135-19-3

• 常用中文名：2-萘酚
• 常用英文名：2-Naphthol
• CAS号：135-19-3
• 分子式：C₁₀H₈O
• 分子量：144.170
• 相关类别： 有机原料 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 12:31:39
• 2-Naphthol 是 naphthalene 的代谢物,由细胞色素 P450 亚型 (CYP 1A1,CYP 1A2,CYP 2A1,CYP 2E1 和 CYP 2F2) 催化而成。

名称

• 中文名: β-萘酚
• 英文名: 2-naphthol
• 中文别名: β-羟基萘; 2-羟基萘; 2-萘酚; 乙萘酚
• 英文别名: β-naphthol; β-Naphthyl alcohol; 2-Naphthalenol; β-hydroxynaphthalene; Betanaphthol; EINECS 205-182-7; Naphthol B; 2-Hydroxynaphthalene; b-Naphthol; Isonaphthol; Microcidin; Developer NA; 2-Naphthol; MFCD00004067; b-Naphthyl alcohol; Developer BN; 2-Napththol; naphthalen-2-ol; B-HYDROXYNAPHTHALENE

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 285.5±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 120-122 °C(lit.)
• 分子式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.170
• 闪点: 144.0±10.6 °C
• 精确质量: 144.057510
• PSA: 20.23000
• LogP: 2.71
• 外观性状: 裂纹白有光泽的片或白色粉末
• 蒸汽密度: 4.97 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.678
• 储存条件:

  1. 内衬塑料袋、外套麻袋或编织袋包装，每袋净重50kg或60kg。

  2. 贮运时要防火，防潮，防曝。存放在干燥、通风处。按易燃有毒物品规定贮运。

• 稳定性:

  1. 毒理和苯酚相似，而且是更强的腐蚀剂。对皮肤有强烈刺激作用。易于经皮肤吸收。对血液循环和肾脏有毒害作用。此外，还能引起眼角膜损伤。虽然致死量不明确，但有外用3～4ｇ而死亡的病例。生产设备要密闭、防泄漏，溅到皮肤上需及时洗净。车间应通风，设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。

  2. 可燃，久贮颜色逐渐变深，在空气中稳定，但暴露在太阳光下时颜色逐渐变深。加热升华，有刺激性苯酚气味

  3. 存在于烟气中。

  4. 水溶液与三氯化铁作用显绿色。

• 水溶解性: 1 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：45.97

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：121.9

  3、 等张比容（90.2K）：326.1

  4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：51.0

  5、 极化率（0.5 10^-24cm³）：18.22

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积20.2

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:133

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色至红色片状晶体，在空气中长期贮存时颜色变深。

  2. 密度（g/mL,20/4℃）：1.181

  3.相对密度（20℃，4℃）：1.25

  4. 熔点（ºC）：122~123

  5. 沸点（ºC,常压）：285~286

  6. 闪点（ºC）：153

  7. 溶解性：不溶于冷水，易溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、甘油及碱液。

  8. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-5048.4

  9. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-30.0

  10.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4954.2

  11.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-124.2

  12.晶相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：179.0

  13.晶相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：172.8

生物活性

• 描述: 2-Naphthol 是 naphthalene 的代谢物,由细胞色素 P450 亚型 (CYP 1A1,CYP 1A2,CYP 2A1,CYP 2E1 和 CYP 2F2) 催化而成。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  天然产物 >> 酚类
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 2-萘酚是萘的代谢产物,由细胞色素P450(CYP)同工酶(CYP 1A1,CYP 1A2,CYP 2A1,CYP 2E1和CYP 2F2)催化。 2-萘酚(10,25,50和100μM)不会引起细胞毒作用和抑制外周血单核细胞增殖[1]。
• 参考文献:

