74-31-7

• 常用中文名：N,N'-二苯基对苯二胺
• 常用英文名：1,4-Dianilinobenzene
• CAS号：74-31-7
• 分子式：C₁₈H₁₆N₂
• 分子量：260.333
• 相关类别： 生物化工 氨基酸及其衍生物 氨基醇类衍生物
• 发布时间：2019-01-01 15:29:46
• 更新时间：2024-01-02 08:08:23
• 用于天然丁苯、丁腈、顺丁、丁基、聚异戊二烯等橡胶、胶乳中，可使其具有良好的耐多次挠曲性和防龟裂性能。提高定伸强力，增强对热氧、臭氧以及铜墙铁壁锰等有害金属的防护作用，对硫化无影响。与防老剂Ｄ并用可解决深色橡胶制品的多种老化问题。此外，也用作聚乙稀、聚丙稀?

名称

• 中文名: N,N'-二苯基-1,4-苯二胺
• 英文名: N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine
• 中文别名: 防老剂PPD; N,N'-二苯基-对苯二胺; 防老剂H; 防老剂TPPD; 二苯基四苯基二胺; N,N-二苯基对苯二胺; N,N'-二苯基对苯二胺; 1,4-二苯胺基苯
• 英文别名: 1,4-Benzenediamine, N,N'-diphenyl-; 1,4-benzenediamine, N1,N4-diphenyl-; 1-N,4-N-diphenylbenzene-1,4-diamine; N,N'-Diphenyl-1,4-benzenediamine; p-phenylenediamine, N,N'-diphenyl-; dppd; N,N'-Diphenyl-1,4-phenylenediamine; n,n'-diphenylbenzene-1,4-diamine; 1,4-Benzenediamine, N,N-diphenyl-; N,N′-Diphenyl-1,4-phenylenediamine; 1,4-Dianilinobenzene; N,N′-Diphenyl-p-phenylenediamine; EINECS 200-806-4; n,n'-diphenyl-p-phenylenediamine; 1,4-Bis(phenylamino)benzene; MFCD00003015

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 469.2±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 143-145 °C(lit.)
• 分子式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.333
• 闪点: 297.0±13.0 °C
• 精确质量: 260.131348
• PSA: 24.06000
• LogP: 3.32
• 外观性状: 淡灰色至棕色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.694
• 储存条件:

  贮存于阴凉、干燥的库房内，防火、防潮、防晒。

• 稳定性: Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents
• 水溶解性: <0.1 g/100 mL at 20 ºC
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：85.00

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：221.5

  3、 等张比容（90.2K）：593.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：51.6

  5、 极化率（10^-24cm³）：33.69

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积24.1

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:231

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：灰色粉末状或片状。有可燃性。在空气中及光照下颜色变深

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.22～1.31

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：152

  5. 沸点（ºC,常压）：282

  6. 沸点（ºC,0.5mmHg）：220-225

  7. 折射率：不确定

  8. 闪点（ºC,1mmHg）：220-225

  9. 比旋光度（º）：不确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25 ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60 ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：溶于苯和乙醇，不溶于汽油和水(<0.1 g/100 mL at 20 ºC)

