25013-16-5

• 常用中文名：丁基羟基茴香醚
• 常用英文名：Butylated hydroxyanisole
• CAS号：25013-16-5
• 分子式：C₁₁H₁₆O₂
• 分子量：360.487
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 酚类
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:55:43
• Butylhydroxyanisole是一种抗氧化剂, 由两种异构有机化合物构成, 用作食品添加剂和防腐剂。

名称

• 中文名: 丁基羟基茴香醚
• 英文名: Butylated hydroxyanisole
• 中文别名: 丁羟基茴香醚/BHA; 丁羟基茴香醚; 叔丁基-4-羟基苯甲醚; 叔丁基对羟基茴香醚
• 英文别名: 3(2)-tert-Butyl-4-hydroxyanisole; MFCD01779059; Butylhydroxyanisole; 2(3)-tert-Butyl-4-methoxyphenol; 4-Methoxy-2-(2-methyl-2-propanyl)phenol - 4-methoxy-3-(2-methyl-2-propanyl)phenol (1:1); BHA; Phenol, 2-(1,1-dimethylethyl)-4-methoxy-, compd. with 3-(1,1-dimethylethyl)-4-methoxyphenol (1:1); EINECS 246-563-8; 2-tert-butyl-4-methoxyphenol - 3-tert-butyl-4-methoxyphenol (1:1)

物化性质

• 沸点: 264-270 ºC
• 熔点: 48-63 ºC
• 分子式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 360.487
• 闪点: 130 ºC
• 精确质量: 360.230072
• 外观性状: 白色到浅黄色 片状， 晶体 或 粉末
• 蒸汽密度: 6.2 (vs air)
• 储存条件:

  1.保持贮藏器密封

  2.放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方

• 稳定性: 1.对热相当稳定，长时间光照颜色变深，在弱碱性条件下较稳定。 2.如果遵照规格使用和储存则不会分解 3.避免接触氧化物
• 水溶解性: <0.1 g/100 mL at 18.5 ºC
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：53.20

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：178.5

  3、 等张比容（90.2K）：426.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：32.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：21.09

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.2

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 互变异构体数量：3

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：29.5

  7、 重原子数：13

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：160

  10、 同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色或微黄色蜡样结晶性粉末,带有特异的酚类的臭气和刺激性气味

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：48-63

  5. 沸点（ºC,常压）：170-175

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：54

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kpa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不溶于水,在几种溶剂和油脂中的溶解度为：丙二醇50%，丙酮60%，乙醇25%，猪油（50g/100ml，50℃），玉米油（30g/100ml，25℃）

生物活性

• 描述: Butylhydroxyanisole是一种抗氧化剂, 由两种异构有机化合物构成, 用作食品添加剂和防腐剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 其他

毒性和生态

毒理学数据: 大鼠经口LD50：2000mg/kg、小鼠经口LC50:2200mg/kg。　 生态学数据: 通常来说对水是危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

安全

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H319-H335-H351
• 警示性声明: P261-P281-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38;R40
• 安全声明 (欧洲): S26;S36/37/39
• 危险品运输编码: 2811
• WGK德国: 2
• RTECS号: SL1945000

制备

1.中间体对羟基苯甲醚的制备
将对氨基苯甲醚和亚硝酸钠按1：1.15加入反应釜，在硫酸的存在下进行重氮化；反应完毕后保温过滤，并将滤液缓慢滴进热水中进行水解；生成的对羟基苯甲醚立刻用蒸汽提馏出来，冷凝后用苯萃取；除去溶剂，即得产品，平均收率为84.7%。
CH3OC6H4NH2+NaNO2[H2SO4]→CH3OC6H4N2HSO4[H2O]→CH3OC6H4OH

2.BHA的合成
将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解，然后加入催化剂磷酸或硫酸，于80℃强烈搅拌下回流反应；反应完毕后，放料静置分层；有机相先后用10%的氢氧化钠溶液和水洗至中性，除去溶剂，再经乙醇重结晶即得成品。

3.以对氨基苯甲醚和亚硫酸钠为原料，在硫酸的存在下进行重氮化，经过滤、水解、蒸馏制得。或者将溶剂苯、叔丁醇和对羟基苯甲醚依次加入反应釜加热溶解，在催化剂作用下反应，经洗涤、蒸馏和重结晶得成品。