74051-80-2

• 常用中文名：稀禾定
• 常用英文名：Aljaden
• CAS号：74051-80-2
• 分子式：C₁₇H₂₉NO₃S
• 分子量：327.48
• 相关类别： 化学农药原药 除草剂 其他除草剂
• 发布时间：2018-09-25 13:33:09
• 更新时间：2024-01-04 13:57:34
• Sethoxydim是一种出苗后除草剂。Sethoxydim抑制植物乙酰辅酶A羧化酶(ACC酶)活性[1][2]。

名称

• 中文名: 烯禾啶
• 英文名: sethoxydim
• 中文别名: 拿捕净; 乙草丁; 丙酮中烯禾定; 硫乙草灭; 2-[1-(乙氧基亚氨基)丁基]-5-(2-乙硫代)丙基)-3-羟基-2-环己烯-1-酮; 稀禾啶; (±)2-[1-(乙氧亚氨基)丁基-5-(2-乙硫基丙基)-3-羟基-2-环己烯-1-酮; 稀禾定; 2-[1-(乙氧亚氨基)丁基]-5-[2-(乙硫基丙基)]-3-羟基-2-环已烯-1-酮; 烯禾定
• 英文别名: 2-[1-(ethoxyimino)butyl]-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one; (5RS)-2-[(EZ)-1-(ethoxyimino)butyl]-5-[(2RS)-2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one; Cyethoxydim; Tritex-extra; Aljaden; MFCD03792698; EINECS 277-682-3; Checkmate; Fervinal; (5Ξ)-2-[(1Ξ)-N-ethoxybutanimidoyl]-5-[(2Ξ)-2-(ethylsulfanyl)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one; Expand; Poast; Grasidim; 2-[1-(ethoxyamino)butylidene]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)cyclohexane-1,3-dione

物化性质

• 密度: 1.043
• 沸点: 431.9ºC at 760 mmHg
• 熔点: >90°C
• 分子式: C₁₇H₂₉NO₃S
• 分子量: 327.48
• 闪点: 215ºC
• 精确质量: 327.18700
• PSA: 84.19000
• LogP: 4.50190
• 外观性状: 油性无气味的液体
• 折射率: 1.534
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂，避光2-10ºC保存。

• 稳定性:

  远离氧化物，光，热。对兔皮肤和眼睛无刺激作用。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：91.56

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：294.5

  3、 等张比容（90.2K）：725.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：36.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：36.29

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.1

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:9

  5.互变异构体数量:13

  6.拓扑分子极性表面积80.7

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:400

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色或者黄棕色液体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.043

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：>90

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：＞90

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：微溶于水，与丙酮，苯，乙酸乙酯，正己烷，醇类混溶。

生物活性

• 描述: Sethoxydim是一种出苗后除草剂。Sethoxydim抑制植物乙酰辅酶A羧化酶(ACC酶)活性[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 乙酰辅酶A羧化酶
• 体外研究: Sethoxydim(0-100μM,5分钟) 抑制玉米叶绿体中乙酰辅酶 A.羧化酶的活性[1] 西他西丁(1μM)抑制油菜叶片的生长速率、叶绿素和脂质含量[1]
• 参考文献:

  [1]. Burton JD, et al. Inhibition of plant acetyl-coenzyme A carboxylase by the herbicides sethoxydim and haloxyfop. Biochem Biophys Res Commun. 1987 Nov 13;148(3):1039-44.

  [2]. Belkebir A, et al. Sethoxydim treatment inhibits lipid metabolism and enhances the accumulation of anthocyanins in rape (Brassica napus L.) leaves. Pestic Biochem Physiol. 2013 Sep;107(1):120-6.

