124436-59-5

• 常用中文名：吡罗达韦
• 常用英文名：Pirodavir
• CAS号：124436-59-5
• 分子式：C₂₁H₂₇N₃O₃
• 分子量：369.457
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 抗病毒类药
• 发布时间：2018-03-08 08:00:00
• 更新时间：2024-01-03 18:49:22
• Pirodavir 是一种有效的小核糖核酸病毒抑制剂,高效作用于 A 和 B 型鼻病毒(rhinovirus)。Pirodavir 非常有效作用于病毒产量减少试验,IC90 为 2.3 nM。

名称

• 中文名: 吡罗达韦
• 英文名: ethyl 4-[2-[1-(6-methylpyridazin-3-yl)piperidin-4-yl]ethoxy]benzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[2-[1-(6-methyl-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy]-, ethyl ester; (METHYLPYRIDAZINE PIPERIDINE ETHYLOXYPHENYL)ETHYLACETATE; 4-(2-(1-(6-Methyl-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl)ethoxy)benzoic Acid Ethyl Ester; Ethyl 4-{2-[1-(6-methylpyridazin-3-yl)piperidin-4-yl]ethoxy}benzoate; pirodavir; ethyl 4-(2-(1-(6-methylpyridazin-3-yl)piperidin-4-yl)ethoxy)benzoate; Benzoic acid,4-(2-(1-(6-methyl-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl)ethoxy)-,ethyl ester; Benzoic acid, 4-(2-(1-(6-methyl-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl)ethoxy)-, ethyl ester; Pirodavirum; Ethyl 4-{2-[1-(6-methyl-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy}benzoate; Ethyl p-(2-(1-(6-methyl-3-pyridazinyl)-4-piperidyl)ethoxy)benzoate; R 77975

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 572.0±40.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 124-125℃
• 分子式: C₂₁H₂₇N₃O₃
• 分子量: 369.457
• 闪点: 299.8±27.3 °C
• 精确质量: 369.205231
• PSA: 64.55000
• LogP: 3.94
• 外观性状: 固体;White to Orange to Green powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.554
• 储存条件: <0°C;避免加热

生物活性

• 描述: Pirodavir 是一种有效的小核糖核酸病毒抑制剂,高效作用于 A 和 B 型鼻病毒(rhinovirus)。Pirodavir 非常有效作用于病毒产量减少试验,IC90 为 2.3 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 肠道病毒
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  Rhinovirus[1]

• 体外研究: Pirodavir是一种有效的广谱微小RNA病毒抑制剂。吡罗那韦抑制了在64ng/mL浓度下测试的100种人鼻病毒(HRV)菌株中的80种。在同一项研究中,吡罗那韦在抑制16种肠道病毒方面也有效,平均80％抑制浓度(IC80)为1300 ng/mL。吡罗那韦抑制肠道病毒71复制,IC50为5,420 nM,IC90> 13,350 nM。 Pirodavir抑制了56种鼻病毒实验室菌株和3种临床分离株。 Pirodavir抑制59％的血清型和分离株,IC50 <100 nM [1]。吡罗那韦浓度为16和4μg/ mL时细胞生长分别减少66％(sem 0.75)和28％(sem 0.25)。较低浓度(1μg/ mL)的吡罗那韦不会抑制细胞生长。在37℃下对数细胞生长的吡罗那韦的50％细胞毒性浓度为7μg/ mL。在抗病毒测定条件下(33℃下融合的HeLa细胞),50％细胞毒性浓度>50μg/ mL [2]。
• 细胞实验: 在含有4mL生长培养基的六孔板中，将HeLa细胞以每皿约180,000个细胞的浓度接种。生长培养基由Eagle's基础培养基组成，补充有5％胎牛血清，2％碳酸氢钠和1％谷氨酰胺。在37℃下在潮湿的CO 2气氛中温育24小时后，除去生长培养基并用测试溶液（含有或不含有各种浓度的抗病毒化合物的新鲜生长培养基）代替。为了评估抗病毒化合物（例如，吡罗那韦）的细胞毒性，确定在添加吡罗那韦时一式三份培养物中存在的活细胞数，并且每24小时测定3天。胰蛋白酶消化后，每个药物浓度的活细胞数用Coulter计数器一式三份计数[2]。
• 参考文献:

  [1]. Barnard DL, et al. In vitro activity of expanded-spectrum pyridazinyl oxime ethers related to pirodavir: novel capsid-binding inhibitors with potent antipicornavirus activity. Antimicrob Agents Chemother. 2004 May;48(5):1766-72.

  [2]. Andries K, et al. In vitro activity of pirodavir (R 77975), a substituted phenoxy-pyridazinamine with broad-spectrum antipicornaviralactivity. Antimicrob Agents Chemother. 1992 Jan;36(1):100-7.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi