18531-94-7

• 常用中文名：R-1,1'-联-2-萘酚
• 常用英文名：(R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol
• CAS号：18531-94-7
• 分子式：C₂₀H₁₄O₂
• 分子量：299.321
• 相关类别： 生物化工 多肽
• 发布时间：2018-09-20 17:06:45
• 更新时间：2024-01-01 20:07:40
• 【用途一】
  用于合成多种手性医药中间体
  【用途二】
  用作手性试剂

名称

• 中文名: R-1,1'-联-2-萘酚
• 英文名: (R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
• 中文别名: (R)-(+)-1,1'-联(2-萘酚); R-(+)-1,1’-联萘-2,2’-二酚; (R)-(+)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘; (R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚; R-联萘酚
• 英文别名: (S)-(+)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol; (R)-(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-dinaphthyl; EINECS 210-014-0; BI-2-NAPHTHOL; (R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol); Phenylalanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-; N-[(Benzyloxy)carbonyl]phenylalanine; 2,2'-DINAPHTHOL; (R)-(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl; (R)-(+)-BINOL; (R)-(+)-1,1-Bi(2-Naphthol); Carbobenzoxyphenylalanine; (R)-(+)-1,1‘-Bi-2-naphthol; (Benzyloxycarbonyl)phenylalanine; (R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphtho; Dihydroxydinaphthylwhitepowder; (R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol; DI-B-NAPHTHOL; MFCD00004068; (R)-(+)-1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 511.5±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 215-218 °C
• 分子式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 299.321
• 闪点: 263.1±30.1 °C
• 精确质量: 299.115753
• PSA: 40.46000
• LogP: 3.58
• 外观性状: 白色至淡黄色晶体粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.591
• 储存条件:

  常温密闭避光，通风干燥

• 稳定性:

  在正丁醇中加热超过100 ^oC，24小时后比旋光度损失约1%。但是在含有酸碱的体系中加热会引起比旋光度大幅度地损失。

• 水溶解性: 水溶性：不溶；可溶于：四氢呋喃,乙醇；微溶：甲苯
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：90.29

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：219.8

  3、 等张比容（90.2K）：618.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：62.6

  5、 极化率（10^-24cm³）：35.79

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.3

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:17

  6.拓扑分子极性表面积40.5

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:346

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：不确定

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.301

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：215-218

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：36.0 ° (C=1, THF)

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：35.5 º (c=1, THF)

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：溶于多种有机溶剂，通常在CH₂Cl₂、EtOAc、Et₂O和THF中使用。

MSDS

(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： (R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第3级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 生殖细胞敏感性 第2级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述吞咽会中毒。 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 怀疑会造成遗传缺陷 　防范说明 [预防]使用前获取特定手册。 处理前必须阅读并理解所有安全措施。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 (R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚 修改号码：5 模块2. 危险性概述 [急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 如接触到或相关接触：求医/就诊。 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： (R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚 百分比： >98.0%(LC)(T) CAS编码： 18531-94-7 俗名： (R)-(+)-BINOL , (R)-(+)-2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl 分子式： C20H14O2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。 求医/就诊。 食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免所有部位的接触！ 贮存 (R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚 修改号码：5 模块7. 操作处置与储存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 210°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]不溶于 [其他溶剂] 溶于： 乙醇, 四氢呋喃 微溶于：甲苯 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 (R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚 修改号码：5 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类： 第1项 毒害品。 UN编号： 2811 正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明 包装等级： III 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 通常对水体是稍微有害的，不要将未稀释或大量产品接触地下水，水道或污水系统，未经政府许可勿将材料排入周围环境。

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H319
• 警示性声明: P301 + P310-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S45-S24/25
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: DU3106100
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1

合成路线

上下游产品

上游产品  8
602-09-5 135-19-3 79044-27-2 79547-82-3
100465-51-8 100465-49-4 100465-50-7 100465-52-9
下游产品  6
35294-28-1 2960-93-2 65283-60-5 39648-74-3
137848-29-4 137848-28-3

制备

利用辛可尼丁的苄基氯盐对外消旋的1,1'-联-2,2'-萘酚进行拆分来制备。