61-33-6

• 常用中文名：青霉素
• 常用英文名：Penicillin-G
• CAS号：61-33-6
• 分子式：C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量：334.390
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 青霉素类药
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:51:02
• 青霉素G是一种有效的青霉素抑制剂。青霉素G可用于细菌感染[1]。
• 青霉素属窄谱的杀菌性抗生素，抗菌作用很强。青霉素对多种革兰阳性菌(包括链球菌、肺炎球菌、敏感的葡萄球菌和杆菌)、部分革兰阴性球菌(包括脑膜炎球菌、淋球菌)、螺旋体和放线菌有强大抗菌活性，对革兰阳性杆菌包括白喉杆菌、炭疽杆菌及革兰阳性厌氧杆菌，如破伤风杆菌、产气荚膜杆菌等敏感; 但对革兰阴性杆菌作用很弱，对结核杆菌、立克次体、病毒等无效。
  青霉素是细菌繁殖期杀菌剂，主要通过干扰细菌细胞壁的合成而产生抗菌作用。它能抑制细菌细胞壁的基础成分黏肽的合成，造成细胞壁缺损，使水分渗入细菌胞浆，导致菌体肿胀、变形，最后裂解而死亡。由于革兰阳性菌的细胞壁黏肽含量较革兰阴性菌高，所以对前者作用较强。人和动物的细胞没有细胞壁，所以青霉素对其几乎无毒性。
  临床上主要用于革兰阳性菌引起的各种感染，如败血症、肺炎、肾炎、乳腺炎、子宫内膜炎、创伤感染、猪丹毒、猪淋巴结肿胀、兔和禽葡萄球菌病、链球菌病、炭疽、恶性水肿、气肿疽、马腺疫等。青霉素也可用于治疗放线菌及钩瑞螺旋体病。青霉素还可局部应用，如乳管内、子宫内及关节腔内注入，以治疗乳房炎、子宫内膜炎及关节炎等。另外，我国有人与链霉素合用，注射产后亲鱼，防治继发性感染。青霉素也用于治疗肠球菌感染性心包炎、梭状芽胞杆菌所致的破伤风和气性坏疽、流行性脑脊髓炎、李氏杆菌病等。在手术或术后，为了预防炎症的发生，青霉素也作为首选药物。
  本品不耐酸，也不耐酶，不宜内服给药。在水溶液中稳定性差，降解迅速，禽病防治一般不宜采用自由混饮给药，但可采用“口渴法”混饮给药，用于肠道局部感染，如坏死性肠炎、溃疡性肠炎，球虫病以及病毒性疾病的继发细菌感染。
  青霉素属窄谱的杀菌性抗生素，抗菌作用很强。青霉素对多种革兰阳性菌(包括链球菌、肺炎球菌、敏感的葡萄球菌和杆菌)、部分革兰阴性球菌(包括脑膜炎球菌、淋球菌)、螺旋体和放线菌有强大抗菌活性，对革兰阳性杆菌包括白喉杆菌、炭疽杆菌及革兰阳性厌氧杆菌，如破伤风杆菌、产气荚膜杆菌等敏感; 但对革兰阴性杆菌作用很弱，对结核杆菌、立克次体、病毒等无效。
  青霉素是细菌繁殖期杀菌剂，主要通过干扰细菌细胞壁的合成而产生抗菌作用。它能抑制细菌细胞壁的基础成分黏肽的合成，造成细胞壁缺损，使水分渗入细菌胞浆，导致菌体肿胀、变形，最后裂解而死亡。由于革兰阳性菌的细胞壁黏肽含量较革兰阴性菌高，所以对前者作用较强。人和动物的细胞没有细胞壁，所以青霉素对其几乎无毒性。
  临床上主要用于革兰阳性菌引起的各种感染，如败血症、肺炎、肾炎、乳腺炎、子宫内膜炎、创伤感染、猪丹毒、猪淋巴结肿胀、兔和禽葡萄球菌病、链球菌病、炭疽、恶性水肿、气肿疽、马腺疫等。青霉素也可用于治疗放线菌及钩瑞螺旋体病。青霉素还可局部应用，如乳管内、子宫内及关节腔内注入，以治疗乳房炎、子宫内膜炎及关节炎等。另外，我国有人与链霉素合用，注射产后亲鱼，防治继发性感染。青霉素也用于治疗肠球菌感染性心包炎、梭状芽胞杆菌所致的破伤风和气性坏疽、流行性脑脊髓炎、李氏杆菌病等。在手术或术后，为了预防炎症的发生，青霉素也作为首选药物。
  本品不耐酸，也不耐酶，不宜内服给药。在水溶液中稳定性差，降解迅速，禽病防治一般不宜采用自由混饮给药，但可采用“口渴法”混饮给药，用于肠道局部感染，如坏死性肠炎、溃疡性肠炎，球虫病以及病毒性疾病的继发细菌感染。

