62687-22-3

• 常用中文名：野菊花内酯
• 常用英文名：handelin
• CAS号：62687-22-3
• 分子式：C₃₂H₄₀O₈
• 分子量：552.655
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-08-29 09:51:35
• 更新时间：2024-01-02 06:53:20
• Handelin 是来自Chrysanthemum boreale 的愈创木酚内酯二聚体,它通过下调 NF-κB 信号传导和促炎性细胞因子的产生而具有强大的抗炎活性。

名称

• 中文名: 野菊花内酯
• 英文名: 6,6'-dihydroxy-6,6',9,9'-tetramethyl-3'-methylene-2,2'-dioxo-2',3a,3',3a',4,5,5',6,6a,6',7,9a,9b,9',9a',9b'-hexadecahydro-4'H-spiro[azuleno[4,5-b]furan-3,10'-[6a,9]ethanoazuleno[4,5-b]furan]-5-yl acetate
• 英文别名: (2'R,5R,6S,9'S,9bS)-2',6-Dihydroxy-2',6,9,11'-tetramethyl-6'-methylene-2,7'-dioxo-3a,4,5,6,6a,7,9a,9b-octahydrospiro[azuleno[4,5-b]furan-3,12'-[8]oxatetracyclo[9.2.2.0.0]pentadec[14]en]-5-y l acetate; (1'R,2'R,3R,3aR,4S,5'S,6R,6aR,9'S,9aR,9bR,10'S)-2',6-Dihydroxy-2',6,9,11'-tetramethyl-6'-methylene-2,7'-dioxo-3a,4,5,6,6a,7,9a,9b-octahydrospiro[azuleno[4,5-b]furan-3,12'-[8]oxatetracyclo[9.2.2.0.0]pentadec[14]en]-4-yl acetate; (2'R,5R,6S,9'S,9bS)-2',6-Dihydroxy-2',6,9,11'-tetramethyl-6'-methylene-2,7'-dioxo-3a,4,5,6,6a,7,9a,9b-octahydrospiro[azuleno[4,5-b]furan-3,12'-[8]oxatetracyclo[9.2.2.0.0]pentadec[14]en]-5-yl acetate

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 731.0±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₂H₄₀O₈
• 分子量: 552.655
• 闪点: 236.3±26.4 °C
• 精确质量: 552.272339
• PSA: 119.36000
• LogP: 2.36
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±5.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.615
• 储存条件: 2-8°C，密封，干燥

生物活性

• 描述: Handelin 是来自Chrysanthemum boreale 的愈创木酚内酯二聚体,它通过下调 NF-κB 信号传导和促炎性细胞因子的产生而具有强大的抗炎活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体外研究: Handelin(化合物1；10-40μM；RAW 264.7细胞)处理以浓度依赖性方式抑制LPS诱导的(1μg/mL)iNOS和COX-2蛋白水平的过表达。Handelin还抑制LPS刺激的RAW 264.7细胞中促炎细胞因子TNF-α和IL-1β的诱导。Handelin还抑制丝裂原活化蛋白激酶的激活,包括ERK和JNK信号传导[1]。Handelin(化合物1；10-40μM；RAW 264.7细胞)处理显着降低LPS刺激的RAW 264.7细胞中的iNOS和COX-2mRNA水平。用LPS刺激的NF-κB的转录活性也被Handelin抑制。此外,Handelin抑制了LPS刺激的miRNA-155表达上调[1]。RT-PCR[1]细胞系：RAW 264.7细胞浓度：10μM,20μM,40μM孵育时间：5小时结果：iNOS和COX-2 mRNA水平显着降低。用LPS刺激的NF-κB的转录活性也被抑制,并且LPS刺激的miRNA-155表达的上调也被抑制。蛋白质印迹分析[1]细胞系：RAW 264.7细胞浓度：10μM,20μM,40μM孵育时间：结果：以浓度依赖性方式抑制LPS诱导的iNOS和COX-2蛋白水平的过表达。抑制促炎细胞因子TNF-α和IL-1β的诱导,并且还抑制LPS刺激的RAW 264.7细胞中丝裂原活化蛋白激酶(包括ERK和JNK信号传导)的活化。
• 体内研究: Handelin(化合物1；10-20mg/kg；口服给药；30分钟；雄性Sprague-Dawley大鼠)治疗抑制角叉菜胶诱导的爪水肿模型中的急性炎症。在角叉菜胶诱导的爪水肿模型中,Handelin也抑制IL-1β的血清水平[1]。动物模型：注射角叉菜胶的雄性Sprague-Dawley(SD)大鼠(150-170g,5周龄)[1]剂量：10mg/kg,20mg/kg给药：口服给药；30分钟结果：抑制急性炎症在角叉菜胶诱导的爪子中。血清IL-1β水平也受到抑制。
• 参考文献:

  [1]. Y Pyee, et al. Suppression of inflammatory responses by handelin, a guaianolide dimer from Chrysanthemum boreale, via downregulation of NF-κB signaling and pro-inflammatory cytokine production. J Nat Prod. 2014 Apr 25;77(4):917-24.