MSDS

1.1 产品标识符 : 稀禾定 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别5) 急性毒性, 吸入 (类别5) 急性毒性, 经皮 (类别5) 急性水生毒性 (类别2) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图无 警示词警告 危险申明 H303吞咽可能有害。 H313接触皮肤可能有害。 H333吸入可能有害。 H401对水生生物有毒。 警告申明 预防 P273避免释放到环境中。 措施 P304 + P312如果吸入: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。 P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C17H29NO3S 分子式 : 327.48 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Sethoxydim - CAS 号74051-80-2 EC-编号277-682-3 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物 产品分解后性质不明 碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 防止排放到周围环境中。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,200 mg/kg 半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 6,280 mg/m3 半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - 5,000 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: GW7191000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 1.2 mg/l - 96 h 对水蚤和其他水生无脊半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 2.6 mg/l - 48 h 椎动物的毒性 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 对水生生物有毒。 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠（口服）LD50： 3,200 mg/kg 大鼠（吸入）LC50： ＞6,280mg/m3/4H 大鼠（皮上）LD50：5mg/kg 大鼠（腹膜）LD50：1,493mg/kg 大鼠（静脉）LD50：505mg/kg 小鼠（口服）LD50：5,600mg/kg 小鼠（皮上）LD50：5mg/kg 小鼠（静脉）LD50：485mg/kg 兔子（口服）LD50：4,600mg/kg 鹌鹑（未报到）LD50：＞5mg/kg 由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。 生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GW7191000 CHEMICAL NAME : 2-Cyclohexen-1-one, 2-(1-(ethoxyimino)butyl)-5-(2-(ethylthio)propyl)-3-hy droxy- CAS REGISTRY NUMBER : 74051-80-2 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 13 MOLECULAR FORMULA : C17-H29-N-O3-S MOLECULAR WEIGHT : 327.53 WISWESSER LINE NOTATION : L6V BUTJ BY3&UNO2 CQ E1Y1&S2 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FMCHA2 Farm Chemicals Handbook. (Meister Pub., 37841 Euclid Ave., Willoughy, OH 44094) Volume(issue)/page/year: -,C274,1991 TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >6280 mg/m3/4H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FMCHA2 Farm Chemicals Handbook. (Meister Pub., 37841 Euclid Ave., Willoughy, OH 44094) Volume(issue)/page/year: -,C274,1991 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (41),18,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1493 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DEVEAA Defense des Vegetaux. (Federation Nationale des Groupements de Protection des Cultures, 149, rue de Bercy, 75595 Paris Cedex, 12, France) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 38,213,1984 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 505 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (41),18,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (41),18,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (41),18,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 485 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (41),18,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 4600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DEVEAA Defense des Vegetaux. (Federation Nationale des Groupements de Protection des Cultures, 149, rue de Bercy, 75595 Paris Cedex, 12, France) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 38,213,1984 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Bird - quail DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPIFAN Japan Pesticide Information. (Japan Plant Protection Assoc., 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) No.1-61, 1969-92. For publisher information, see AGJAEP. Volume(issue)/page/year: (41),18,1982 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: GW7191000

制备

1.ETO的制备以丁烯-2-醛为原料，在叔胺催化下，与乙硫醇加成，生成3-乙硫基丁醛；乙酰乙酸甲酯水解生成乙酰乙酸钠；然后将3-乙硫基丁醛与乙酰乙酸钠作用，以N-甲基己胺为催化剂，在20～40℃反应生成6-乙硫基-3-庚烯-2-酮（简称ETO）。

2.CDNA的制备犈犜犗在甲醇钠存在下与丙二酸二甲酯发生迈克尔（Michel）加成，然后经环合、水解、脱羧反应，得5-[2-(乙硫基)丙基]-1,3-环己二酮（简称CDNA）。

3.稀禾定的合成 DNA以丁酰氯为酰化剂进行酰化反应，由于丁酰氯易于水解，反应应在有机溶剂中进行，需采用相转移催化剂，酰化产物在4-N,N-二甲基吡啶催化作用下发生转位重排。重排产物再与乙氧基胺在40～60℃温和条件下进行缩合成肟，以较高收率制得稀禾定。