138-86-3

• 常用中文名：柠檬烯;双戊烯
• 常用英文名：limonene
• CAS号：138-86-3
• 分子式：C₁₀H₁₆
• 分子量：136.234
• 相关类别： 有机原料 烃类化合物及其衍生物 无环烃
• 发布时间：2018-02-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 13:44:34
• Limonene是柑橘皮油中的单萜。 一种常见的消毒剂和食品防腐剂。 有抗菌活性[1]。抗增殖活动[2]。 抗氧化和抗炎作用[3]。

名称

• 中文名: 双戊烯
• 英文名: limonene
• 中文别名: (±)-柠檬烯; 苧烯; 二烯萜; 柠檬烯; 苎烯; 1-甲基(1-甲基乙烯基)环己烯; 1,8-萜二烯; 柠蒙烯
• 英文别名: Cyclohexene, 4-Isopropenyl-1-methyl-; EINECS 227-815-6; p-mentha-1,8-diene; (±)-p-Mentha-1,8-diene; Mentha-1,8-diene, DL; 4-(1-methylethenyl)-1-methyl-cyclohexene; Methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexene; Limonene, dl-; Methyl-4-isopropenylcyclohexene; (±)-Limonene; Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-; Dipanol; DL-p-mentha-1,8-diene; p-Mentha-1,8-diene, (±)-; Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene; Unitene; (±)-(RS)-limonene; Depanol; a-limonene; p-menth-1,8-diene; Nesol; MFCD00001558; 1-Methyl-4-methylethenylcyclohexene; Mentha-1,8-diene; α-Limonene; Cinen; Eulimen; limonene, (±)-isomer; 4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene; dycom; Ciene; Limonene; Limonene, (±)-; Cinene; 1,8-p-Mentadiene; 1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexene; p-Mentha-1,8-diene, DL-

物化性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm3
• 沸点: 175.4±20.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -84--104 °C
• 分子式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.234
• 闪点: 42.8±0.0 °C
• 精确质量: 136.125198
• LogP: 4.45
• 外观性状: 透明至淡黄色液体,带有一种像柠檬一样的气味
• 蒸汽密度: 4.7 (vs air)
• 蒸汽压: 1.5±0.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.468
• 储存条件:

  储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

• 稳定性:

  1.稳定性 稳定

  2.禁配物 强氧化剂、强酸、卤代烃、卤素

  3.避免接触的条件 潮湿空气、受热

  4.聚合危害 聚合

• 水溶解性: <1 g/100mL
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：45.35

  2、摩尔体积（cm³/mol）：163.2

  3、等张比容（90.2K）：368.2

  4、表面张力（3.0 dyne/cm）：25.8

  5、极化率（0.5 10^-24cm³）：17.98

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.4

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:0

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:163

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色液体，有类似柠檬的香味。

  2.熔点（℃）：-95.5

  3.沸点（℃）：175.5~176.5

  4.相对密度（水=1）：0.842

  5.相对蒸气密度（空气=1）：4.66

  6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（14℃）

  7.燃烧热（kJ/mol）：-6184.8

  8.辛醇/水分配系数：4.57

  9.闪点（℃）：45（CC）

  10.引燃温度（℃）：237

  11.爆炸上限（%）：6.1

  12.爆炸下限（%）：0.7

  13.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚。

生物活性

• 描述: Limonene是柑橘皮油中的单萜。 一种常见的消毒剂和食品防腐剂。 有抗菌活性[1]。抗增殖活动[2]。 抗氧化和抗炎作用[3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 感染
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
• 靶点:

  Bacterial[1]

• 体外研究: 对柠檬烯的急性毒性主要归因于常见的氧化产物柠檬烯-氢过氧化物。突变蛋白AhpCL177Q 35能够通过将氢过氧化物还原成更良性的化合物来缓解这种毒性[1]。柠檬烯对淋巴瘤细胞系发挥抗增殖作用而不改变正常的淋巴细胞活力[2]。
• 体内研究: 柠檬烯(50-100 mg/kg)通过局部粘膜防御机制发挥胃保护作用,如增加粘液产生,调节氧化应激和炎症反应以及抑制Nf-κb表达[3]。
• 参考文献:

  [1]. Chubukov V, et al. Acute Limonene Toxicity in Escherichia coli Is Caused by Limonene Hydroperoxide and Alleviated by a Point Mutation in Alkyl Hydroperoxidase AhpC. Appl Environ Microbiol. 2015 Jul;81(14):4690-6.

  [2]. Roberto D, et al. Antioxidant activity of limonene on normal murine lymphocytes: relation to H2O2 modulation and cell proliferation. Basic Clin Pharmacol Toxicol. 2010 Jan;106(1):38-44.

