152-72-7

• 常用中文名：醋硝香豆素
• 常用英文名：acenocoumarol
• CAS号：152-72-7
• 分子式：C₁₉H₁₅NO₆
• 分子量：353.326
• 相关类别： 原料药 血液系统用药 抗凝血药及抗血小板药
• 发布时间：2018-08-14 08:51:14
• 更新时间：2024-01-04 11:22:25
• Acenocoumarol是一种抗凝血剂,功能如同一个Vitamin K拮抗剂。

名称

• 中文名: 醋硝香豆素
• 英文名: acenocoumarol
• 中文别名: 3-(1-对硝基苯基-3-氧代丁基)-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮; 醋硝香豆酮
• 英文别名: UNII:I6WP63U32H; 4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-2H-chromen-2-one; Trombostop; EINECS 205-807-3; MFCD00137816; 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-; 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-(1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl)-; 2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydroxy-3-(1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl)-, (±)-; 3-(a-Acetonyl-p-nitrobenzyl)-4-hydroxycoumarin; 4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-2H-1-benzopyran-2-one; acenocoumarol; 3-(a-p-Nitrophenyl-b-acetylethyl)-4-hydroxycoumarin

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 592.7±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 196-199ºC
• 分子式: C₁₉H₁₅NO₆
• 分子量: 353.326
• 闪点: 312.3±30.1 °C
• 精确质量: 353.089935
• PSA: 113.33000
• LogP: 3.15
• 外观性状: 白色结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.656
• 储存条件:

  通风低温干燥。

• 水溶解性: DMSO, heptane and xylene: ≥17mg/mL
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积109

  7.重原子数量:26

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:614

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.外观与性状：白色结晶性粉末。

  2.熔点（℃）：196～199。

  3.溶解性：难溶于水及有机溶剂。

生物活性

• 描述: Acenocoumarol是一种抗凝血剂,功能如同一个Vitamin K拮抗剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 心血管疾病

毒性和生态

毒理学数据: 口服-大鼠 LD50: 513 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1470 毫克/公斤。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GN4900000 CHEMICAL NAME : Coumarin, 3-(alpha-acetonyl-p-nitrobenzyl)-4-hydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 152-72-7 LAST UPDATED : 199504 DATA ITEMS CITED : 5 MOLECULAR FORMULA : C19-H15-N-O6 MOLECULAR WEIGHT : 353.35 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BOVJ DY1V1&R DNW& EQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 513 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 29ZVAB "Handbook of Analytical Toxicology," Sunshine, I., ed., Cleveland, OH, Chemical Rubber Co., 1969 Volume(issue)/page/year: -,3,1969 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1470 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : THERAP Therapie. (Doin, Editeurs, 8, Place de l'Odeon, F-75006 Paris, France) V.1- 1946- Volume(issue)/page/year: 11,85,1956 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 115 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85KYAH "Merck Index; an Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals", 11th ed., Rahway, NJ 07065, Merck & Co., Inc. 1989 Volume(issue)/page/year: 11,6,1989 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported DOSE : 24 mg/kg SEX/DURATION : female 1-28 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) REFERENCE : AFPEAM Archives Francaises de Pediatrie. (Doin Editeurs, 8, Place de l'Odeon, F-75006 Paris, France) V.1- 1942- Volume(issue)/page/year: 36,63,1979 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X7380 No. of Facilities: 8 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 239 (estimated) No. of Female Employees: 157 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H319-H335
• 警示性声明: P301 + P312 + P330-P305 + P351 + P338
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 63-22-36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-36/37
• 危险品运输编码: UN 2811
• RTECS号: GN4900000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2932209090

合成路线

1076-38-6 946-49-6 ~% 152-72-7 152-72-7

文献：Angewandte Chemie - International Edition, , vol. 42, # 40 p. 4955 - 4957

946-49-6 1076-38-6 ~% 152-72-7 152-72-7

文献：Bulletin of the Korean Chemical Society, , vol. 33, # 6 p. 1825 - 1826

1076-38-6 ~% 152-72-7

文献：Tetrahedron Asymmetry, , vol. 12, # 5 p. 707 - 709

555-16-8 ~% 152-72-7

文献：Tetrahedron Asymmetry, , vol. 12, # 5 p. 707 - 709

上下游产品

上游产品  3
1076-38-6 946-49-6 555-16-8
下游产品  0

制备

将4-羟基香豆素和4-对硝基苯基丁烯-3-酮进行加成反应，得到的新抗凝粗品用丙酮重结晶，总收率55%。

海关

海关编码	2932209090
中文概述	2932209090. 其他内酯. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932209090. other lactones. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%