  [1]. Kapuci M, et al. Determination of cytotoxic and genotoxic effects of naphthalene, 1-naphthol and 2-naphthol on human lymphocyte culture. Toxicol Ind Health. 2014 Feb;30(1):82-9.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: β-萘酚；2-萘酚 化学品英文名称: Naphthol；2-Naphthol CAS No.: 135-19-3 分子式: C10H8O 分子量: 144.17 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：β-萘酚；2-萘酚 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 对眼睛、皮肤、粘膜有强烈刺激作用。对肾脏可引起出血性肾炎。误服后，能引起呕吐、腹泻、腹痛、痉挛、贫血、虚脱。有报道，还可引起溶血性贫血。 燃爆危险: 本品可燃，有毒，具强刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。就医。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。就医。对症治疗。 食入: 误服者给饮足量温水，催吐，就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。 灭火方法及灭火剂: 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。 闪点(℃): 无资料 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，小心扫起，用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：0．1mg／m3美国TLV—TWA：未制订标准 监测方法: 高级液相色谱法 工程控制: 严加密闭，提供充分的局部排风。现场应备有冲洗眼及皮肤的设备。 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时，佩带自给式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿化学防护服。 手防护: 戴防化学品手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。 第九部分：理化特性 外观与性状: 白色至淡红色、有酚味、片状晶体或粉末。 熔点(℃): 121．6 沸点(℃): 285 相对密度(水=1): 1．22 闪点(℃): 无资料 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C10H8O 分子量: 144.17 溶解性: 微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、油类、碱液等。 主要用途: 用于制染料、颜料、香料、杀菌剂、抗氧剂等。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂、酰基氯、酸酐、强碱。 避免接触的条件: 光照。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 属中等毒类 LD50：大鼠经口：2．42g／kg LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。避免光照。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 4 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 毒理和苯酚相似 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QL2975000 CHEMICAL NAME : 2-Naphthol CAS REGISTRY NUMBER : 135-19-3 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 30 MOLECULAR FORMULA : C10-H8-O MOLECULAR WEIGHT : 144.18 WISWESSER LINE NOTATION : L66J CQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1960 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >770 mg/m3/1H TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2940 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - sleep Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 97500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - cat DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 3800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 3 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 3800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 1335 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 2670 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 10080 mg/kg/28D-C TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 107 mg/kg/35W-I TOXIC EFFECTS : Brain and Coverings - other degenerative changes Behavioral - alteration of classical conditioning TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1350 ug/m3/17W-I TOXIC EFFECTS : Blood - changes in erythrocyte (RBC) count Blood - changes in leukocyte (WBC) count Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other esterases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 298 mg/kg/35W-I TOXIC EFFECTS : Liver - liver function tests impaired MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA repair TEST SYSTEM : Bacteria - Bacillus subtilis DOSE/DURATION : 5 gm/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 42,19,1977 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 47,75,1978 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 0.1 mg/m3 JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84296 No. of Facilities: 971 (estimated) No. of Industries: 18 No. of Occupations: 18 No. of Employees: 6346 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X1957 No. of Facilities: 113 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 453 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84296 No. of Facilities: 199 (estimated) No. of Industries: 11 No. of Occupations: 26 No. of Employees: 10985 (estimated) No. of Female Employees: 590 (estimated)

安全

• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302 + H332-H400
• 警示性声明: P273
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R20/22;R50
• 安全声明 (欧洲): S24/25-S61
• 危险品运输编码: UN 3077 9/PG 3
• WGK德国: 2
• RTECS号: QL2975000
• 包装等级: III
• 危险类别: 9
• 海关编码: 2907151000

合成路线

上下游产品

上游产品  9
18081-08-8 580-13-2 32316-92-0 86-55-5
3698-15-5 62790-91-4 7385-85-5 93-04-9
2033-42-3
下游产品  10
1081-32-9 1221-65-4 52684-34-1 111709-01-4
10506-37-3 112169-51-4 111861-46-2 108975-37-7
111861-47-3 100569-82-2

制备

1.由萘经磺化、碱熔制得。磺化碱熔法是国内外广泛采用的生产方法，但腐蚀严重，成本较高，废水生物氧耗量高。美国氰胺公司开发的2-异丙萘法，以萘和丙烯为原料，在生产2-萘酚的同时副产丙酮，这方法与异丙苯法制苯酚的情况类似。原料消耗定额：精萘1170kg/t、硫酸1080kg/t、固体烧碱700kg/t。

2.将熔融的精萘加热至140℃，以萘∶硫酸 ＝1∶1.085 （ 摩尔比）的比例，将98%的硫酸在20min
内均匀加入后，升温至160～164℃进行2.5h的磺化反应，当2-萘磺酸含量达66%以上，总酸度为25%～27%时，反应结束，然后于160℃进行水解反应1h，在140～150℃下用水蒸气吹去游离萘，再缓慢均匀加入事先预热至80～90℃的相对密度为1.14的亚硫酸钠溶液进行中和反应至刚果红试纸不变蓝为
止。反应中生成的二氧化硫气体及时用蒸汽排除，中和产物降温至35～40℃冷却结晶，吸滤所得结晶用10%食盐水洗涤，吸干后，于300～310℃下加到熔融态的98%的氢氧化钠中，搅拌并维持320～330℃，使2-萘磺酸钠碱熔为2-萘酚钠，然后用热水稀释碱熔物，再通入上述中和反应生成的二氧化硫，在70～80℃下酸化反应直到酚酞呈无色为止。将酸化产物静置分层，所得上层液体加热至沸，静置，分去水层，所得粗品2-萘酚先加热脱水，再减压精馏，可得纯品。
过程反应式为：

3.此法以萃取结晶法去除2- 萘 酚中的1- 萘酚。将2-萘酚与水以一定比例混合加热至95℃，当2-萘酚熔融后，用力搅拌混合物并迅速降温至85℃左右，将结晶的浆状产物冷却至室温并过滤，即可。经 纯 度 分 析，1-萘 酚 含 量 为痕量。

4. 由2-萘磺酸经碱熔而制得。

海关

海关编码	2907151000
中文概述	HS:2907151000 β-萘酚(2-萘酚) 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最低关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	HS:2907151000 naphthalen-2-ol VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%