79277-27-3

• 常用中文名：噻吩磺隆
• 常用英文名：Thifensulfuron-methyl
• CAS号：79277-27-3
• 分子式：C₁₂H₁₃N₅O₆S₂
• 分子量：387.39200
• 相关类别： 化学农药原药 除草剂 取代脲类除草剂
• 发布时间：2018-09-16 21:19:29
• 更新时间：2024-01-02 17:29:59
• Thifensulfuron-methyl 是一种磺酰脲类除草剂,主要用于防治小麦,玉米和大豆田中的阔叶杂草。

名称

• 中文名: 噻吩磺隆
• 英文名: thifensulfuron-methyl
• 中文别名: 噻黄隆; 噻磺隆甲酯; 阔叶散; 3-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)噻吩-2-羧酸; 噻吩黄隆; 噻磺隆
• 英文别名: methyl 3-{[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]sulfamoyl}thiophene-2-carboxylate; methyl 3-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]thiophene-2-carboxylate; methyl 3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)thiophene-2-carboxylate; thiameturon-methyl; methyl 3-[[[[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-2-thiophenecarboxylate; Thifensulfuron methyl; MFCD00468118

物化性质

• 密度: 1.56 g/cm3
• 熔点: 176°C
• 分子式: C₁₂H₁₃N₅O₆S₂
• 分子量: 387.39200
• 精确质量: 387.03100
• PSA: 186.09000
• LogP: 2.09180
• 外观性状: 白色晶体
• 折射率: 1.608
• 储存条件: 库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
• 稳定性:

  <55℃稳定，对光也稳定。45℃时水解反应半衰期为4.7h (pH=3)、38h (pH=5)、250h (pH=7)、11 h (pH=9)，在土壤中半衰期为1～4d。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：85.96

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：248.3

  3、 等张比容（90.2K）：731.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：75.1

  5、 极化率（10-24cm3）：34.08

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.6

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:10

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积186

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:597

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：纯品为白色结晶体。

  2.熔点：186℃。

  3.相对密度：1.49。

  4.蒸气压：3.6×10^-4Pa (25℃)。

  5.溶解度：在有机溶剂中的溶解度为：二氯甲烷27.5g/L，丙酮11.9g/L，乙腈7.3g/L，乙酸乙酯2.6g/L，甲醇2.6g/L，乙醇0.9g/L，二甲苯0.2g/L，己烷<0.1 g/L；在水中的溶解度为：pH值4时为24mg/L，pH值5时为260mg/L，pH值6时为2400mg/L。

  6.分配系数为3.3 (pH=5)、0.027 (pH=7)。

生物活性

• 描述: Thifensulfuron-methyl 是一种磺酰脲类除草剂,主要用于防治小麦,玉米和大豆田中的阔叶杂草。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Weisong Zhao, et al. Biodegradation of thifensulfuron-methyl by Ochrobactrum sp. in liquid medium and soil. Biotechnol Lett. 2015 Jul;37(7):1385-92.

