77-48-5

• 常用中文名：二溴海因
• 常用英文名：1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
• CAS号：77-48-5
• 分子式：C₅H₆Br₂N₂O₂
• 分子量：285.921
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 抗病毒类药
• 发布时间：2018-06-26 16:09:05
• 更新时间：2024-01-01 19:09:24
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin 是一种 PROTAC linker,属于 alkyl chain 类。可用于合成 PROTAC 分子。

名称

• 中文名: 1,3-二溴-5,5-二甲基海因
• 英文名: 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
• 中文别名: 1,3-二溴-5,5-二甲基-2,4-咪唑烷二酮; 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲; 二溴海因; 1,3-二溴-5,5-二甲基脲基乙酸内酰胺; 二溴二甲基海因; 二溴海因,1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲
• 英文别名: N,N'-dibromo-5,5-dimethyl hydantoin; 1,3-dibromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione; 2,4-Imidazolidinedione, 1,3-dibromo-5,5-dimethyl-; DIBROMANTIN; 3-DibroMo-5; DDH; 1,3-dibromo-5,5-dimethyl-hydantoin; 1,3-Dibromo-5,5-dimethyl-2,4-imidazolidinedione; 1,3-Dibromo-5,5-dimethyl hydantoin; EINECS 201-030-9; 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin; Bromotoin; dibromantine; BROMTOIN; DIBROMATIN; 1,3-Dibromo-5; DBDMH; 1,3-dibromo-4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidine; MFCD00003189

物化性质

• 密度: 2.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 250.2±23.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 197-199 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₅H₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 285.921
• 闪点: 105.1±22.6 °C
• 精确质量: 283.879578
• PSA: 40.62000
• LogP: 1.68
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.622
• 储存条件:

  存放在阴凉、干燥的环境中，严禁与有毒有害物品混放，以免污染。

• 稳定性:

  二溴海因除具有溴氯海因的高效、广谱、适用范围广泛、残留小、不受氨氮/PH值影响等优点以外，二溴海因还具有其他卤化海因不具备的优势和特点：二溴海因在水中水解主要形成次溴酸，以次溴酸的形式释放出溴。二溴海因释放溴的反应很快发生，在水中迅速形成大量杀菌的次溴酸，而其他卤化海因如：二氯海因或溴氯海因因为释放卤素离子的反应较慢，在水中形成消毒剂杀菌高峰的时间要相对滞后，所以二溴海因在需要相对快速杀菌的条件下拥有比其他卤化海因更高的效率。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：46.12

  2、 摩尔体积（m³/mol）：130.9

  3、 等张比容（90.2K）：365.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：60.7

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：18.28

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.5

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积40.6

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:229

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：淡黄色结晶体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：197-199℃

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：溶于氯仿、乙醇、丙酮。在强酸强碱中分解，在水中部分分解。

生物活性

• 描述: 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin 是一种 PROTAC linker,属于 alkyl chain 类。可用于合成 PROTAC 分子。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 蛋白裂解靶向嵌合体 >> PROTAC Linker
• 靶点:

  Alkyl-Chain

• 体外研究: PROTACs包含两种不同的配体,它们通过连接体连接；一种是E3泛素连接酶的配体,另一种是靶蛋白的配体。PROTACs利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性降解靶蛋白[1]。
• 参考文献:

  [1]. An S, et al. Small-molecule PROTACs: An emerging and promising approach for the development of targeted therapy drugs. EBioMedicine. 2018 Oct;36:553-562.

