60-92-4

• 常用中文名：环磷酸腺苷
• 常用英文名：Adenosine cyclophosphate
• CAS号：60-92-4
• 分子式：C₁₀H₁₂N₅O₆P
• 分子量：329.206
• 相关类别： 有机原料 有机氟化合物 氟丙烷系列
• 发布时间：2018-04-15 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 18:57:00
• cAMP 是有丝分裂信使,在细胞周期中能够促进 G1 期到 S 期的过程。

名称

• 中文名: 腺苷环磷酸酯
• 英文名: 3',5'-cyclic AMP
• 中文别名: 环化腺苷酸; 腺苷-3',5'-环磷酸(cAMP); 腺苷-3',5'-环单磷酸; 3,5-环磷酸腺苷; 环磷腺苷; 腺嘌呤核苷-3',5'-环磷酸酯; 3',5'-环状AMP; 腺苷-3',5'-环单磷酸一水合物; 3',5'-环单磷酸腺苷酯水合物; 环磷酸腺苷
• 英文别名: Adenosine 3,5'-cyclic monophosphoric acid; Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate; adenosine cyclic-monophosphate; cyclic Adenosine 3',5'-monophosphate; (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-Amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2,7-diol 2-oxide; Cyclic AMP; 3'5'-cyclic ester of AMP; adenosine-cyclic-phosphate; cyclic 3',5'-AMP; cAMP; Adenosine 3‘,5‘-cyclic monophosphate; Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate; adenosine cyclic 3',5'-phosphate; cyclic Adenosine 3',5'-phosphate; Cyclic 3',5'-adenylate; EINECS 200-492-9; 4H-Furo[3,2-d]-1,3,2-dioxaphosphorin-7-ol, 6-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-2-hydroxy-, 2-oxide, (4aR,6R,7R,7aS)-; 3',5'-Cyclic AMP; Adenosine 3',5'-cyclic phosphate; 3′,5′-Cyclic AMP; Adenosine-3',5'-cyclicmonophosphate; MFCD00005845; Adenosine cyclic monophosphate; Cyclic adenosine monophosphate

物化性质

• 密度: 2.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 701.5±70.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 260 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₁₀H₁₂N₅O₆P
• 分子量: 329.206
• 闪点: 378.0±35.7 °C
• 精确质量: 329.052521
• PSA: 164.65000
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 2.012
• 储存条件:

  密封0℃以下干燥避光保存。

• 稳定性:

  它对很多酶催化的反应具有调节作用，可调节与细胞内贮藏的糖和脂肪反应的一系列酶的活性，对蛋白质生物合成也具有调节控制作用。可广泛参与细胞功能的调节，能舒张平滑肌、扩张血管、改善肝功能、促进神经再生、抑制皮肤外层细胞分裂和转化异常细胞的功能、促进呼吸链氧化酶的活性、改善心肌缺氧等。

• 水溶解性: 50 mg/mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：67.04

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：133.0

  3、 等张比容（90.2K）：468.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：153.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：26.57

• 计算化学:

  1、 计疏水参数计算参考值（XlogP）：-2.6

  2、 氢键供体数量：3

  3、 氢键受体数量：10

  4、 可旋转化学键数量：1

  5、 互变异构体数量：3

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：155

  7、 重原子数量：22

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：498

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：4

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色珠光片状结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：219-220

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º , c=0.67 g/ml）：-53.7

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：有吸湿性。在室内稳定。在水中微溶，在乙醇或乙醚中几乎不溶。

生物活性

• 描述: cAMP 是有丝分裂信使,在细胞周期中能够促进 G1 期到 S 期的过程。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  天然产物 >> 糖和糖苷
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Cook SJ, et al. Inhibition by cAMP of Ras-dependent activation of Raf. Science. 1993 Nov 12;262(5136):1069-72.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 腺苷-3′,5′-环单磷酸 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 3′,5′-Cyclic AMP Adenosine 3′,5′-cyclophosphate cAMP 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 3′,5′-Cyclic AMP 别名 Adenosine 3′,5′-cyclophosphate cAMP : C10H12N5O6P 分子式 : 329.21 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 白色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 260 °C - 分解 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 无数据资料 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 细胞突变性-体外试验 - 大鼠 - 其他细胞类型 DNA抑制 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: AU7357600 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、致突变性：突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：人类细胞-不是另有规定：100umol/L； 突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：啮齿动物-鼠肝：10nmol/L； 突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：啮齿动物-鼠细胞-不是另有规定：10nmol/L； DNA的inhibitionTEST系统：啮齿动物-鼠细胞-不是另有规定：10nmol/L； 突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：啮齿动物-小鼠成纤维细胞：500umol/L CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AU7357600 CHEMICAL NAME : Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogenphosphate)- CAS REGISTRY NUMBER : 60-92-4 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0052645 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C10-H12-N5-O6-P MOLECULAR WEIGHT : 329.24 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BO FOPOTJ DQ GQ GO C- DT56 BN DN FN HNJ IZ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TEST SYSTEM : Rodent - mouse Fibroblast DOSE/DURATION : 500 umol/L REFERENCE : IJCNAW International Journal of Cancer. (International Union Against Cancer, 3 rue du Conseil- General, 1205 Geneva, Switzerland) V.1- 1966- Volume(issue)/page/year: 13,404,1974

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): C:Corrosive
• 风险声明 (欧洲): R34
• 安全声明 (欧洲): 22-24/25-45-36/37/39-26-36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: AU7357600

合成路线

上下游产品

上游产品  9
34051-17-7 58-61-7 56-65-5 61-19-8
339291-47-3 339291-37-1 339291-49-5 339291-40-6
339291-51-9
下游产品  10
58-61-7 84-21-9 61-19-8 23583-48-4
73-24-5 293304-89-9 81158-47-6 56-65-5
3545-76-4 32115-08-5

制备

以5'-AMP为原料
5'-AMP复盐的制备 投料比为N，N'-二环已基吗林胍(m)：吡啶(V)：5'-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。将N，N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中，加热至80℃溶解，再加5'-AMP和水，5'-AMP溶解后，在80℃减压蒸馏至干，加少量无水吡啶，减压蒸干，反复两次，得产品。
5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍，吡啶]→[80℃]5'-AMP复盐
cAMP粗品的制备 投料比为5'-AMP复盐(m)：无水吡啶(V)：二环己基碳二亚胺(V)=1：235：1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合，在140-145℃下回流，在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入，约在3h内加完，加完后继续回流6h，冷却， 70℃减压蒸出吡啶至干，残留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，过滤除去不溶物二环己脲，将滤液中的水层分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去残留的乙醚。
5'-AMP复盐[无水吡啶，二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2，过滤除去不溶物，滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附，树脂用量为5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氢铵中和至中性，60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止，过滤，滤液加等体积的乙醇(95%)后，用2mol/L盐酸调pH为2，过滤，干燥，得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)树脂，盐酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。