MSDS

1.1 产品标识符 : 噻吩磺隆 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 吸入 (类别5) 急性毒性, 经皮 (类别5) 急性水生毒性 (类别1) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H313接触皮肤可能有害。 H333吸入可能有害。 H400对水生生物毒性极大。 警告申明 预防 P273避免释放到环境中。 措施 P304 + P312如果吸入: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。 P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P391收集溢出物。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C12H13N5O6S2 分子式 : 387.39 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Thifensulfuron-methyl - CAS 号79277-27-3 索引编号016-096-00-2 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物 产品分解后性质不明 碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 防止排放到周围环境中。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 沉浸保护 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: > 480 min 测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M) 飞溅保护 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: > 30 min 测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M) 0, 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg 半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 7,900 mg/m3 半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 2,000 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: XM8463000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - > 100 mg/l - 96.0 h 对水蚤和其他水生无脊半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - > 1,000 mg/l - 48 h 椎动物的毒性 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 对水生生物毒性极大。 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 3077国际海运危规: 3077国际空运危规: 3077 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Thifensulfuron-methyl) 国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Thifensulfuron-methyl) 国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Thifensulfuron-methyl) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 9国际海运危规: 9国际空运危规: 9 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 是国际海运危规 海运污染物: 是国际空运危规: 是 14.6 对使用者的特别提醒 进一步信息 危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS 标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3), 模块16. 其他信息 进一步信息 版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，家兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对眼睛有轻度刺激作用。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为25mg/kg。二代繁殖无作用剂量为2500mg/kg。在试验条件下未见致畸、致突变作用。虹鳟鱼、翻车鱼LC50>100mg/L （96h)。野鸭LD50>2510mg/kg。蜜蜂LD50>12.5 μg/只。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : XM8463000 CHEMICAL NAME : 2-Thiophenecarboxylic acid, 3-(((((4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)amino)ca rbonyl)amino)sulfonyl )-, methyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 79277-27-3 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C12-H13-N5-O6-S2 MOLECULAR WEIGHT : 387.42 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FMCHA2 Farm Chemicals Handbook. (Meister Pub., 37841 Euclid Ave., Willoughy, OH 44094) Volume(issue)/page/year: -,C239,1991 TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >7900 mg/m3/4H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 18,S219,1993 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 18,S219,1993 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FMCHA2 Farm Chemicals Handbook. (Meister Pub., 37841 Euclid Ave., Willoughy, OH 44094) Volume(issue)/page/year: -,C239,1991 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - duck DOSE/DURATION : >2510 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,814,1991 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 40950 mg/kg/13W-C TOXIC EFFECTS : Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Biochemical - Metabolism (Intermediary) - other proteins REFERENCE : NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 18,S219,1993 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 110 gm/kg/2Y-C TOXIC EFFECTS : Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain REFERENCE : NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 18,S219,1993 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 68438 mg/kg/1Y-C TOXIC EFFECTS : Behavioral - food intake (animal) Liver - changes in liver weight Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain REFERENCE : NNGADV Nippon Noyaku Gakkaishi. Journal of the Pesticide Science Society of Japan. (Nippon Noyaku Gakkai, 1-43-11, Komagome, Toshima-ku, Tokyo 170, Japan) V.1- 1976- Volume(issue)/page/year: 18,S219,1993

安全

• 符号: GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H410
• 警示性声明: P273-P391-P501
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): N:Dangerousfortheenvironment;
• 风险声明 (欧洲): R50/53
• 安全声明 (欧洲): S60-S61
• 危险品运输编码: UN3077 9/PG 3
• RTECS号: XM8463000

上下游产品

上游产品  0
下游产品  1
59337-93-8

制备

3-氨基-2-羧甲基噻吩的制备 丙烯腈在DMF存在下，于10～12℃通氯反应6～7h，得2，3-二氯丙腈；巯基乙酸在浓硫酸存在下，与无水甲醇于室温下反应8h，得巯基乙酸甲酯。
将巯基乙酸甲酯、无水甲醇和甲醇钠冷至10～15℃，滴加二氯丙腈和无水甲醇溶液，滴毕于10～15℃继续反应5h，减压蒸出甲醇，残余物冷却后加入冰水，过滤，产品收率55%，m.p. 58～61℃。
2-羟甲基-3-磺酰氯噻吩的制备 将冰醋酸及少许盐酸在泠却下通入二氧化硫，置冰浴中待用。
将3-氨基-2-羧甲基噻吩于0～5℃加入到盐酸、冰醋酸混合液中，搅拌，将亚硝酸钠水溶液慢慢滴入，继续反应30min，于0℃将待用的二氧化硫溶液加入，再加少许氯化亚铜，控制温度自然升至25～30℃，反应10h，将反应液倒入冰水中，过滤、洗涤、干燥，收率75.7%，m.p.66～68℃。
2-羧甲基-3-磺酰氨基噻吩的制备 以二氯乙烷为溶剂，将所得的磺酰氯噻吩溶解，冷却至5℃，通入氨气。氨解产物过滤，滤液浓缩处理得产品，收率95%，m.p. 110～114℃。
噻磺隆的合成 将2-羧甲基-3-磺酰氨基噻吩与3-甲氧基-5-甲基三嗪异氰酸酯反应，制得噻磺隆。