61270-58-4

• 常用中文名：头孢尼西
• 常用英文名：Cefonicid
• CAS号：61270-58-4
• 分子式：C₁₈H₁₈N₆O₈S₃
• 分子量：542.566
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 头孢菌素类药
• 发布时间：2018-07-12 18:16:52
• 更新时间：2024-01-03 07:49:17

• 第二代头孢菌素类抗菌素，对大多数革兰阳性球菌有抗菌作用，对革兰阴性杆菌的抗菌谱比第一代头孢菌素广，对大肠杆菌、肺炎杆菌、奇异变形杆菌等均有较强的抗菌作用。用于敏感菌所致的尿路感染、皮肤及软组织感染、呼吸道感染、骨感染、淋病等。

名称

• 中文名: 头孢尼西
• 英文名: cefonicid
• 中文别名: 羟苄磺唑头菌素; [6R-[6Α,7Β(R^^)]]-7-[(2-羟基-2-苯基乙酰基)氨基]-3-[(1-磺甲基-LH_四唑-5-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸; (6R,7R)-7-[(2R)-2-羟基苯乙酰胺]-8-氧代-3-[[[1-磺酸甲基-1H-四唑-5-基]硫代]甲基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
• 英文别名: Monocid; (6R,7R)-7-{[Hydroxy(phenyl)acetyl]amino}-8-oxo-3-({[1-(sulfomethyl)-1H-tetrazol-5-yl]sulfanyl}methyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; (7R)-7-(2-Hydroxy-2-phenylacetylamino)-6-oxo-3-{[1-(sulfomethyl)(1,2,3,4-tetraazol-5-ylthio)]methyl}-2H,7H,7aH-azetidino[2,1-b]1,3-thiazine-4-carboxylic acid; Cefodie; Monocidur; 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[(2-hydroxy-2-phenylacetyl)amino]-8-oxo-3-[[[1-(sulfomethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thio]methyl]-, (6R,7R)-; Cefonicid; Pratled

物化性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 分子式: C₁₈H₁₈N₆O₈S₃
• 分子量: 542.566
• 精确质量: 542.034851
• PSA: 263.89000
• LogP: -0.45
• 折射率: 1.852
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：125.92

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：281.3

  3、 等张比容（90.2K）：891.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：100.9

  5、 极化率（10-24cm3）：49.91

• 更多:

  1.溶解性：溶于乙酸乙酯。

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : XI0383750 CHEMICAL NAME : 5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-((hydroxyphenylacetyl)amino)-8-oxo-3-(((1-sulfometh yl)-1H-tetrazol-5-yl) thio)methyl)-, (6R-(6-alpha,7-beta(R*)))- CAS REGISTRY NUMBER : 61270-58-4 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C18-H18-N6-O8-S3 MOLECULAR WEIGHT : 542.60 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 40 mg/kg/2D-I TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - hematuria Blood - hemorrhage Blood - tumors REFERENCE : AIMEAS Annals of Internal Medicine. (American College of Physicians, 4200 Pine St., Philadelphia, PA 19104) V.1- 1927- Volume(issue)/page/year: 123,472,1995 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 83 gm/kg/13W-I TOXIC EFFECTS : Blood - normocytic anemia Blood - thrombocytopenia REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 90,143,1981 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X5274 No. of Facilities: 7 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 307 (estimated) No. of Female Employees: 251 (estimated)

制备

氢氧化钾和氨基甲磺酸溶于水中，加入二硫化碳。搅拌后，加入乙醇，然后加入碘甲烷。反应完毕后，冷却过滤得到固体物，将该固体用热甲醇进行萃取，萃取液浓缩得到犖磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的钾盐。将得到的犖磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的钾盐和叠氮钠溶于水中，于80℃下加热4.75h。反应液流经离子交换树脂柱，用水展开，直到流出液的pH值达到3.5。流出液用乙醚萃取后，再浓缩至干，即得1-磺甲基四唑-5-硫醇。该硫醇溶于丙酮，加入30% 2-乙基己酸钠溶于异丙醇的溶液，过滤析出的沉淀，即为1-磺甲基四唑-5-硫醇的钠盐。7-扁桃酰氨基头孢烷酸、1-磺甲基四唑-5-硫醇的钠盐和碳酸氢钠溶于水，于70℃下加热1h。用冰浴冷却，以3mol/L的盐酸酸化至pH＝1.8。然后用乙酸乙酯萃取，过滤。滤液经柱层析，展开液为含甲醇的水，且随着不断地展开，甲醇的含量不断地增加，即可得头孢尼西。把头孢尼西溶于甲醇，加入5%甲醇钠的甲醇溶液，使pH＝7.0。然后加入乙醇，使其产生沉淀。过滤收集该沉淀，
并溶于水，低压冻干后得到头孢尼西的二钠盐。