26599-17-7

• 常用中文名：Thiarabine
• 常用英文名：Thiarabine
• CAS号：26599-17-7
• 分子式：C₉H₁₃N₃O₄S
• 分子量：259.282
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 DNA/RNA合成
• 发布时间：2017-12-05 16:40:40
• 更新时间：2024-01-10 19:39:33
• Thiarabine (OSI-7836) 具有抗肿瘤活性,能抑制 DNA 的合成。

名称

• 中文名: Thiarabine
• 英文名: 4-Amino-1-(4-thio-β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 5-Azacytidine,3',5'-tribenzoate; s-Triazin-2(1H)-one,2',3',5'-tribenzoate; 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-(4-thio-β-D-arabinofuranosyl)-; 2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-azacytidine; 4-Amino-1-(4-thio-β-D-arabinofuranosyl)-2(1H)-pyrimidinone; THIARABINE; [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate

物化性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 535.0±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₉H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 259.282
• 闪点: 277.4±32.9 °C
• 精确质量: 259.062683
• PSA: 147.89000
• LogP: -1.91
• 蒸汽压: 0.0±3.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.814

生物活性

• 描述: Thiarabine (OSI-7836) 具有抗肿瘤活性,能抑制 DNA 的合成。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  DNA synthesis[1].

• 体内研究: Thiarabine对小鼠中的许多人类肿瘤异种移植物表现出优异的抗肿瘤活性,优于吉西他滨,氯法拉滨或阿糖胞苷。与阿糖胞苷不同,硫胺素显示出对抗实体瘤异种移植物的优异活性,表明该药物在动物模型中具有强大的活性,从而导致临床应用。硫胺素口服有效(生物利用度约为16％),每天一次给药：两种与阿糖胞苷区分的特征。尽管硫胺素的结构和基本作用机制与阿糖胞苷相似,但这两种药物的生化药理学存在许多定量差异,可以解释硫胺素的优异抗肿瘤活性。两个重要的属性是硫胺素5'-三磷酸在肿瘤细胞中的长保留时间及其对DNA合成的有效抑制。 Thiarabine的生化药理学也与吉西他滨不同[1]。
• 参考文献:

  [1]. Parker WB, et al. Thiarabine, 1-(4-Thio-β-D-arabinofuranosyl)cytosine. A Deoxycytidine Analog With Excellent Anticancer Activity. Curr Med Chem. 2015;22(34):3881-96.

合成路线

255396-09-9 ~84% 26599-17-7

文献：Tiwari, Kamal N.; Shortnacy-Fowler, Anita T.; Cappellacci, Loredana; Parker, William B.; Waud, William R.; Montgomery, John A.; Secrist III, John A. Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2000 , vol. 19, # 1-2 p. 329 - 340

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