822-87-7

• 常用中文名：2-氯环己酮
• 常用英文名：UNII:1134E5H2KV
• CAS号：822-87-7
• 分子式：C₆H₉ClO
• 分子量：132.588
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脂肪酮(含烯醇)
• 发布时间：2018-04-17 08:00:00
• 更新时间：2024-01-09 22:23:19
• 【用途一】
  有机合成中间体。

名称

• 中文名: 2-氯环己酮
• 英文名: 2-Chlorocyclohexanone
• 中文别名: 邻氯环己酮
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-chloro-; EINECS 212-505-5; UNII:1134E5H2KV; MFCD00001626; 2-chlorocyclohexan-1-one; 2-Chlorocyclohexanone

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 203.3±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 23 °C(lit.)
• 分子式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.588
• 闪点: 82.2±0.0 °C
• 精确质量: 132.034195
• PSA: 17.07000
• LogP: 0.71
• 外观性状: 白色-透明棕色液体在室温以上芳香气味
• 蒸汽压: 0.3±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.465
• 储存条件:

  密封冷藏

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免强氧化剂 碱接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：32.70

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：118.3

  3、 等张比容（90.2K）：282.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：32.5

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：12.96

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.5

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:101

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色晶体

  2. 密度（g/mL, 20/15℃）：1.161

  3. 沸点（ºC）：82¹⁵

  4. 熔点（ºC）：22℃

  5. 沸点（ºC, 0.93kPa）： 79

  6. 沸点（ºC, 1.86Pa-2kPa）：90-91℃

  7. 沸点（ºC, 1.33kPa）：82-83°C

  8. 折射率：n 20/D 1.4825

  9. 闪点（ºC）：82℃

  10. 相对密度（20℃，4℃）：1.159

  11. 常温折射率（n²⁰）：1.4825

  12. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  13. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  14. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  15. 临界温度（ºC）：未确定

  16. 临界压力（KPa）：未确定

  17. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  18. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  19. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  20. 溶解性：不溶于水，溶于醇、醚

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 2-氯环己酮 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 5) 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2A) 皮肤过敏 (类别 1) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H303吞咽可能有害。 H315造成皮肤刺激。 H317可能导致皮肤过敏反应。 H319造成严重眼刺激。 H335可能引起呼吸道刺激。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P272禁止将污染的工作服带出作业场所。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 事故响应 P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。 P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P333 + P313如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。 安全储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 催泪 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C6H9ClO 分子式 : 132.59 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 2-Chlorocyclohexanone <=100% 化学文摘登记号(CAS822-87-7 No.)212-505-5 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 中枢神经系统抑制, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氯化氢气体 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 凝结成块或碎片 颜色: 深棕 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 23 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 82 - 83 °C 在 13 hPa - lit. g) 闪点 82 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 1.161 g/mL 在 25 °C n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强碱, 还原剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 830 mg/kg 备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 行为的：昏迷 行为的：痛觉缺失 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 可能引起皮肤过敏性反应。 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 中枢神经系统抑制, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: GW1225000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: 3335 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. (2-Chlorocyclohexanone) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: 9 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠腹腔LD50：830mg/kg 生态学数据: 对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GW1225000 CHEMICAL NAME : Cyclohexanone, 2-chloro- CAS REGISTRY NUMBER : 822-87-7 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C6-H9-Cl-O MOLECULAR WEIGHT : 132.60 WISWESSER LINE NOTATION : L6VTJ BG HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 830 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - coma Behavioral - analgesia MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 370 nmol/plate REFERENCE : CBINA8 Chemico-Biological Interactions. (Elsevier Scientific Pub. Ireland Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1969- Volume(issue)/page/year: 45,305,1983

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H317-H319-H335
• 警示性声明: P261-P280-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37-S37/39
• 危险品运输编码: UN 3335 9
• WGK德国: 3
• RTECS号: GW1225000

合成路线

上下游产品

上游产品  9
108-94-1 6651-36-1 1424-22-2 109314-65-0
81447-34-9 4111-54-0 128-09-6 110-83-8
1122-84-5
下游产品  9
10498-35-8 105290-13-9 3752-24-7 3400-45-1
79043-65-5 33372-00-8 36729-27-8 533-60-8
492-99-9

制备

1.由环己酮经氯化而得。将氯气通入环己酮水溶液进行氯化，反应结束后分出2-氯环己酮液层，水层用乙醚提取。提取液与氯环己酮液层合并，先用水洗，再用氯化钠饱和溶液洗，以无水硫酸钠干燥。过滤后蒸去乙醚，再进行减压蒸馏，收集2-氯环己酮馏分。

2.制法：

于装有搅拌器、通气导管(深入瓶底)的反应瓶中，加入环己酮(2)294g(3.0mol)，水900mL，冰浴冷却下慢慢通入氯气215g，约45min通完。反应结束后分出较重的有机层，水层用乙醚提取2次。合并有机层，蒸出乙醚。剩余物减压蒸馏，收集100℃/1.33kPa以下的馏分300～340g，而后用长108cm的、装有分馏头的分馏柱小心的减压分馏，收集90～91℃/1.88～2.0kPa的馏分，得化合物(1)240～265g，收率61%～65%。