141-05-9

• 常用中文名：顺丁烯二甲酸二乙酯
• 常用英文名：diethylmaleate
• CAS号：141-05-9
• 分子式：C₈H₁₂O₄
• 分子量：172.178
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂中间体
• 发布时间：2018-10-04 06:42:27
• 更新时间：2024-01-02 06:22:25
• 马来酸二乙酯是马来酸的两个羧基与乙醇正式缩合形成的马来酸酯。马来酸二乙酯(DEM)是一种巯基反应性α,β-不饱和羰基化合物,可消耗暴露细胞中的谷胱甘肽(GSH)[1]。

名称

• 中文名: 马来酸二乙酯
• 英文名: diethyl maleate
• 中文别名: 顺丁烯二酸二乙酯; (Z)-2-丁烯二酸二乙酯; 失水苹果酸二乙酯; 顺丁烯二甲酸二乙酯
• 英文别名: cis-Diethyl maleate; MFCD00009191; diethyl L-malic ester; Diethyl L-(-)-Malate; (S)-(-)-Aepfelsaeure-diethylester; cis-Propenoic acid diethyl ester; Maleic acid, diethyl ester; EINECS 205-451-9; (S)-malic acid diethyl ester; diethylmaleate; 2-Butenedioic acid, diethyl ester, (2Z)-; Diethyl (2Z)-2-butenedioate; Diethyl (2Z)-but-2-enedioate; cis-EtO2CCH=CHCO2Et; L-(-)-Malic Acid Diethyl Ester; (S)-(-)-diethyl 2-hydroxybutandioate; diethyl (Z)-but-2-enedioate; diethyl (2Z)but-2-ene-1,4-dioate; 1,4-diethyl (2Z)-but-2-enedioate; 2-Butenedioic acid (2Z)-, diethyl ester; 2-Butenedioic acid (Z)-, diethyl ester; maleic acid diethyl ester; Ethyl Maleate; (2S)-2-hydroxybutanedioic acid diethylester; Diethyl maleate; diethyl (S)-malate; (Z)-2-Butenedioic acid diethyl ester; Irsogladine Impurity 3

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 214.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: −10 °C(lit.)
• 分子式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.178
• 闪点: 93.3±0.0 °C
• 精确质量: 172.073563
• PSA: 52.60000
• LogP: 1.68
• 外观性状: 无色液体
• 蒸汽密度: 5.93 (vs air)
• 蒸汽压: 0.2±0.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.443
• 储存条件:

  储存在阴凉干燥通风的地方。使用和贮存时注意火源。

• 稳定性:

  常温常压下稳定。禁配物：氧化剂、还原剂、酸类、碱类。可以燃烧，使用和贮存时注意火源。防止吸入蒸气和避免与皮肤接触。

• 水溶解性: insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：42.71

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：161.1

  3、 等张比容（90.2K）：387.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：33.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：16.93

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0.9

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：6

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.6

  6、 重原子数量：12

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：164

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：1

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无色透明液体。

  2. 沸点（ºC,101.3kPa）：223

  3. 熔点（ºC）：-8.8

  4. 相对密度（25℃，4℃）：1.0014^86.1

  5. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：5.93

  6. 折射率（25ºC）：1.4383

  7. 黏度（mPa·s,25ºC）：3.14

  8. 闪点（ºC）：93

  9. 蒸发热（KJ/mol）：52.3

  10. 蒸气压（kPa,30ºC）：0.30

  11. 体膨胀系数（K^-1,20~30ºC）：0.00094

  12. 溶解性：能与多种有机溶剂混溶，在苯和氯仿中部分溶解。30℃时在水中溶解1.4%；水在马来酸二乙酯中溶解1.9%。与88.2%的水形成共沸混合物，共沸点99.65℃。

