105-76-0

• 常用中文名：马来酸二丁酯
• 常用英文名：n-Butyl fumarate
• CAS号：105-76-0
• 分子式：C₁₂H₂₀O₄
• 分子量：228.285
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 酯类 丁酯类化合物
• 发布时间：2018-05-12 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 13:40:29
• 马来酸二丁酯是马来酸的二酯,可作为药物合成的中间体。马来酸二丁酯可增强小鼠对异硫氰酸荧光素的接触致敏性[1]。

名称

• 中文名: 顺丁烯二酸二丁酯
• 英文名: Dibutyl maleate
• 中文别名: 马来酸二丁酯
• 英文别名: n-Butyl fumarate; maleic acid di-n-butyl ester; Di-n-butyl maleate; dibutyl 2-methylenesuccinate; Butanedioic acid,methylene-,dibutyl ester; 2-methylenesuccinic acid dibutyl ester; Dibutyl (2E)-2-butenedioate; EINECS 203-328-4; Itaconic Acid Dibutyl Ester; MFCD00009447; 2-Butenedioic acid, dibutyl ester, (2Z)-; Dibutyl itaconate; Dibutyl (2Z)-2-butenedioate; Di(n-butyl) itaconate; Methylen-bernsteinsaeure-dibutylester; Dibutyl (2Z)-but-2-enedioate; Maleic acid dibutyl ester; butyl maleate; Dibutyl (2E)-but-2-enedioate; 2-Butenedioic acid, dibutyl ester, (2E)-; n-butyl maleate

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 280.0±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -85°C
• 分子式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.285
• 闪点: 136.4±18.2 °C
• 精确质量: 228.136154
• PSA: 52.60000
• LogP: 3.81
• 外观性状: 透明无色至略淡黄色液体
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.452
• 储存条件:

  应注意火源，置阴凉处贮存。

• 稳定性:

  可燃，应注意火源，防止吸入蒸气或与皮肤接触。

• 水溶解性: insoluble
• 凝固点: <-85℃
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：61.25

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：227.1

  3、 等张比容（90.2K）：546.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：33.4

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：24.28

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.7

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：10

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.6

  7、 重原子数量：16

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：209

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：1

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无色油状液体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.9907

  3. 相对密度（20℃，4℃）：0.9964

  4. 熔点（ºC）：< -80

  5. 沸点（ºC,常压）：280.6

  6. 黏度（mPa·s,25ºC）：4.76

  7. 折射率（25ºC）：1.4435

  8. 闪点（ºC）：140.5

  9. 相对密度（25℃，4℃）：0.9376^86.9

  10. 常温折射率（n²⁰）：1.4454

  11. 液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1) ：432.5

  12. 蒸气压（kPa, 25ºC）：0.0021

  13. 蒸发热（KJ/mol,140~225ºC）：59.5

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 体膨胀系数（K^-1,20~30ºC）：0.00088

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：能与多种有机溶剂混溶，在苯和氯仿中部分溶解。25℃时在水中溶解0.05%；水在马来酸二丁酯中溶解0.05%。和98.4%的水形成共沸混合物，共沸点99.9℃。