MSDS

1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 修改号码：2 模块1. 化学品 产品名称： 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin 修改号码： 2 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害 氧化性固体 第2级 　健康危害 急性毒性（经口） 第3级 皮肤腐蚀/刺激 1B类 严重损伤/刺激眼睛 第1级 　环境危害 急性水生毒性 第1级 慢性水生毒性 第1级 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述可能加剧燃烧；氧化剂 吞咽会中毒。 造成严重的皮肤灼伤和眼损伤 对水生生物有极毒性 长期影响对水生生物有极毒性 　防范说明 [预防]远离热源。 远离/存放远离衣物及其他可燃物。 采取一切预防措施避免与不相容的物质比如可燃物混和。 切勿吸入。 避免释放到环境中。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 修改号码：2 模块2. 危险性概述 [急救措施]吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。 食入：立即呼叫解毒中心/医生。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 被污染的衣物清洗后方可重新使用。 立即呼叫解毒中心/医生。 收集溢出物。 [储存]远离其他物质存放。 存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 百分比： >97.0%(T) CAS编码： 77-48-5 俗名： Dibromantin, DBDMH 分子式： C5H6Br2N2O2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 立即呼叫解毒中心/医生。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 立即呼叫解毒中心/医生。 食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 副危险性的防护措施移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。如果不 能完全移除泄漏物，仍有可能着火，须足够小心。 模块7. 操作处置与储存 处理 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 修改号码：2 模块7. 操作处置与储存 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。远离热源。处理后彻 底清洗双手和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 切勿丢弃使用过的设备或旧布。该产品若丢弃在可燃物如纸、旧布等上可能着火。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放于惰性气体环境中。 防湿。 存放处须加锁。 确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。 远离其他可燃物存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 极淡的黄色-浅红黄色 气味：特殊味 pH:无数据资料 熔点： 193°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度：溶于： 乙醇 氯仿 模块10. 稳定性和反应性 稳定性：一般情况下稳定。 反应性：与还原剂接触或与可燃物混合可能引起火灾或爆炸。 避免接触的条件：潮敏 须避免接触的物质 氧化剂, 强碱, 还原剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ihl-rat LCLo:29 g/m3/1H orl-rat LD50:250 mg/kg skn-rbt LDLo:20 g/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 修改号码：2 模块11. 毒理学信息 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: MU0686000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。如果与可燃性溶剂混和可能着火。废弃处置时请遵守国家、地 区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类： 第1项 氧化剂。 副危险性： 第6.1类：毒害品 UN编号： 3087 正式运输名称： 氧化性固体, 有毒的, 不另作详细说明 包装等级： II 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装 卸等方面均作了相应的规定。 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 修改号码：2 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性 大鼠口径LD50:250 mg/kg；大鼠吸入LC50: 29 gm/m3/1H； 兔子皮肤LDL0:20mg/kg； 2、其他多剂量毒性数据 大鼠口径TDL0：52mg/kg/17W-I CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : MU0686000 CHEMICAL NAME : Hydantoin, 1,3-dibromo-5,5-dimethyl- CAS REGISTRY NUMBER : 77-48-5 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0146024 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C5-H6-Br2-N2-O2 MOLECULAR WEIGHT : 285.95 WISWESSER LINE NOTATION : T5NVNV EHJ AE CE E1 E1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 250 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 36(10),108,1971 TYPE OF TEST : LCLo - Lowest published lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 29 gm/m3/1H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : EPASR* United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. (U.S. Environmental Protection Agency, 401 M St., SW, Washington, DC 20460) History unknown. Volume(issue)/page/year: 8EHQ-0281-0382 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 20 gm/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Behavioral - somnolence (general depressed activity) Skin and Appendages - hair REFERENCE : EPASR* United States Environmental Protection Agency, Office of Pesticides and Toxic Substances. (U.S. Environmental Protection Agency, 401 M St., SW, Washington, DC 20460) History unknown. Volume(issue)/page/year: 8EHQ-0581-0382 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 52 mg/kg/17W-I TOXIC EFFECTS : Endocrine - evidence of thyroid hypofunction REFERENCE : GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 36(10),108,1971 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** EPA FIFRA 1988 PESTICIDE SUBJECT TO REGISTRATION OR RE-REGISTRATION FEREAC Federal Register. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 54,7740,1989 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83854 No. of Facilities: 21 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 124 (estimated)

安全

• 符号: GHS03, GHS05, GHS06, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H272-H301-H314-H317-H410
• 警示性声明: Missing Phrase - N15.00950417-P210-P220-P280-P305 + P351 + P338-P370 + P378
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive
• 风险声明 (欧洲): R22;R34;R50;R8
• 安全声明 (欧洲): S17-S26-S36/37/39-S45-S60-S61
• 危险品运输编码: UN 3087 5.1/PG 2
• WGK德国: 3
• RTECS号: MU0686000
• 包装等级: II
• 危险类别: 5.1
• 海关编码: 29332100

合成路线

77-71-4 ~99% 77-48-5

文献：ALBEMARLE CORPORATION Patent: EP1250045 B1, 2003 ;

118-52-5 77-71-4 ~% 77-48-5

文献：US2868787 , ;

143-33-9 67-64-1 ~% 77-48-5

文献：Anales de la Asociacion Quimica Argentina (1921-2001), , vol. 41, p. 153

上下游产品

上游产品  4
77-71-4 118-52-5 143-33-9 67-64-1
下游产品  10
27973-29-1 38303-35-4 108-94-1 663954-33-4
142827-48-3 939-26-4 91394-66-0 100-39-0
2859-78-1 874-98-6

制备

由5,5-二甲基乙内酰脲经溴化而得。将5,5-二甲基乙内酰脲、碳酸钠、氢氧化钠、水混合，在冷却下慢慢加入溴，加完后倒入水中，放置后过滤出的结晶即为粗品。再将粗品溶于丙酮脱色过滤，滤液倒入水中得白色结晶，即为成品。

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%