476-28-8

• 常用中文名：石蒜碱
• 常用英文名：(-)-Lycorine
• CAS号：476-28-8
• 分子式：C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量：287.310
• 相关类别： 原料药 抗寄生虫病药 抗阿米巴病及抗滴虫病药
• 发布时间：2018-08-04 08:45:46
• 更新时间：2024-01-03 10:08:58
• Lycorine 是从金眼科植物科中提取的天然生物碱,具有抗病毒,抗疟疾和抗发炎的活性。Lycorine 抑制激素难治性抗前列腺癌 (PCa) 的生长和转移并诱导细胞凋亡 (apoptosis)。

名称

• 中文名: 石蒜碱
• 英文名: lycorine
• 英文别名: 3,3a-Didehydrolycoran-1a,2b-diol; Amarylline; (1a,2b)-3,12-Didehydro-9,10-[methylenebis(oxy)]galanthan-1,2-diol; (1S,2S,12bS,12cS)-2,4,5,7,12b,12c-Hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,2-diol; 1H-[1,3]Dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-1,2-diol, 2,4,5,7,12b,12c-hexahydro-, (1S,2S,12bS,12cS)-; Lycorine; (1S,2S,12bS,12cS)-1,2-diol-2,4,5,7,12b,12c-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine; Galanthidine; Belamarine; Licorine; Narcissine

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 477.4±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 253-255ºC (dec.)
• 分子式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.310
• 闪点: 242.5±28.7 °C
• 精确质量: 287.115753
• PSA: 62.16000
• LogP: 0.77
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.733
• 储存条件: 库房通风低温干燥
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积62.2

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:481

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:4

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Lycorine 是从金眼科植物科中提取的天然生物碱,具有抗病毒,抗疟疾和抗发炎的活性。Lycorine 抑制激素难治性抗前列腺癌 (PCa) 的生长和转移并诱导细胞凋亡 (apoptosis)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
• 体外研究: 在上述4种PCa细胞系中,Lycorine以剂量依赖的方式抑制细胞增殖,IC50范围为5μM~10μM,也表明Lycorine对PNT1A细胞增殖的影响不大[1]。
• 参考文献:

  [1]. Hu M, et al.Lycorine is a novel inhibitor of the growth and metastasis of hormone-refractory prostate cancer.Oncotarget. 2015 Jun 20;6(17):15348-61.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : OL2900000 CHEMICAL NAME : Lycoran-1-alpha,2-beta-diol, 3,3-alpha-didehydro- CAS REGISTRY NUMBER : 476-28-8 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C16-H17-N-O4 MOLECULAR WEIGHT : 287.34 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 10700 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - rigidity (including catalepsy) Lungs, Thorax, or Respiration - other changes REFERENCE : NYKZAU Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. (Nippon Yakuri Gakkai, c/o Kyoto Daigaku Igakubu Yakurigaku Kyoshitsu, Konoe-cho, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.40- 1944- Volume(issue)/page/year: 56(1),23S,1960 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 145 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - rigidity (including catalepsy) Lungs, Thorax, or Respiration - other changes REFERENCE : NYKZAU Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. (Nippon Yakuri Gakkai, c/o Kyoto Daigaku Igakubu Yakurigaku Kyoshitsu, Konoe-cho, Yoshida, Sakyo-ku, Kyoto 606, Japan) V.40- 1944- Volume(issue)/page/year: 56(1),23S,1960

安全

• 危害码 (欧洲): T: Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R25
• 安全声明 (欧洲): 45
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• 危险类别: 9.0

合成路线

上下游产品

上游产品  8
69787-57-1 2492-05-9 6391-78-2 7344-73-2
58700-92-8 58700-89-3 58700-93-9 71635-31-9
下游产品  3
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