  13. 相对密度（20℃，4℃）：1.0662

  14.常温折射率（n²⁰）：1.4416

  15.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1) ：296.2

生物活性

• 描述: 马来酸二乙酯是马来酸的两个羧基与乙醇正式缩合形成的马来酸酯。马来酸二乙酯(DEM)是一种巯基反应性α,β-不饱和羰基化合物,可消耗暴露细胞中的谷胱甘肽(GSH)[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Andrea Gille, et al. Nuclear trapping of inactive FOXO1 by the Nrf2 activator diethyl maleate. Redox Biol. 2019 Jan;20:19-27.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 马来酸二已酯 化学品英文名称: Diethyl maleate CAS No.: 141-05-9 分子式: C8H12O4 分子量: 172.20 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：马来酸二已酯 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 本品对皮肤和眼睛有轻微的刺激作用。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触: 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者，饮适量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。 灭火方法及灭火剂: 二氧化碳、干粉。 闪点(℃): 93 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，铲入提桶，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：1mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准美 工程控制: 密闭操作，局部排风。 呼吸系统防护: 作业工人建议佩戴防毒口罩。 眼睛防护: 必要时可采用安全面罩。 身体防护: 穿工作服。 手防护: 戴防护手套。 其他防护: 工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。 第九部分：理化特性 外观与性状: 水白色液体。 熔点(℃): -11．5 沸点(℃): 225．0 相对密度(水=1): 1．0687(20℃) 相对蒸气密度(空气=1): 5．93 饱和蒸气压(kPa): 0．133／57．3℃ 闪点(℃): 93 分子式: C8H12O4 分子量: 172.20 溶解性: 不溶于水，溶于醇、醚。 主要用途: 用作塑料增塑剂，脂肪、油类的防腐剂。也用于有机合成。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 氧化剂、还原剂、酸类、碱类。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：3200mg／kg(大鼠经口)；5000mg/kg(兔经皮) LC50： 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防止阳光曝晒。应与碱类、酸类、氧化剂、还原剂等分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 6 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：3200 mg/kg；大鼠经皮LD50：5000 mg/kg； 兔子皮肤LD50：530 mg；大鼠腹腔LD50：3070 mg/kg； 兔子经皮LD50：4 mL/kg。 2、对皮肤和眼有轻微刺激性，大鼠吸入饱和蒸气8小时无死亡。 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : ON1225000 CHEMICAL NAME : Maleic acid, diethyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 141-05-9 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1100825 LAST UPDATED : 199806 DATA ITEMS CITED : 11 MOLECULAR FORMULA : C8-H12-O4 MOLECULAR WEIGHT : 172.20 WISWESSER LINE NOTATION : 2OV1U1VO2 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Open irritation test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3070 mg/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - lacrimation Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 4 mL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Sex chromosome loss and nondisjunction TEST SYSTEM : Rodent - hamster Lung DOSE/DURATION : 8700 nmol/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 182,135,1987 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 1 mg/m3;Skin JAN 1993

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H317-H319-H412
• 警示性声明: P273-P280-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R43
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37-S37-S24
• 危险品运输编码: 3334
• WGK德国: 2
• RTECS号: ON1225000
• 海关编码: 29171990

合成路线

上下游产品

上游产品  9
108-31-6 64-17-5 762-42-5 623-73-4
292638-84-7 98-83-9 73331-49-4 608-82-2
872-05-9
下游产品  10
710-43-0 3999-55-1 3588-17-8 4753-29-1
33422-35-4 923-42-2 110-15-6 924-44-7
188944-76-5 192389-48-3

制备

1.由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得；也可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化而得。工业品顺丁烯二酸二乙酯含量≥98%，每吨产品消耗顺丁烯二酸酐（95%）585kg，乙醇（95%）604kg。

2.其制备方法主要由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工艺有常压有苯酯化和负压无苯酯化两种。
(1)常压有苯酯化
将一定量的苯和乙醇加入酯化反应锅，投入顺丁烯二酸酐，在搅拌下滴加浓硫酸，通夹套蒸汽加热，使反应物在75℃左右进行酯化反应。生成的水与苯、乙醇通过三元共沸蒸馏除去，上层的苯、乙醇液回流人反应锅中。约13～14h后，当蒸馏塔顶温度升至68.2℃，分离器下层水液位不再上升时，表明反应锅内水分已经全部蒸出，酯化反应完成。停止回流，继续蒸馏至95～100℃，蒸出苯和乙醇。冷却降温至50℃左右，用5％碳酸钠水溶液进行中和处理，水洗后再真空脱除残余的苯及乙醇，即得到产品顺丁烯二酸二乙酯。
(2)负压无苯酯化
顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸作用下酯化，在一定的真空和温度下将乙醇和反应生成的水呈气态带出，然后通过分馏塔分离出乙醇回流酯化，使反应趋向完全。这种方法能缩短反应周期，提高收率和产品质量，改善操作环境，国内生产厂大都采用此法。
此外，还可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化，制得顺丁烯二酸二乙酯。

精制方法：用稀碳酸钾溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压蒸馏。

海关

海关编码	2917190090
中文概述	2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
Summary	2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%