名称

• 中文名: 青霉素
• 英文名: benzylpenicillin
• 中文别名: (2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸; 盘尼西林
• 英文别名: penicillin, benzyl-; cilloral; MFCD00036193; benzyl penicillin; 4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-, (2S,5R,6R)-; cosmopen; dropcillin; cilopen; abbocillin; [2S-(2a,5a,6b)]-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic Acid; (2S,5R,6R)-6-[(E)-(1-Hydroxy-2-phenylethylidene)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; Penicillinic acid, benzyl-; galofak; Penicillin II; Pencillin G; pradupen; Ursopen; penicillin G; UNII-Q42T66VG0C; gelacillin; 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-, (2S,5R,6R)-; (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(1E)-1-hydroxy-2-phenylethylidene]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-; EINECS 204-038-0; pencilling

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 663.3±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.390
• 闪点: 355.0±31.5 °C
• 精确质量: 334.098724
• PSA: 112.01000
• LogP: 1.67
• 外观性状: powder
• 蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.655
• 储存条件: 通风低温干燥
• 水溶解性: H2O: 100 mg/mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：86.34

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：235.1

  3、 等张比容（90.2K）：675.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：67.8

  5、 极化率（10-24cm3）：34.22

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:4

  6.拓扑分子极性表面积112

  7.重原子数量:23

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:530

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:3

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: 青霉素G是一种有效的青霉素抑制剂。青霉素G可用于细菌感染[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Li D, et al. Determination of penicillin G and its degradation products in a penicillin production wastewater treatment plant and the receiving river. Water Res. 2008 Jan;42(1-2):307-17.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : XH9400000 CHEMICAL NAME : 4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6- (2-phenylacetamido)- CAS REGISTRY NUMBER : 61-33-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0044740 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 24 MOLECULAR FORMULA : C16-H18-N2-O4-S MOLECULAR WEIGHT : 334.42 WISWESSER LINE NOTATION : T45 ANV ESTJ CMV1R& F F GVQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Parenteral SPECIES OBSERVED : Human - child DOSE/DURATION : 15000 units/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Ear) - changes in cochlear structure or function Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 8 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 9 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 329 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intracerebral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5700 ug/kg TOXIC EFFECTS : Brain and Coverings - other degenerative changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 7800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intracerebral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 1118 ug/kg TOXIC EFFECTS : Brain and Coverings - other degenerative changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 4940 ug/kg TOXIC EFFECTS : Brain and Coverings - other degenerative changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intracerebral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 653 ug/kg TOXIC EFFECTS : Brain and Coverings - other degenerative changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 38 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - hamster DOSE/DURATION : 24 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - food intake (animal) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - hamster DOSE/DURATION : 96 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - food intake (animal) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 104 ku/kg/4D-I TOXIC EFFECTS : Blood - changes in other cell count (unspecified) Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - dehydrogenases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 750 units/kg/5D-I TOXIC EFFECTS : Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Immunological Including Allergic - decrease in humoral immune response Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2600 mg/kg/65W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TEST SYSTEM : Microorganism - not otherwise specified DOSE/DURATION : 20 ug/L REFERENCE : AMACCQ Antimicrobial Agents and Chemotherapy. (American Soc. for Microbiology, 1913 I St., NW, Washington, DC 20006) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 17,572,1980 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 0.1 mg/m3 JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X3134 No. of Facilities: 151 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 5 No. of Employees: 2695 (estimated) No. of Female Employees: 1750 (estimated)

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R42/43
• 安全声明 (欧洲): S36/37
• WGK德国: 2
• RTECS号: XH9700000
• 海关编码: 32041900

合成路线

上下游产品

上游产品  9
551-16-6 5187-94-0 103-80-0 1254-56-4
3956-31-8 36273-76-4 41731-15-1 69-53-4
110775-95-6
下游产品  8
551-16-6 103-82-2 52-67-5 13057-98-2
3264-88-8 13093-87-3 113-98-4 103-81-1

海关

海关编码	32041900