68890-66-4

• 常用中文名：羟吡酮
• 常用英文名：Piroctone olamine
• CAS号：68890-66-4
• 分子式：C₁₆H₃₀N₂O₃
• 分子量：298.421
• 相关类别： 医药中间体 杂环化合物 吡啶类化合物 吡啶衍生物
• 发布时间：2018-03-30 08:00:00
• 更新时间：2024-01-03 18:06:12
• Piroctone olamine 是一种吡啶衍生物。具有杀真菌作用。

名称

• 中文名: 羟吡酮
• 英文名: piroctone olamine
• 中文别名: 吡罗克酮乙醇胺盐; 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲苯基)吡啶酮乙醇胺复合盐(1:1); 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲基戊基)-2(1H)-吡啶酮乙醇胺; 1-羟基-4-甲基-6-(2,4,4-三甲苯基)吡啶酮乙醇胺复合盐; 吡啶酮乙醇胺盐(去屑剂OCTO); 去屑剂
• 英文别名: 2(1H)-Pyridinone, 1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-, compd. with 2-aminoethanol (1:1); 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridinone 2-Aminoethanol Salt; 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-one - 2-aminoethanol (1:1); 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridinone - 2-aminoethanol (1:1); MFCD01690792; octopirox; Piroctone ethanolamine; UNII:A4V5C6R9FB; Piroctone olamine; Piroctone ethanolamine salt; 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridinon--2-aminoethanol(1:1); EINECS 272-574-2

物化性质

• 密度: 1.1 g/cm3 at 21.5 °C
• 沸点: 344.1ºC at 760 mmHg
• 熔点: 130 - 135ºC
• 分子式: C₁₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 298.421
• 闪点: 161.9ºC
• 精确质量: 298.225647
• PSA: 88.48000
• LogP: 2.64650
• 外观性状: 白色或略黄色结晶粉末
• 储存条件: 2-8°C

生物活性

• 描述: Piroctone olamine 是一种吡啶衍生物。具有杀真菌作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  Antifungal[1]

• 体外研究: Piroctone olamine,异羟肟酸衍生物Piroctone的乙醇胺盐,是羟基吡啶酮抗真菌剂。 Piroctone olamine渗透细胞膜并与铁离子形成复合物,抑制线粒体中的能量代谢[1]。 Piroctone olamine(PO)是异羟肟酸衍生物Piroctone的乙醇胺盐。所有念珠菌菌株对吡罗克酮乙醇胺(0.125-0.5μg/ mL)和两性霉素B(AMB)(0.03-1μg/ mL)均显示低的最低抑菌浓度(MIC)[2]。
• 体内研究: 这项工作旨在评估Piroctone三聚氰胺在使用瑞士小鼠的实验模型中治疗腹腔内念珠菌病的抗真菌活性。在通过腹膜内给药感染后72小时用吡罗克酮乙醇胺(0.5mg/kg)治疗。为了比较,用两性霉素B(0.5mg/kg)处理一组动物(n = 6)。通过收集肝脏,脾脏和肾脏进行真菌学诊断。通过Student's t检验和方差分析统计分析关于真菌生长和死亡率的数据,显着性水平设定为P <0.05。对照组和治疗组(Piroctone olamine和两性霉素B)的真菌生长评分差异具有统计学意义(P <0.05)[2]。
• 细胞实验: 使用10种不同的浓度，范围为0.03至16μg/ mL的AMB和0.125至64μg/ mL的FLZ。将吡罗克酮乙醇胺在DMSO中稀释至储备溶液浓度为1600μg/ mL。 Piroctone olamine（PO）的浓度范围为0.0625至32μg/ mL。将板在37℃温育，并在孵育24和48小时后读数。测定中包括两个不含其他真菌和酵母的对照孔。目测进行读数以与对照孔的生长进行比较。最小抑制浓度（MIC）是能够抑制针对相应对照孔测试的分离物的可见生长的最低浓度。分析一式两份进行[2]。
• 动物实验: 小鼠[2]瑞士小鼠（n = 6）通过腹膜内注射0.2mL白色念珠菌（107cells / ml，在盐水中）感染。每天观察动物的临床体征和死亡率14天。在通过腹膜内给药感染后72小时用吡罗克酮乙醇胺（0.5mg / kg）治疗。为了比较，用两性霉素B（0.5mg / kg）处理一组动物（n = 6）。通过收集肝脏，脾脏和肾脏进行真菌学诊断。通过Student's t检验和方差分析统计分析关于真菌生长和死亡率的数据。
• 参考文献:

  [1]. Youn HJ, et al. Efficacy and Safety of Cream Containing Climbazole/Piroctone Olamine for Facial Seborrheic Dermatitis: A Single-Center, Open-Label Split-Face Clinical Study. Ann Dermatol. 2016 Dec;28(6):733-739.

  [2]. do Couto FM, et al. Antifungal activity of the piroctone olamine in experimental intra-abdominal candidiasis. Springerplus. 2016 Apr 16;5:468.

MSDS

吡罗克酮乙醇胺盐 模块1. 化学品 产品名称： Piroctone Olamine 5.3 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 第1级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼损伤 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 立即呼叫解毒中心/医生。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：吡罗克酮乙醇胺盐 百分比： >97.0%(HPLC)(T) CAS编码： 68890-66-4 俗名： 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridone Ethanolamine 吡罗克酮乙醇胺盐 模块3. 成分/组成信息 分子式： C14H23NO2·C2H7NO 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 立即呼叫解毒中心/医生。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 立即呼叫解毒中心/医生。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 热敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 吡罗克酮乙醇胺盐 模块9. 理化特性 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 136°C 沸点/沸程 135 °C 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂] 溶于：甲醇 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-rat LD50:8100 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: UU7786150 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 吡罗克酮乙醇胺盐 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UU7786150 CAS REGISTRY NUMBER : 68890-66-4 LAST UPDATED : 199109 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C14-H23-N-O2.C2-H7-N-O MOLECULAR WEIGHT : 298.48 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 23 gm/kg SEX/DURATION : male 9 week(s) pre-mating female 2 week(s) pre-mating female 1-13 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - viability index (e.g., # alive at day 4 per # born alive) Reproductive - Effects on Newborn - other neonatal measures or effects Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain) REFERENCE : FAATDF Fundamental and Applied Toxicology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1981- Volume(issue)/page/year: 16,31,1991

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): C
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2.0

合成路线

504-29-0 50650-75-4 ~% 68890-66-4

文献：US3972888 A1, ;

50650-75-4 ~% 68890-66-4

文献：Arzneimittel-Forschung/Drug Research, , vol. 31, # 8 a p. 1311 - 1316

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