68049-83-2

• 常用中文名：唑啶草酮
• 常用英文名：Azafenidin
• CAS号：68049-83-2
• 分子式：C₁₅H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量：338.18900
• 发布时间：2018-06-13 17:47:18
• 更新时间：2024-01-05 22:25:55

• 三唑啉酮类除草剂，原卟啉原氧化酶抑制剂。适用于橄榄、柑橘、森林及不需要作物和杂草生长的地点。防除许多重要杂草，如阔叶杂草苋、马齿苋、藜、芥菜、千里光、龙葵等； 禾本科杂草如狗尾草、马唐、早熟禾、稗草等。对均三氮苯、芳氧羧酸灯、环己二酮类和ALS抑制剂如磺酰脲类除草剂等产生抗体的杂草有特效。在杂草出土前施用，剂量为240g有效成分/hm² 。

名称

• 中文名: 唑啶草酮
• 英文名: azafenidin
• 英文别名: 1,2,4-Triazolo(4,3-a)pyridin-3(2H)-one,2-(2,4-dichloro-5-(2-propynyloxy)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro; Azafeniden; Azafenidin [ISO]; Azafenidin; 2-(2,4-dichloro-5-propargyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-A]pyridin-3(2H)-one; 2-[2,4-dichloro-5-(2-propyn-1-yloxy)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one; 2-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one; 2-[2,4-dichloro-5-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one; 2-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one; 2-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynyloxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one; 2-[2,4-dichloro-5-(2-propynyloxy)phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one

物化性质

• 密度: 1.43g/cm3
• 沸点: 468.9ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 338.18900
• 闪点: 237.4ºC
• 精确质量: 337.03800
• PSA: 49.05000
• LogP: 2.68910
• 折射率: 1.65
• 稳定性:

  对水解稳定，水中光照半衰期约为12d。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：84.86

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：229.8

  3、 等张比容（90.2K）：612.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：50.5

  5、 极化率（10-24cm3）：33.64

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.9

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积45.1

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:530

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：纯品为铁锈色、具有强烈气味的固体。

  2.熔点：168～168.5℃。

  3.相对密度：1.4 (20℃)。

  4.蒸气压：1×10^-9Pa (25℃)。

  5.溶解度：在水中的溶解度为12mg/L (pH=7)。

  6.分配系数：2.7。

毒性和生态

毒理学数据: 大鼠急性经口 LD50>5000mg/kg，兔急性经皮 LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入 LC50为5.3mg/L。对兔眼睛和皮肤无刺激作用。Ames试验阴性，无致突变性。大翻车鱼LC50为48mg/L (96h)，虹鳟鱼LC50为33mg/L(96h)，水蚤LC50为38mg/L(48h)。

安全

• 危害码 (欧洲): T,N

合成路线

6165-75-9 68049-71-8 ~% 68049-83-2

文献：Shapiro, Rafael; DiCosimo, Robert; Hennessey, Susan M.; Stieglitz, Barry; Campopiano, Onorato; Chiang, George C. Organic Process Research and Development, 2001 , vol. 5, # 6 p. 593 - 598

67669-19-6 ~% 68049-83-2

文献：Shapiro, Rafael; DiCosimo, Robert; Hennessey, Susan M.; Stieglitz, Barry; Campopiano, Onorato; Chiang, George C. Organic Process Research and Development, 2001 , vol. 5, # 6 p. 593 - 598

591-27-5 ~% 68049-83-2

文献：Shapiro, Rafael; DiCosimo, Robert; Hennessey, Susan M.; Stieglitz, Barry; Campopiano, Onorato; Chiang, George C. Organic Process Research and Development, 2001 , vol. 5, # 6 p. 593 - 598

2304-58-7 ~% 68049-83-2

文献：Shapiro, Rafael; DiCosimo, Robert; Hennessey, Susan M.; Stieglitz, Barry; Campopiano, Onorato; Chiang, George C. Organic Process Research and Development, 2001 , vol. 5, # 6 p. 593 - 598

111-69-3 ~% 68049-83-2

文献：Shapiro, Rafael; DiCosimo, Robert; Hennessey, Susan M.; Stieglitz, Barry; Campopiano, Onorato; Chiang, George C. Organic Process Research and Development, 2001 , vol. 5, # 6 p. 593 - 598

96232-90-5 ~% 68049-83-2

文献：Shapiro, Rafael; DiCosimo, Robert; Hennessey, Susan M.; Stieglitz, Barry; Campopiano, Onorato; Chiang, George C. Organic Process Research and Development, 2001 , vol. 5, # 6 p. 593 - 598

39807-17-5 ~% 68049-83-2

文献：Shapiro, Rafael; DiCosimo, Robert; Hennessey, Susan M.; Stieglitz, Barry; Campopiano, Onorato; Chiang, George C. Organic Process Research and Development, 2001 , vol. 5, # 6 p. 593 - 598

39489-79-7 ~% 68049-83-2

文献：Shapiro, Rafael; DiCosimo, Robert; Hennessey, Susan M.; Stieglitz, Barry; Campopiano, Onorato; Chiang, George C. Organic Process Research and Development, 2001 , vol. 5, # 6 p. 593 - 598

制备

2，4-二氯苯酚经醚化、硝化、还原制得相应的中间体，再经重氮化还原制得相应的取代苯肼；氰戊氨基甲酸酯与乙酸酐作用制得相应中间体。两中间产物反应后再加热环合制得唑啶草酮。