6136-37-4

• 常用中文名：3,7-二氢-1-甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 常用英文名：1-Methylxanthine
• CAS号：6136-37-4
• 分子式：C₆H₆N₄O₂
• 分子量：166.137
• 发布时间：2018-02-24 08:00:00
• 更新时间：2024-01-04 11:22:21
• 1-Methylxanthine 是一种咖啡因衍生物,是咖啡因和茶碱 (1,3-二甲基黄嘌呤,TP) 在人体尿代谢产物。1-Methylxanthine 可增强肿瘤细胞的放射敏感性。

名称

• 中文名: 1-甲基黄嘌呤
• 英文名: 1-methyl-7H-xanthine
• 中文别名: 1-甲基化黄嘌呤衍生物; 2,6-二羟基-1-甲基嘌呤; 3,7-二氢-1-甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮
• 英文别名: methyl xanthine; 6-Hydroxy-3-methyl-3,9-dihydro-2H-purin-2-one; 1-Methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione; methylxanthine; 1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydromethyl-; 3-Methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione; 1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-1-methyl-; 1-Methylxanthine; 1-methyl-7H-xanthine; MFCD00005561; 1-Methyl Xanthine; 1-methyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione; EINECS 228-108-5; 3-Methylxanthine; 1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-3-methyl-; 2H-Purin-2-one, 3,9-dihydro-6-hydroxy-3-methyl-; oxoguanine

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 熔点: ≥300 °C
• 分子式: C₆H₆N₄O₂
• 分子量: 166.137
• 精确质量: 166.049072
• PSA: 83.54000
• LogP: -1.52
• 外观性状: 淡黄色固体
• 折射率: 1.627
• 储存条件: -20°C Freezer
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：39.73

  2、 摩尔体积（m³/mol）：90.6

  3、 等张比容（90.2K）：273.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：82.8

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：15.75

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:12

  6.拓扑分子极性表面积78.1

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:242

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL, 20 ℃ ）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：>300

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,14mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: 1-Methylxanthine 是一种咖啡因衍生物,是咖啡因和茶碱 (1,3-二甲基黄嘌呤,TP) 在人体尿代谢产物。1-Methylxanthine 可增强肿瘤细胞的放射敏感性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 1-甲基黄嘌呤(1-MTX；3mm；30min)增加辐射诱导的克隆和凋亡细胞(携带野生型蛋白53kda(p53))死亡[2]。1-甲基黄嘌呤(1 mx)表现出与其他天然存在的甲基黄嘌呤类似的活性。与咖啡因、茶多酚和可可碱不同,3-甲基黄嘌呤(3MX)和1-甲基黄嘌呤在植物中的含量并不高[1]。
• 参考文献:

  [1]. Algharrawi KH, et al. Direct conversion of theophylline to 3-methylxanthine by metabolically engineered E. coli. Microb Cell Fact. 2015 Dec 21;14:203.

  [2]. Youn H, et al. 1-Methylxanthine enhances the radiosensitivity of tumor cells. Int J Radiat Biol. 2009 Feb;85(2):167-74.

MSDS

1-甲基黄嘌呤 修改号码：5.3 模块1. 化学品 产品名称： 1-Methylxanthine 修改号码： 5.3 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 1-甲基黄嘌呤 百分比： >97.0%(HPLC)(T) CAS编码： 6136-37-4 分子式： C6H6N4O2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 1-甲基黄嘌呤 修改号码：5.3 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 浅黄色-灰红黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 1-甲基黄嘌呤 修改号码：5.3 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-mus LD50:510 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: ZD8575000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 1-甲基黄嘌呤 修改号码：5.3 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：小鼠腹腔LD50：510 mg/kg CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : ZD8575000 CHEMICAL NAME : Xanthine, 1-methyl- CAS REGISTRY NUMBER : 6136-37-4 LAST UPDATED : 199706 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C6-H6-N4-O2 MOLECULAR WEIGHT : 166.16 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BM DN FMVNVJ H1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 510 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 24,393,1973 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X5255 No. of Facilities: 25 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 2440 (estimated) No. of Female Employees: 1459 (estimated)

安全

• 危害码 (欧洲): T+
• 风险声明 (欧洲): R26/27/28
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• WGK德国: 3
• RTECS号: ZD8575000
• 海关编码: 2933990090

合成路线

21236-97-5 ~% 6136-37-4

文献：Synthesis, , # 1 p. 125 - 128

85357-27-3 77287-34-4 ~40% 6136-37-4

文献：Black, T. Howard; Gatto, Craig Synthetic Communications, 1989 , vol. 19, # 5and6 p. 843 - 850

61033-04-3 ~% 6136-37-4

文献：Synthesis, , # 1 p. 125 - 128

4921-49-7 ~% 6136-37-4

文献：Journal of the Chemical Society, , p. 751,757

58-55-9 ~% 6136-37-4 944-73-0

文献：Xenobiotica, , vol. 25, # 6 p. 563 - 573

40959-24-8 122-51-0 ~% 6136-37-4

文献：Synthesis, , # 1 p. 125 - 128

50996-15-1 77287-34-4 ~% 6136-37-4

文献：Meditsinskaya Promyshlennost SSSR, , vol. 12, # 9 p. 16,20 Chem.Abstr., , p. 16146

58-55-9 ~% 6136-37-4 1076-22-8 944-73-0

文献：Biological and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 18, # 1 p. 75 - 81

6136-36-3 10034-85-2 ~% 6136-37-4

文献：Journal of the Chemical Society, , p. 751,757

上下游产品

上游产品  10
21236-97-5 85357-27-3 77287-34-4 61033-04-3
4921-49-7 58-55-9 40959-24-8 122-51-0
50996-15-1 6136-36-3
下游产品  8
2757-83-7 57-13-6 58-55-9 58-08-2
708-79-2 28822-58-4 69150-38-5 62374-32-7

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%