153436-54-5

• 常用中文名：4-[(3-溴苯基)氨基]-6,7-二甲氧基喹啉
• 常用英文名：PD153035
• CAS号：153436-54-5
• 分子式：C₁₆H₁₄BrN₃O₂
• 分子量：360.205
• 相关类别： 研究领域 癌症
• 发布时间：2018-12-01 17:21:13
• 更新时间：2024-01-02 20:35:12
• PD153035 (ZM 252868;AG 1517;Tyrphostin AG 1517;SU 5271) 是有效地 EGFR 抑制剂, Ki 和 IC50 值分别为6和25 pM。

名称

• 中文名: 4-[(3-溴苯基)氨基]-6,7-二甲氧基喹啉
• 英文名: N-(3-bromophenyl)-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine
• 中文别名: N-(3-溴苯基)-6,7-二甲氧基-4-胺; N-(3-溴苯基)-6,7-二甲氧基喹唑啉-4-胺
• 英文别名: Compound 32; N-(3-bromophenyl)-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine; PD-153035; N-(3-Bromophenyl)-6,7-dimethoxy-4-quinazolinamine; 4-Quinazolinamine, N-(3-bromophenyl)-6,7-dimethoxy-; PD153035

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 472.1±45.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₄BrN₃O₂
• 分子量: 360.205
• 闪点: 239.3±28.7 °C
• 精确质量: 359.026947
• PSA: 56.27000
• LogP: 4.08
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.679
• 储存条件: 2-8°C

生物活性

• 描述: PD153035 (ZM 252868;AG 1517;Tyrphostin AG 1517;SU 5271) 是有效地 EGFR 抑制剂, Ki 和 IC50 值分别为6和25 pM。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  EGFR:6 pM (Ki)

  EGFR:25 pM (IC50)

• 体外研究: PD153035抑制A431人类表皮样癌细胞中EGF刺激的受体自身磷酸化,IC50为14 nM [1]。 PD 153035对PDGFR,FGFR,CSF-1受体,胰岛素受体或src酪氨酸激酶的影响很小,浓度高达50μM。 PD 153035在成纤维细胞或人表皮样癌细胞中以低纳摩尔浓度快速抑制EGF受体的自磷酸化,并选择性地阻断EGF介导的细胞过程,包括有丝分裂发生,早期基因表达和致癌转化[2]。 PD153035引起EGF受体阳性细胞系的剂量依赖性生长抑制,从小于微摩尔浓度开始,并且在大多数情况下IC50小于1pM [3]。
• 体内研究: 单次ip剂量为80mg/kg后,血浆和肿瘤中的PD153035水平在15分钟内升至50和22μM。虽然PD 153035的血浆水平在3小时内降至1μM以下,但在肿瘤中它仍保持在微摩尔浓度至少12小时。 EGF受体的酪氨酸磷酸化在肿瘤中迅速被抑制80-90％[4]。
• 细胞实验: 不同的EGF受体过表达细胞系（A43 1，Difi，MDA-MB-468，MDA-MB-231，DU145，SiHa，C4i和ME18）用PD153035以0.125-2.5pM的递增浓度处理。生长抑制作用在单层细胞培养中评估[3]。
• 动物实验: 小鼠：给小鼠注射PD153035（80mg / kg）或载体，并在20分钟和180分钟切除谣言并制备提取物。每个时间点使用两只小鼠，并且重复实验四次。在四个实验的每一个中，ANOVA用于比较EGF刺激的PD 153035的抑制[3]。
• 参考文献:

  [1]. Bridges AJ, et al. Tyrosine kinase inhibitors. 8. An unusually steep structure-activity relationship for analogues of 4-(3-bromoanilino)-6,7-dimethoxyquinazoline (PD 153035), a potent inhibitor of the epidermal growth factor receptor. J Med Chem. 1996 Jan 5;39(1):267-76.

  [2]. Fry DW, et al. A specific inhibitor of the epidermal growth factor receptor tyrosine kinase. Science. 1994 Aug 19;265(5175):1093-5.

  [3]. Bos M, et al. PD153035, a tyrosine kinase inhibitor, prevents epidermal growth factor receptoractivation and inhibits growth of cancer cells in a receptor number-dependent manner. Clin Cancer Res. 1997 Nov;3(11):2099-106.

  [4]. Kunkel MW, et al. Inhibition of the epidermal growth factor receptor tyrosine kinase by PD153035 in human A431 tumors in athymic nude mice. Invest New Drugs. 1996;13(4):295-302.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 海关编码: 2933990090

合成路线

591-19-5 13790-39-1 ~90% 153436-54-5

文献：Marzaro, Giovanni; Guiotto, Adriano; Pastorini, Giovanni; Chilin, Adriana Tetrahedron, 2010 , vol. 66, # 4 p. 962 - 968

385784-68-9 591-19-5 ~89% 153436-54-5

文献：Wang, Zheng; Wang, Cuiling; Sun, Yanni; Zhang, Ning; Liu, Zhulan; Liu, Jianli Tetrahedron, 2014 , vol. 70, # 4 p. 906 - 913

5653-40-7 ~% 153436-54-5

文献：Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, , vol. 41, # 7 p. 623 - 629

26961-27-3 ~% 153436-54-5

文献：Organic Letters, , vol. 6, # 25 p. 4775 - 4778

13794-72-4 ~% 153436-54-5

文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 4, # 8 p. 1203 - 1207

4722-81-0 ~% 153436-54-5

文献：Tetrahedron, , vol. 70, # 4 p. 906 - 913

6315-89-5 ~% 153436-54-5

文献：Tetrahedron, , vol. 70, # 4 p. 906 - 913

873974-98-2 ~% 153436-54-5

文献：Tetrahedron, , vol. 70, # 4 p. 906 - 913

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下游产品  1
169205-86-1

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%