465-42-9

• 常用中文名：辣椒红
• 常用英文名：capsanthin
• CAS号：465-42-9
• 分子式：C₄₀H₅₆O₃
• 分子量：584.871
• 相关类别： 医药中间体 杂环化合物 哒嗪类化合物
• 发布时间：2018-02-08 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 21:04:35
• 辣椒红色素是一种类胡萝卜素,已在青蒿中发现。辣椒红色素具有抗氧化[1]、抗肿瘤[2]和抗炎[3]作用。

名称

• 中文名: 辣椒红
• 英文名: capsanthin
• 中文别名: 原維生素A; 辣椒红
• 英文别名: (3R,3'S,5'R)-3,3'-Dihydroxy-b,k-caroten-6'-one; capsanthin; β,κ-Caroten-6'-one, 3,3'-dihydroxy-, (3R,3'S,5'R)-; Paprika Extract,Vegetable oil; Paprika Extract; (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E)-19-[(4R)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl]-1-[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-4,8,13,17-tetramethyl-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonadecanonaen-1-one; (3R,3'S,5'R)-3,3'-Dihydroxy-β,κ-caroten-6'-one

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 726.6±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 177-178ºC
• 分子式: C₄₀H₅₆O₃
• 分子量: 584.871
• 闪点: 407.2±29.4 °C
• 精确质量: 584.422974
• PSA: 57.53000
• LogP: 9.90
• 外观性状: 微红的油性液体
• 蒸汽压: 0.0±5.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.563
• 储存条件:

  密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

• 稳定性: 按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接 乳化分散性、耐热性、耐酸性均好，耐光性稍差，对金属离子稳定，着色力强。在丙酮中最大吸收波长470nm
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：187.59

  2、 摩尔体积（m³/mol）：577.5

  3、 等张比容（90.2K）：1451.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：39.8

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：74.36

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:10.6

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:11

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积57.5

  7.重原子数量:43

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:1310

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:3

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:9

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：具有辣椒气味的橙红色黏稠液体、膏状物或粉末，无辣味。

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于油脂和乙醇等有机溶剂，溶于油后呈橘红色至橙红色，不溶于水。

生物活性

• 描述: 辣椒红色素是一种类胡萝卜素,已在青蒿中发现。辣椒红色素具有抗氧化[1]、抗肿瘤[2]和抗炎[3]作用。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> ROS
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Kim JS, et al. Red paprika (Capsicum annuum L.) and its main carotenoids, capsanthin and β-carotene, prevent hydrogen peroxide-induced inhibition of gap-junction intercellular communication. Chem Biol Interact. 2016 Jul 25;254:146-55.

  [2]. Narisawa T, et al. Prevention of N-methylnitrosourea-induced colon carcinogenesis in rats by oxygenated carotenoid capsanthin and capsanthin-rich paprika juice. Proc Soc Exp Biol Med. 2000 Jun;224(2):116-22.

  [3]. Horie S, et al. Purified canola lutein selectively inhibits specific isoforms of mammalian DNA polymerases and reduces inflammatory response. Lipids. 2010 Aug;45(8):713-21.

MSDS

辣椒红(=辣椒精油)(天然植物油溶液) 修改号码：6 模块1. 化学品 产品名称： Capsanthin (=Paprika Extract) (Vegetable oil solution) 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物混和物 化学名(中文名)： 辣椒红(=辣椒精油)(天然植物油溶液) 百分比： .... CAS编码： 465-42-9 俗名： Paprika Extract (Vegetable oil solution) 分子式： C40H56O3 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 辣椒红(=辣椒精油)(天然植物油溶液) 修改号码：6 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控 制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防毒面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 液体 外形（20°C）： 外观：液体 颜色： 红色-深红色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 辣椒红(=辣椒精油)(天然植物油溶液) 修改号码：6 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守 国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 辣椒红(=辣椒精油)(天然植物油溶液) 修改号码：6 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：LD50：> 1.7g /Kg（大白鼠经口） 生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 海关编码: 3203001990

合成路线

上下游产品

上游产品  6
118829-40-6 395089-68-6 395089-69-7 395089-70-0
6033-82-5 80779-34-6
下游产品  0

制备

一般先从辣椒粉中提取辣椒油树脂，然后除去辣昧物质辣椒碱，再经精制得辣椒红色素。在50～55℃下用2倍于辣椒粉的正己烷回流萃取1h，抽滤后滤渣再用己烷重复回流萃取2次，滤液蒸馏脱除溶剂后得辣椒油树脂。也可用 20kg 丙酮在室温下浸泡 15kg 辣椒粉3d，过滤后流出溶剂和 0.5kg 辣椒油树脂。提取辣椒红色素的关键是脱除辣味和精制，其方法很多。
1. 碱处理-溶剂萃取法
在 500g 20%的NaOH溶液中加入 500g 色值10万的辣椒油树脂，在 95 ℃ 下搅拌2h。然后加人 2kg 水，用10%的盐酸调Ph值至5；静置分层后取油层，并加入 4kg 乙醇；油层溶解后，慢慢加水至乙醇浓度为20%，在室温下搅拌30min。静置一夜后，用倾析的方法分离出色素；用 250g 2%的NaOH溶液洗涤2次，再用水洗至中性，减压干燥得 65g 无辣味、色值50万的辣椒红色素。
2. 脂酶-油溶剂-分子蒸馏法
在 500mI 一水中加入 1kg 色值10万的辣椒油树脂和 12g 脂酶(活力3万单位)，在 40 ℃ 下混合搅拌12h，然后在 90 ℃ 下加热1h以灭酶；静置一夜，分出油层，减压(133.3～666.6Pa)蒸馏除去水分及低沸点物质，得含油色素 965g ；往其中加入 100g 精制橄榄油，用离心式薄膜分子蒸馏装置在真空度0.1066Pa、 170 ℃ 下进行分子蒸馏，馏出特异昧成分和脂肪酸，得到基本无异味的色值22.6万的色素 420g 。
3. 酯交换反应一容积法
在 3L 甲醇中加入 40g 金属钠，再加入1． 5kg 色值10万的辣椒油树脂，回流3h，进行酯交换反应。然后馏出过量的甲醇，残留物倾入 5L 温水中，并用稀盐酸调pH值至4～6。静置分层后取油层，在其中加入 7.5L 己烷，析出色素，过滤得 155g 色值65万的无辣味的辣椒红色素。
还可以用新型的分离技术——超临界萃取的方法提取辣椒红色素。

海关

海关编码	3203001990