生物活性

• 描述: 马来酸二丁酯是马来酸的二酯,可作为药物合成的中间体。马来酸二丁酯可增强小鼠对异硫氰酸荧光素的接触致敏性[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Matsuoka T, et, al. Dibutyl Maleate and Dibutyl Fumarate Enhance Contact Sensitization to Fluorescein Isothiocyanate in Mice. Biol Pharm Bull. 2016;39(2):272-7.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 马来酸二丁酯；顺丁烯二酸二丁酯 化学品英文名称: Dibutyl maleate；Maleic acid，dibutyl ester CAS No.: 105-76-0 分子式: C12H20O4 分子量: 228.28 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：马来酸二丁酯；顺丁烯二酸二丁酯 有害物成分: 马来酸二丁酯 含量: 100 CAS No.: 105-76-0 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。有资料报道，似能引起致敏作用。 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者给饮足量温水，催吐，就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、二氧化碳、泡沫、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。 闪点(℃): 140．6 自燃温度(℃): 无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国 工程控制: 密闭操作，注意通风。 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，佩带供气式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿工作服。 手防护: 戴防护手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色至浅黄色、透明、油状液体。 熔点(℃): -85 沸点(℃): 280．6 相对密度(水=1): 0．99(20℃) 相对蒸气密度(空气=1): 7．9 饱和蒸气压(kPa): 1．33(139℃) 闪点(℃): 140．6 引燃温度(℃): 无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C12H20O4 分子量: 228.28 溶解性: 不溶于水，溶于乙醇等。 主要用途: 用作多种树脂的内增塑剂、表面涂料的原料。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂、强酸、强碱。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：4400mg／kg(小鼠经口)；2700mg／kg(大鼠经口) LC50： 刺激性: 家兔经皮开放性刺激试验： 500mg，轻度刺激。家兔经眼：500mg/24小时，轻度刺激。 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 3 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、皮肤/眼睛刺激性：开始刺激实验：兔子皮肤接触，500mgREACTION SEVERITY，轻微反应； 2、急性毒性：大鼠经口LD50：3700mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：150mg/kg； 兔子皮肤接触LD50：10mg/kg； 3、对皮肤和眼有轻度刺激性。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : ON0875000 CHEMICAL NAME : Maleic acid, dibutyl ester CAS REGISTRY NUMBER : 105-76-0 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1726634 LAST UPDATED : 199806 DATA ITEMS CITED : 7 MOLECULAR FORMULA : C12-H20-O4 MOLECULAR WEIGHT : 228.32 WISWESSER LINE NOTATION : 4OV1U1VO4 -C HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Open irritation test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : UCDS** Union Carbide Data Sheet. (Union Carbide Corp., 39 Old Ridgebury Rd., Danbury, CT 06817) Volume(issue)/page/year: 11/27/1963 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3700 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NPIRI* Raw Material Data Handbook, Vol.1: Organic Solvents, 1974. (National Assoc. of Printing Ink Research Institute, Francis McDonald Sinclair Memorial Laboratory, Lehigh Univ., Bethlehem, PA 18015) Volume(issue)/page/year: 2,19,1975 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 150 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: AD691-490 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NPIRI* Raw Material Data Handbook, Vol.1: Organic Solvents, 1974. (National Assoc. of Printing Ink Research Institute, Francis McDonald Sinclair Memorial Laboratory, Lehigh Univ., Bethlehem, PA 18015) Volume(issue)/page/year: 2,19,1975 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - M1029 No. of Facilities: 178 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 4094 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - M1029 No. of Facilities: 37 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 402 (estimated)

安全

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H317-H373
• 警示性声明: P280
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R43;R51/53
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S61-S37-S29-S24
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: ON0875000
• 包装等级: I; II; III
• 海关编码: 2917190090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
592-84-7 110-16-7 147-73-9 71-36-3
24761-88-4 108-31-6 71-41-0 141-32-2
109-65-9 298-12-4
下游产品  9
10042-89-4 106-98-9 71-36-3 6295-06-3
105-75-9 65817-24-5 69425-31-6 5144-51-4
63842-87-5

制备

1.以顺丁烯二酸酐和丁醇为原料，在硫酸催化下进行酯化，反应产物经中和、水洗、脱醇、蒸馏、过滤而得成品。顺酐与甲醇、乙醇、辛醇、异辛醇或壬醇等进行反应，即得相应的马来酸二烷基酯。原料消耗定额：顺丁烯二酸酐（95%）400kg/t、丁醇820kg/t。

精制方法：用稀碳酸钠溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压精馏。

2.制法：

于装有搅拌器、分水器、温度计的反应瓶中，依次加入氨基磺酸0.5g，顺丁烯二酸酐（2）（0.1mol），正丁醇0.25mol，甲苯30mL。搅拌下加热回流，反应中生成的水不断在分水器中集结，直至水量不再增加，约需2h。分出水层，并继续加热蒸出甲苯。此时催化剂可析出。冷后过滤，减压蒸馏，收集142℃/1.5kPa或126℃/0.8kPa的馏分，得顺丁烯二酸二丁酯^①（1）20g，收率92%。注：①也可用强酸性离子交换树脂作反应催化剂，酯的收率约90%。

海关

海关编码	2917190090
中文概述	2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
Summary	2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%