3)-methyl-,(2R,3S,6S,7R,8R)-3-[[3-(formylamino)-2-hydroxybenzoyl]amino]-8-butyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ylester
• 英文别名: antimycina3; ioxonan-3-yl)-3-formamidosalicylamide,stereoisomer; Blastmycin

物化性质

• 密度: 1.25g/cm3
• 沸点: 745.5ºC at 760mmHg
• 分子式: C₂₆H₃₆N₂O₉
• 分子量: 520.57200
• 闪点: 404.7ºC
• 精确质量: 520.24200
• PSA: 157.33000
• LogP: 3.80000
• 折射率: 1.549
• 储存条件:

  密封0℃以下干燥保存。

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：4.2

  2、 氢键供体数量：3

  3、 氢键受体数量：9

  4、 可旋转化学键数量：10

  5、 互变异构体数量：14

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：157

  7、 重原子数量：37

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：818

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：5

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：针状结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：170.5-171.5

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º, C=1，氯仿中）：+64.3

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于丙酮、乙酸乙酯、苯、氯仿和四氯化碳，溶于甲醇、乙醇和乙醚，微溶于己烷、环己烷，极微溶于石油醚，几乎不溶于水。

生物活性

• 描述: Antimycin A3 是从多种链霉菌中分离出来的抗生素,具有抗真菌活性。Antimycin A3 是有效的呼吸 (respiration) 抑制剂。Antimycin A3 抑制泛醇-细胞色素 c 氧化还原酶 (ubiquinol-cytochrome c oxidoreductase) 的电子转移活性,并阻止人类癌细胞的生长。Antimycin A3 也抑制 ATP 柠檬酸裂解酶,Ki 值为 60.1 µM。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
• 体外研究: 抗霉素A3通过选择性杀伤表达高水平抗凋亡Bcl-2和Bcl-XL的癌细胞而诱导癌细胞凋亡[1]。
• 参考文献:

  [1]. Ade Arsianti, et al. Synthesis and anticancer activity of polyhydroxylated 18-membered analogue of antimycin A3. Tetrahedron.Volume 68, Issue 13, 1 April 2012, Pages 2884-2891.

  [2]. Miyoshi H, et al. Inhibition of electron transport of rat liver mitochondria by unnatural (-)-antimycin A3.

  [3]. Barrow CJ, et al. Antimycins, inhibitors of ATP-citrate lyase, from a Streptomyces sp. J Antibiot (Tokyo). 1997 Sep;50(9):729-33.

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠经腹腔LD50：1800μg/kg；小鼠经皮下LD50：1600μg/kg；小鼠经静脉LD50：900μg/kg； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : NY1502900 CHEMICAL NAME : Isovaleric acid, N-ester with N-(7-butyl-8-hydroxy-4,9-dimethyl-2,6-dioxo-1,5-dioxo nan-3-yl) -3-formamidosalicylamide, stereoisomer CAS REGISTRY NUMBER : 522-70-3 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C26-H36-N2-O9 MOLECULAR WEIGHT : 520.64 WISWESSER LINE NOTATION : T9OV EOVTJ CMVR BQ CMVH& D1 G4 HOV1Y1&1 I1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1800 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JAJAAA Journal of Antibiotics, Series A. (Tokyo, Japan) V.6-20, 1953-67. For publisher information, see JANTAJ. Volume(issue)/page/year: 10,39,1957 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1600 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JAJAAA Journal of Antibiotics, Series A. (Tokyo, Japan) V.6-20, 1953-67. For publisher information, see JANTAJ. Volume(issue)/page/year: 10,39,1957 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 900 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85FZAT "Index of Antibiotics from Actinomycetes," Umezawa, H. et al., eds., Tokyo, Univ. of Tokyo Press, 1967 Volume(issue)/page/year: -,145,1967

安全

• 风险声明 (欧洲): 23/24/25
• 危险品运输编码: UN 3172
• WGK德国: 2
• RTECS号: EB3140000
• 包装等级: II
• 危险类别: 6.1(a)