200933-27-3

• 常用中文名：Triapine
• 常用英文名：Triapine
• CAS号：200933-27-3
• 分子式：C₇H₉N₅S
• 分子量：195.245
• 相关类别： 生物化工 抑制剂 DNA损伤(DNA Damage) DNA/RNA Synthesis 抑制剂
• 发布时间：2018-11-25 16:07:18
• 更新时间：2024-01-04 19:30:26
• (E) -3-AP是3-AP的E配置。3-AP是一种有效的核苷酸还原酶抑制剂。3-AP具有抗增殖活性。3-AP在L1210白血病模型中显示抗癌活性。3-AP抑制RR活性和DNA合成[1][2]。
• 体外活性：在野生型KB和HU-抗性KB的鼻咽癌细胞中，Triapine抑制核苷酸还原酶的活性。在一系列的肿瘤细胞系中，Triapine通过抑制DNA合成具有广谱的抗肿瘤活性。在体外实验中，Triapine阻断缺血性的神经毒性和低氧毒性，其EC50分别是0.35 μM 和 0.75 μM。Triapine通过抑制神经毒剂，包括星状孢菌素，藜芦定和 谷氨酸等诱导的细胞死亡，表现出神经保护活性。体内活性：在有L1210白血病的小鼠中，Triapine (1.25~20 毫克/千克)能够治疗一些小鼠且没有致命毒性。Triapine同时抑制小鼠M109 肺癌和人 A2780 卵巢癌的肿瘤生长。此外，联合使用Triapine和其它的损伤DNA的抑制剂能够对L1210 白血病协同抑制。在大鼠瞬时缺血模型中，当(50 μ 每只大鼠)注射时，Triapine 减少59%的梗死体积，静脉注射(1 毫克/千克)时，减少35%的梗死体积。

名称

• 中文名: 2-[(3-氨基-2-吡啶基)亚甲基]肼基硫代甲酰胺
• 英文名: (2E)-2-[(3-Amino-2-pyridinyl)methylene]hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 2-[(3-Amino-2-pyridinyl)methylene]hydrazinecarbothioamide; 2-[(3-Aminopyridin-2-yl)methylene]hydrazinecarbothioamide; Triapine; Hydrazinecarbothioamide, 2-[(3-amino-2-pyridinyl)methylene]-; 2-[(3-Amino-2-pyridinyl)methylene]hydrazinecarbothioamide

物化性质

• 密度: 1.46
• 沸点: 436.0±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₇H₉N₅S
• 分子量: 195.245
• 闪点: 217.5±31.5 °C
• 精确质量: 195.057861
• PSA: 125.95000
• LogP: 0.98
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.720
• 储存条件: -20℃

生物活性

• 描述: (E) -3-AP是3-AP的E配置。3-AP是一种有效的核苷酸还原酶抑制剂。3-AP具有抗增殖活性。3-AP在L1210白血病模型中显示抗癌活性。3-AP抑制RR活性和DNA合成[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
• 体外研究: 3-AP对L1210、L1210/HUr细胞显示抗增殖活性,IC50值分别为1.3、1.6µM[1]。3-AP(5、10、15、20、30 mg/kg；腹腔注射；每天两次,连续六天)在使用每种剂量和长期存活者中观察到寿命显著增加[1]。
• 参考文献:

  [1]. Finch RA, et al. Triapine (3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone; 3-AP): an inhibitor of ribonucleotide reductase with antineoplastic activity. Adv Enzyme Regul. 1999;39:3-12.

  [2]. Enyedy ÉA ,et al. Complex formation and cytotoxicity of Triapine derivatives: a comparative solution study on the effect of the chalcogen atom and NH-methylation. Dalton Trans. 2020 Dec 8;49(46):16887-16902.