4940-11-8

• 常用中文名：乙基麦芽酚
• 常用英文名：Ethyl maltol
• CAS号：4940-11-8
• 分子式：C₇H₈O₃
• 分子量：140.137
• 相关类别： 食品添加剂 食品香料 人造香料
• 发布时间：2018-06-07 17:14:31
• 更新时间：2024-01-02 09:35:41
• Ethyl maltol (2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one) 是一种具有气味的活性物。

名称

• 中文名: 乙基麦芽酚
• 英文名: 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one
• 中文别名: 2-乙基-3-羟基-4H-吡喃酮; 2-乙基-3-羟基-4-吡喃酮; 乙基麦芽酮; 2-乙基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮; 3-羟基-2-乙基-4-吡喃酮; 2-乙基焦袂康酸
• 英文别名: 2-Ethyl-3-hydroxy-4-pyrone; EINECS 225-582-5; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one; MFCD00059795; 2-Ethyl pyromeconic acid; 4H-Pyran-4-one, 2-ethyl-3-hydroxy-; Ethyl maltol; Veltol plus

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 290.3±40.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 85-95 °C(lit.)
• 分子式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.137
• 闪点: 124.8±20.8 °C
• 精确质量: 140.047348
• PSA: 50.44000
• LogP: 0.61
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.541
• 储存条件:

  常温，避光，通风干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定，白色或微黄色针状结晶或结晶性粉末，具有甜蜜的焦糖的香气。熔点89～93℃。溶于热水、乙醇等有机溶剂，微溶于水。在水中溶解度(g/100mL)为：15℃时1.53、25℃时1.81、100℃时16.66，水溶液呈微酸性，乙醇中为10.0，丙二醇中为5.88。在室温下有较大的挥发度，宜密闭贮存。大白鼠经口LD₅₀150mg/kg，Adl 0~2mg/kg(FAO/WHO，1994)。

• 水溶解性: 水溶性：可溶；可溶于：氯仿,醇,甲苯
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：34.91

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：111.1

  3、 等张比容（90.2K）：291.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：47.0

  5、 极化率（10^-24cm³）：13.83

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0.8

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：3

  4、 可旋转化学键数量：1

  5、 互变异构体数量：9

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：46.5

  7、 重原子数量：10

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：213

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶性粉末，具持久的焦糖和水果香气，味甚甜

  2. 溶解性：1g该品溶于约55ml水、10ml乙醇、17ml丙二醇或5ml氯仿

生物活性

• 描述: Ethyl maltol (2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one) 是一种具有气味的活性物。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Niu Y, et al. Characterization of odor-active compounds of various cherry wines by gas chromatography-mass spectrometry, gas chromatography-olfactometry and their correlation with sensory attributes. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2011 Aug 1;879(23):2287-93.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 乙基麦芽酚 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Ethyl maltol 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 4) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 警告申明 预防措施 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 事故响应 P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。 P330漱口。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Ethyl maltol 别名 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one : C7H8O3 分子式 : 140.14 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 2-Ethyl-3-hydroxy-4-pyrone <=100% 化学文摘登记号(CAS4940-11-8 No.)225-582-5 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 85 - 95 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,150 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: UQ0840000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块16. 其他信息 进一步信息 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠口径LD50：1150 mg/kg；大鼠口径LD50：780 mg/kg；大鼠皮下LD50：910 mg/kg；兔子皮肤LD50：>5 gm/kg；幼鸡口径：1270 mg/kg 生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UQ0840000 CHEMICAL NAME : 4H-Pyran-4-one, 2-ethyl-3-hydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 4940-11-8 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1618110 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C7-H8-O3 MOLECULAR WEIGHT : 140.15 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1150 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 780 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 910 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - chicken DOSE/DURATION : 1270 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 90 gm/kg/90D-I TOXIC EFFECTS : Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 2 mg/plate REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 67,367,1979 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - T2072 No. of Facilities: 193 (estimated) No. of Industries: 6 No. of Occupations: 8 No. of Employees: 4632 (estimated) No. of Female Employees: 1504 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: UQ0840000
• 海关编码: 2932999099

合成路线

4208-61-1 ~69% 4940-11-8

文献：Georgiadis, Minas P.; Albizati, Kim F.; Georgiadis, Taxiarchis M. Organic Preparations and Procedures International, 1992 , vol. 24, # 1 p. 95 - 118

上下游产品

上游产品  1
4208-61-1
下游产品  4
111782-87-7 204717-51-1 115864-73-8 148401-40-5

制备

主要有发酵法、糖醇氯化法和糖醛法。1.发酵法 由淀粉发酵得到麯酸，再经醚化、氧化、脱苄、脱羧、羟基化、还原而得乙基麦牙酚。2.糖醇氯化法 糖醇用氯气氧化（或用次氯酸钠氧化），加热分解得焦糖酸，然后与乙醛反应，还原得乙基麦芽酚。3.糖醛法 以糠醛为原料与乙基格氏试剂反应制得糠基丙酮，再用氯气氧化，然后水解制取乙基麦芽酚。

由淀粉发酵制成曲酸，然后再合成而得。
由糠醛或糠醇合成而成。

糠醇法
糠醇在甲醇水溶液中经通人氯气氯化生成4-氯代-6-羟基-2[H]-吡喃-3[6H]-酮，然后加热水解得焦袂康酸；在碱性条件下焦袂康酸与乙醛缩合得羟乙基焦袂康酸，在盐酸中用锌粉将其还原为乙基麦芽酚。糠醛法
糠醛与乙基溴化镁作用得到乙基糠醇，然后在甲醇水溶液中、0℃下通氯气氧化，接着加热至100℃水解得乙基麦芽酚。此法原料来源广、路线短、工艺条件温和、设备简单、三废少，有较好的发展前景。半合成法
以淀粉为原料，经犁头霉发酵制得曲酸；曲酸与氯化苄在氢氧化钠-甲醇溶液中醚化生成曲酸苄醚；然后用二氧化锰氧化成考门酸苄醚，并在盐酸存在下脱苄生成考门酸；再经脱羧成为焦袂康酸，最后与乙醛缩合，并用锌粉还原成麦芽酚。

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%