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 防老剂PPD；N，N′-二苯基对苯二胺 化学品英文名称: Antioxidant PPD；1，4-Bis(phenyl amino)benzene CAS No.: 74-31-7 分子式: C18H16N2 分子量: 260.34 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：防老剂PPD；N，N′-二苯基对苯二胺 有害物成分: 防老剂PPD 含量: 100 CAS No.: 74-31-7 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 健康危害: 有毒。有弱的致敏作用。对眼睛有刺激作用。实验资料表明，有致突变作用，为可疑致癌物。受热分解会释出氮氧化物。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触: 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者，饮适量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。与氧化剂能发生强烈反应。受高热分解，放出有毒的烟气。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。 消防员的个体防护: 建议应急处理人员戴防尘口罩，穿一般作业工作服。 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 严加密闭，提供充分的局部排风或全面排风。 呼吸系统防护: 高浓度环境中，佩戴防毒面具。 眼睛防护: 高浓度环境中，戴安全防护眼镜。 身体防护: 穿工作服。 手防护: 戴防护手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。实行就业前和定期的体检。 第九部分：理化特性 外观与性状: 银白色片状结晶或灰褐色粉末。 熔点(℃): 146～148 沸点(℃): 220～225／0．067kPa 相对密度(水=1): 1．20 相对蒸气密度(空气=1): 9．0 分子式: C18H16N2 分子量: 260.34 溶解性: 不溶于水，微溶于乙醇、汽油，溶于苯、甲苯、丙酮、乙醚、二二氯乙烷等。 主要用途: 用作天然橡胶，合成橡胶和乳胶的防老剂及聚合阻聚剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂、强酸。 避免接触的条件: 光照。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：2370mg／kg(大鼠经口)；18000mg／kg(小鼠经口) LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 5 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：大鼠口经LD50：2370 mg/kg；小鼠口经LD50：18 mg/kg；小鼠腹腔LD50：300 mg/kg； 致肿瘤：小鼠皮下注射TDLo：1000 mg/kg; 繁殖：大鼠口经TDLo：450 mg/kgSEX/DURATION : female 14 day(s) pre-mating female 1-22 day(s) after conception； 大鼠口经TDLo：2500 mg/kgSEX/DURATION : female 1-22 day(s) after conception； 小鼠口经TDLo：4176 mg/kgSEX/DURATION : female 6-14 day(s) after conception； 致突变：沙门氏菌基因突变的微生物测试系统：10 ug/plate；仓鼠肺细胞遗传学分析试验系统：1800 ug/L； 仓鼠肺Mutation in mammalian somatic cellsTEST SYSTEM：30 mg/L； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : ST2275000 CHEMICAL NAME : p-Phenylenediamine, N,N'-diphenyl- CAS REGISTRY NUMBER : 74-31-7 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2215944 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 18 MOLECULAR FORMULA : C18-H16-N2 MOLECULAR WEIGHT : 260.36 WISWESSER LINE NOTATION : RMR DMR HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2370 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 18 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 182 gm/kg/2Y-C TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 20443 mg/kg/3W-C TOXIC EFFECTS : Blood - change in clotting factors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1000 mg/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors Blood - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 450 mg/kg SEX/DURATION : female 14 day(s) pre-mating female 1-22 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - parturition Reproductive - Effects on Newborn - stillbirth TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 2500 mg/kg SEX/DURATION : female 1-22 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 4176 mg/kg SEX/DURATION : female 6-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - extra-embryonic structures (e.g., placenta, umbilical cord) MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in mammalian somatic cells TEST SYSTEM : Rodent - hamster Lung DOSE/DURATION : 30 mg/L REFERENCE : SWEHDO Scandinavian Journal of Work, Environment and Health. (Haartmaninkatu 1, SF-00290 Helsinki, 29, Finland) V.1- 1975- Volume(issue)/page/year: 9(Suppl 2),27,1983 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 80282 No. of Facilities: 315 (estimated) No. of Industries: 5 No. of Occupations: 22 No. of Employees: 7496 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 80282 No. of Facilities: 139 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 6 No. of Employees: 7680 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H317-H412
• 警示性声明: P273-P280
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R43;R52/53
• 安全声明 (欧洲): S24-S37-S61
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: ST2275000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2921590090

合成路线

上下游产品

上游产品  8
108-90-7 101-54-2 106-50-3 108-86-1
126150-65-0 109-79-5 6246-98-6 123-31-9
下游产品  10
14118-16-2 19606-98-5 4369-14-6 19099-70-8
2716-09-8 824-69-1 6246-98-6 101-87-1
17754-68-6 88-99-3

制备

将对苯二酚与苯胺在磷酸三乙酯的催化下，于280～300℃和0.7MPa的压力下反应一定时间。反应结束后进行真空蒸馏。先在低真空下除去过量的苯胺，然后再在较高的真空下蒸出中间物。将蒸完中间物的剩余物料进行切片、打粉、包装即为成品。合成反应如下

海关

海关编码	2921590090
中文概述	2921590090. 其他芳香多胺及衍生物及它们的盐. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2921590090. other aromatic polyamines and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%