  [3]. de Souza MC, et al. Gastroprotective effect of limonene in rats: Influence on oxidative stress, inflammation and gene expression. Phytomedicine. 2018 Sep 4;53:37-42.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 双戊烯 化学品英文名称: dipentene 中文名称 2: 苎烯 英文名称 2: Limonene 技术说明书编码: 357 CAS No.: 138-86-3 分子式: C10H16 分子量: 136.23 第二部分：成分 / 组成信息 有害物成分: 双戊烯 CAS No.: 138-86-3 第三部分：危险性概述 健康危害: 吸入或口服体对身体有害。对眼睛、粘膜和呼吸道有刺激作用。 燃爆危险: 本品易燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触: 提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 饮足量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触猛烈反应。若遇高热，可发生聚合反应，放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法: 喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿化学防护服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿化学防护服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制 / 个体防护 中国 MAC(mg/m3): 未制定标准 前苏联 MAC(mg/m3): 未制定标准 TLVTN: 未制定标准 TLVWN: 未制定标准 工程控制: 生产过程密闭，全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。 呼吸系统防护: 可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿化学防护服。 手防护: 戴橡胶耐油手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。 第九部分：理化特性 主要成分: 纯品 外观与性状: 无色液体，有类似柠檬的香味。 熔点 ( ℃ ): -97 沸点 ( ℃ ): 174.6 相对密度 ( 水 =1): 0.86 相对蒸气密度 ( 空气 =1): 4.66 饱和蒸气压 (kPa): 0.13(14℃) 燃烧热 (kJ/mol): 6158.0 临界温度 ( ℃ ): 无资料 临界压力 (MPa): 无资料 辛醇 / 水分配系数的对数值: 无资料 闪点 ( ℃ ): 45 引燃温度 ( ℃ ): 237 爆炸上限 %(V/V): 0.7 爆炸下限 %(V/V): 6.1 溶解性: 不溶于水，可混溶于醇。 主要用途: 用作溶剂和用于有机合成。 第十部分：稳定性和反应活性 禁配物: 强氧化剂、强酸。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50 ： 5000 mg/kg( 大鼠经口 ); LC50 ：无资料 第十二部分：生态学资料 其它有害作用: 无资料。 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 33639 UN 编号: 2052 包装类别: O53 包装方法: 小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。 运输注意事项: 运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。 第十五部分：法规信息 法规信息: 化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.3 类高闪点易燃液体。

毒性和生态

毒理学数据: 1.急性毒性 LD50：5300mg/kg（大鼠经口）；5550μl（4662mg）/kg（小鼠经口） LC50：67500mg/m^3（小鼠吸入） 2.刺激性 家兔经皮：500mg（24h），中度刺激。 生态学数据: 1.生态毒性 暂无资料 2.生物降解性 MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，14d后降解41%~98%。 3.非生物降解性 暂无资料 4.其他有害作用 该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : OS8100000 CHEMICAL NAME : p-Mentha-1,8-diene CAS REGISTRY NUMBER : 138-86-3 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 12 MOLECULAR FORMULA : C10-H16 MOLECULAR WEIGHT : 136.26 WISWESSER LINE NOTATION : L6UTJ A1 DY1&U1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 12,703,1974 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 5300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 12,703,1974 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5550 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : ZYZAEU Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmacuetical Journal. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. China) V.24- 1989- Volume(issue)/page/year: 24,700,1989 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1010 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : ZYZAEU Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmacuetical Journal. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. China) V.24- 1989- Volume(issue)/page/year: 24,700,1989 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 4600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : RCTOE4 Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 07094) V.98- 1987- Volume(issue)/page/year: 113,47,1990 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW ZKKOBW Zeitschrift fuer Krebsforschung und Klinische Onkologie. (Berlin, Fed. Rep. Ger.) V.76-92, 1971-78. For publisher information, see JCROD7. Volume(issue)/page/year: 78,99,1972 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - M1342 No. of Facilities: 3959 (estimated) No. of Industries: 70 No. of Occupations: 60 No. of Employees: 45463 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - M1342 No. of Facilities: 12642 (estimated) No. of Industries: 103 No. of Occupations: 90 No. of Employees: 185336 (estimated) No. of Female Employees: 45650 (estimated)

安全

• 符号: GHS02, GHS07, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H226-H315-H317-H410
• 警示性声明: P273-P280-P501
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;N:Dangerousfortheenvironment;
• 风险声明 (欧洲): R10;R38;R43;R50/53
• 安全声明 (欧洲): S24-S37-S60-S61
• 危险品运输编码: UN 2052 3/PG 3
• WGK德国: 2
• RTECS号: OS8350000
• 包装等级: III
• 危险类别: 3
• 海关编码: 2942000000

合成路线

上下游产品

上游产品  9
1195-92-2 61585-35-1 80-56-8 2451-01-6
79433-08-2 106-24-1 79433-10-6 99-49-0
82096-14-8
下游产品  10
112358-23-3 562-74-3 491-09-8 14576-08-0
26946-66-7 26946-68-9 470-82-6 98-55-5
80-53-5 99-49-0

制备

1.广泛存在于天然的植物精油中。其中主要含右旋体的有蜜柑油、柠檬油、香橙油、樟脑白油等。含左旋体的有薄荷油等。含消旋体的有橙花油，杉油和樟脑白油等。在制造本品时，分别由上述精油进行分馏制取，也可以从一般精油中萃取萜烯，或在加工樟脑油及合成樟脑的过程中，作为副产物制得。所得双戊烯，经蒸馏提纯可得苧烯。用松节油作原料，进行分馏、切取α-蒎烯，经异构化制莰烯，然后分馏得到。莰烯的副产物为双戊烯。此外，用松节油水合制松油醇时也可副产双戊烯。

2.氯化钙或无水硫酸钠脱水后减压蒸馏。

海关

海关编码	2942000000