341973-06-6

• 常用中文名：苯乙酮
• 常用英文名：Pyrrophenone
• CAS号：341973-06-6
• 分子式：C₄₉H₃₇F₂N₃O₅S₂
• 分子量：849.962
• 相关类别： 信号通路 代谢酶/蛋白酶 磷脂
• 发布时间：2016-12-15 16:05:06
• 更新时间：2024-01-02 23:43:31
• 吡咯烷酮是一种有效且特异的胞浆型磷脂酶A2α(cPLA2α)抑制剂,其IC50值为4.2 nM[1]。

名称

• 中文名: 苯乙酮
• 英文名: Pyrrophenone
• 英文别名: N-{[(2S,4R)-1-[2-(2,4-Difluorobenzoyl)benzoyl]-4-(tritylsulfanyl)-2-pyrrolidinyl]methyl}-4-[(Z)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]benzamide; N-{[(2S,4R)-1-[2-(2,4-difluorobenzoyl)benzoyl]-4-(tritylsulfanyl)pyrrolidin-2-yl]methyl}-4-[(Z)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]benzamide; Benzamide, N-[[(2S,4R)-1-[2-(2,4-difluorobenzoyl)benzoyl]-4-[(triphenylmethyl)thio]-2-pyrrolidinyl]methyl]-4-[(Z)-(2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene)methyl]-

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 分子式: C₄₉H₃₇F₂N₃O₅S₂
• 分子量: 849.962
• 精确质量: 849.214294
• PSA: 163.25000
• LogP: 6.28
• 折射率: 1.721
• 储存条件: 2-8°C，密封，干燥

生物活性

• 描述: 吡咯烷酮是一种有效且特异的胞浆型磷脂酶A2α(cPLA2α)抑制剂,其IC50值为4.2 nM[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷脂
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  cPLA2α:4.2 nM (IC50)

• 体外研究: 吡咯酚酮对人体全血中花生四烯酸释放、前列腺素E2、血栓素B2和白三烯B4的形成有强烈的抑制作用[1]。吡咯酚酮抑制A23187刺激的THP-1细胞产生花生四烯酸(AA)(IC50=24±1.7 nM)、PGE2(IC50=25±19 nM)和LTC4(IC50=14±6.7 nM)[1]。吡咯烷酮抑制A23187刺激的人全血产生AA(IC50=0.19±0.068μM)、PGE2(IC50=0.20±0.047μM)、TXB2(IC50=0.16±0.093μM)和LTB4(IC50=0.32±0.24μM)[1]。吡咯烷酮(0.1-0.5μM,48小时)抑制PC-PTC3和PCCl3细胞的生长[2]。细胞增殖试验[2]细胞系：PC-PTC3和PCCl3细胞浓度：0.1、0.3和0.5μM培养时间：48小时结果：在低至0.1μM的浓度下,显著抑制基础PC-PTC3细胞增殖。正常PCCl3细胞的基础细胞增殖也被抑制0.5μM,尽管程度较小。
• 体内研究: 吡咯烷酮(注射LPS前30分钟,以20 mg/kg的剂量腹腔注射。)抑制支气管肺泡灌洗(BAL)中白三烯B4(LTB4)和血小板活化因子(PAF)的水平[3]。动物模型：无特定病原体的雌性BALB/c小鼠[3]剂量：20 mg/kg给药：在注射LPS前30分钟腹腔注射结果：抑制中性粒细胞和嗜酸性粒细胞的募集,但不抑制巨噬细胞。
• 参考文献:

  [1]. K Seno, et al. Pyrrolidine inhibitors of human cytosolic phospholipase A2. Part 2: synthesis of potent and crystallized 4-triphenylmethylthio derivative 'pyrrophenone'. Bioorg Med Chem Lett. 2001 Feb 26;11(4):587-90.

  [2]. Stefania Mariggiò, et al. Cytosolic phospholipase A2 alpha regulates cell growth in RET/PTC-transformed thyroid cells. Cancer Res. 2007 Dec 15;67(24):11769-78.

  [3]. C-H Lee, et al. Mechanism of glutamine inhibition of cytosolic phospholipase a2 (cPLA2 ): Evidence of physical interaction between glutamine-Induced mitogen-activated protein kinase phosphatase-1 and cPLA2. Clin Exp Immunol. 2015 Jun;180(3):571-80.