55268-74-1

• 常用中文名：吡喹酮
• 常用英文名：Praziquantel
• CAS号：55268-74-1
• 分子式：C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量：312.406
• 相关类别： 原料药 抗寄生虫病药 抗吸虫病药
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 13:40:51
• Praziquantel有较好的抗蠕虫(扁形虫)效果。
• 本品主要通过5-HT样作用使宿主体内血吸虫、绦虫产生痉挛性麻痹脱落，对多数绦虫成虫和未成熟虫体都有较好效果，同时能影响虫体肌细胞内钙离子通透性，使钙离子内流增加，抑制肌浆网钙泵的再摄取，虫体肌细胞内钙离子含量大增，使虫体麻痹脱落。
  

名称

• 中文名: 吡喹酮
• 英文名: Praziquantel
• 中文别名: 节松萝提取物; 2-(环己基羰基)-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮; 2-环己羰基-1,3,4,6,7,11-六氢-2-吡嗪并(2,1-Α)异喹啉-4-酮; 2-环己羰基-1,2,3,6,7,11B-6氢-4H-吡嗪并[2,1-Α]异喹啉-4-酮; 2-环己基甲酰基-1,2,3,6,7,11b-六氢-4H-吡嗪并[2,1-a]异喹啉-4-酮; 环吡异喹酮; 2-(环己甲酰基)-1,3,4,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-Α]异喹啉-4-酮
• 英文别名: Distocide; WarMnil; embay8440; droncit; rac-praziquantel; Prazinon; Cesol; biltricide; EINECS 259-559-6; Azinox; MFCD00058531; Cysticide; pyquiton; 2-CYCLOHEXYL-CARBONYL-1,3,4,6,7,11B-HEXAHYDRO-2H-PYRAZINE (2,1-A)ISOQUINOLINE-4-ONE

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 544.1±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 136-142ºC
• 分子式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.406
• 闪点: 254.6±22.5 °C
• 精确质量: 312.183777
• PSA: 40.62000
• LogP: 2.44
• 外观性状: 白色或几乎白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.615
• 储存条件:

  密封、在 -20ºC下保存

• 稳定性:

  如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

• 水溶解性: ethanol: soluble5mg/mL | Freely soluble in ethanol or dichloromethane. Slightly soluble in water
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.7

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积40.6

  7.重原子数量:23

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:472

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色或类白色结晶性粉末，无臭，味微苦，有吸湿性。

  2. 密度（g/mL,25ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）： 未确定

  4. 熔点（ºC）：136-138

  5. 沸点（ºC）：544

  6. 沸点（ºC，9mm hg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（°C）：未确定

  9. 比旋光度（ºC）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）： 未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：7E-12 (25 C)

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：易溶于二甲亚砜，不溶于乙醚。

生物活性

• 描述: Praziquantel有较好的抗蠕虫(扁形虫)效果。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 寄生物
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Coeli, R., et al., Praziquantel treatment decreases Schistosoma mansoni genetic diversity in experimental infections. PLoS Negl Trop Dis, 2013. 7(12): p. e2596.

  [2]. Mekonnen, A., et al., Efficacy of Praziquantel against Schistosoma haematobium in Dulshatalo village, western Ethiopia. BMC Res Notes, 2013. 6: p. 392.

MSDS

吡喹酮 修改号码：5.3 模块1. 化学品 产品名称： Praziquantel 修改号码： 5.3 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第5级 　环境危害 急性水生毒性 第3级 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词警告 　危险描述吞咽可能有害。 对水生生物有害 　防范说明 [预防]避免释放到环境中。 [急救措施] 若感不适：呼叫解毒中心/医生。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：吡喹酮 百分比： >98.0%(HPLC)(N) CAS编码： 55268-74-1 俗名： 2-(Cyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1- a]isoquinolin-4-one 分子式： C19H24N2O2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 吡喹酮 修改号码：5.3 模块4. 急救措施 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。冷冻储存。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 热敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 140°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 吡喹酮 修改号码：5.3 模块9. 理化特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水] 不溶于(0.04g/100mL) [其他溶剂] 易溶于：氯仿 溶于： 甲醇, 乙醇 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-rat LD50:2840 mg/kg ipr-rat LD50:586 mg/kg scu-rat LD50:>16 g/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性： mmo-sat 150 mg/L (+S9) 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: UQ4150000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类： 24h LC50:13.4 mg/L (Clarias gariepinus) 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 吡喹酮 修改号码：5.3 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 小鼠、大鼠LD50(mg/kg):2000～3000经口，＞3000皮下注射. 生态学数据: 对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UQ4150000 CHEMICAL NAME : 4H-Pyrazino(2,1-a)isoquinolin-4-one, 2-(cyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro- CAS REGISTRY NUMBER : 55268-74-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0761557 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 22 MOLECULAR FORMULA : C19-H24-N2-O2 MOLECULAR WEIGHT : 312.45 WISWESSER LINE NOTATION : T B666 DN FVNTT&J DV- AL6TJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2840 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 586 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >16 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2454 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 376 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 7172 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : >200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 1050 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TEST SYSTEM : Rodent - hamster Liver DOSE/DURATION : 2700 umol/L REFERENCE : EXPEAM Experientia. (Birkhaeuser Verlag, POB 133, CH-4010 Basel, Switzerland) V.1- 1945- Volume(issue)/page/year: 46,461,1990 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW CHHTAT Zhonghua Yixue Zazhi. Chinese Medical Journal. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. Rep. China) V.1- 1915- Suspended 1967-72. Volume(issue)/page/year: 61,52,1981

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): F: Flammable;C: Corrosive;
• 风险声明 (欧洲): R11
• 安全声明 (欧洲): 16-26-36/37/39-45
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: UQ4150000
• 海关编码: 2933790090

合成路线

上下游产品

上游产品  7
79848-93-4 79-04-9 2719-27-9 61196-37-0
2043-61-0 87693-75-2 98-89-5
下游产品  3
5234-86-6 61196-37-0 61196-40-5

制备

以苯乙胺为原料，用氯乙酰氯进行酰化后，再以苯二甲酰胺钾进行胺化反应引入氨基，在三氯氧磷的作用下环合得3，4-二氢异喹啉衍生物，经氢化、水解得到1-氨甲基四氢喹啉，先后用环己甲酰氯和氯乙酰氯酰化，最后脱氯化氢环合得到吡喹酮。

也可以异喹啉为原料，经Reissert反应，在l位引入氰基和氮上苯甲酰化，然后氢化，同时苯甲酰基转移到侧链的氨基上，再在环上的氨基上引入氯乙酰基，然后环合、水解、环己甲酰化得吡喹酮。

海关

海关编码	2933790090
中文概述	2933790090 其他内酰胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:9.0% 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933790090. other lactams. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:9.0%. General tariff:20.0%