104-06-3

• 常用中文名：氨硫脲
• 常用英文名：Thiacetazone
• CAS号：104-06-3
• 分子式：C₁₀H₁₂N₄OS
• 分子量：236.294
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 抗结核麻风分支杆菌类药
• 发布时间：2018-06-15 12:45:17
• 更新时间：2024-01-02 17:06:56
• Thiacetazone (Thioacetazone) 是一种含硫脲的抗结核剂,也是一种具有口服活性抗生素。Thiacetazone 具有抗菌作用,可抑制结核分枝杆菌 H37Rv (Mycobacterium tuberculosis H37Rv) 的生长,其 MIC 值为 0.1 μg/mL。

名称

• 中文名: 氨硫脲
• 英文名: 4-Acetylaminobenzaldehyde thiosemicarbazone
• 中文别名: 氨苯硫脲; 4-乙酰氨基苯甲醛硫代卡巴棕; 硫脲胺
• 英文别名: N-{4-[(E)-(2-carbamothioylhydrazinylidene)methyl]phenyl}acetamide; N-[4-[(E)-(carbamothioylhydrazinylidene)methyl]phenyl]acetamide; N-(4-{(E)-[(aminocarbonothioyl)hydrazono]methyl}phenyl)acetamide; N-(4-{(E)-[2-(aminocarbonothioyl)hydrazono]methyl}phenyl)acetamide; acetamide, N-[4-[(E)-[(aminothioxomethyl)hydrazono]methyl]phenyl]-; Acetamide, N-[4-[(E)-[2-(aminothioxomethyl)hydrazinylidene]methyl]phenyl]-; EINECS 203-170-6; THIACETAZONE; N-{4-[(E)-(Carbamothioylhydrazono)methyl]phenyl}acetamide; p-Acetamidobenzaldehyde thiosemicarbazon; thioacetazone

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 熔点: 225-230 ℃
• 分子式: C₁₀H₁₂N₄OS
• 分子量: 236.294
• 精确质量: 236.073181
• PSA: 111.60000
• LogP: 1.22
• 外观性状: 固体;White to Orange to Green powder to crystal
• 折射率: 1.639
• 储存条件:

  密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免与阳光接触。

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：65.15

  2、摩尔体积（cm³/mol）：181.1

  3、等张比容（90.2K）：479

  4、表面张力（dyne/cm）：48.9

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：25.82

  7、单一同位素质量：236.073181 Da

  8、标称质量：236 Da

  9、平均质量：236.2935 Da

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:15

  6.拓扑分子极性表面积112

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:285

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：黄色粉末

  2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：225-230

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,50mmHg）：未确定

  7. 折射率(n20/D)：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,40ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于热醇，微溶于冷醇，极微溶于水，不溶于氯仿、乙醚，溶于氢氧化钾乙醇溶液

生物活性

• 描述: Thiacetazone (Thioacetazone) 是一种含硫脲的抗结核剂,也是一种具有口服活性抗生素。Thiacetazone 具有抗菌作用,可抑制结核分枝杆菌 H37Rv (Mycobacterium tuberculosis H37Rv) 的生长,其 MIC 值为 0.1 μg/mL。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 靶点:

  MIC: 0.1 μg/mL (Mycobacterium tuberculosis H37Rv)[1]

• 体外研究: 噻乙酮是由分枝杆菌单加氧酶EthA激活的前药,EthA也是另外两种抗结核药物乙氧酰胺和异氧基的激活剂[3]。
• 体内研究: 噻乙酰酮N-脱乙酰基的Km和Vmax值分别为0.57mm和0.123nmol形成的对氨基苯甲醛缩氨基硫脲/min/mg胞浆蛋白。在猫、老鼠和人的肝脏中,噻乙酰酮的代谢能力是相同的,但在大鼠肝脏中的代谢能力明显滞后[2]。
• 参考文献:

  [1]. J L Stigliani, et al. New Insights Into the Chemical Behavior of S-oxide Derivatives of Thiocarbonyl-Containing Antitubercular Drugs and the Influence on Their Mechanisms of Action and Toxicity. Ann Pharm Fr. 2019 Mar;77(2):126-135.

  [2]. P Khanna, et al. Characteristics of a Cytosolic Arylacylamidase Metabolizing Thiacetazone. J Pharmacol Exp Ther. 1992 Sep;262(3):1225-31.

  [3]. Anuradha Alahari, et al. Thiacetazone, an Antitubercular Drug That Inhibits Cyclopropanation of Cell Wall Mycolic Acids in Mycobacteria. PLoS One. 2007 Dec 19;2(12):e1343.

  [4]. C A Peloquin, et al. Pharmacokinetic Evaluation of Thiacetazone. Pharmacotherapy. Sep-Oct 1996;16(5):735-41.

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠经口LD50：950mg/kg；小鼠经皮下LD50：1mg/kg； 2、致突变性 小鼠经口的细胞遗传学分析：3267mg/kg； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AE3850000 CHEMICAL NAME : Acetanilide, 4'-formyl-, 4'-(thiosemicarbazone) CAS REGISTRY NUMBER : 104-06-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2810335 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C10-H12-N4-O-S MOLECULAR WEIGHT : 236.32 WISWESSER LINE NOTATION : SUYZMNU1R DMV1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 950 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - coma Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TEST SYSTEM : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3267 ug/kg REFERENCE : NULSAK Nucleus (Calcutta). (Dr. A.K. Sharma, Centre of Advanced Studies in Cell and Chromosome Research, Calcutta, 35 Baliygunge Circular Rd., Calcutta 700 019, India) V.1- 1958- Volume(issue)/page/year: 22,96,1979

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 22
• 安全声明 (欧洲): 36
• WGK德国: 3
• RTECS号: AE3850000
• 海关编码: 2930909090

合成路线

122-85-0 ~% 104-06-3

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 75, p. 1241

6957-91-1 108-24-7 ~% 104-06-3

文献：Sb. Statei Obshch. Khim., , p. 1081,1083 Chem.Abstr., , p. 4572 Acta Physica et Chemica, , vol. 3, p. 54 US2530430 , ;

122-85-0 79-19-6 ~% 104-06-3

文献：Bulletin de la Societe Chimique de France, , p. 48,53 DE852086 , ; DRP/DRBP Org.Chem.

制备

由对乙酰氨基苯甲醛与硫氰酸肼在冰醋酸于104℃反应而得。该法收率95%。

海关

海关编码	2930909090
中文概述	2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%