3347-22-6

• 常用中文名：二氰蒽醌
• 常用英文名：Dithianon
• CAS号：3347-22-6
• 分子式：C₁₄H₄N₂O₂S₂
• 分子量：296.324
• 相关类别： 化学农药原药 杀菌剂 其他杀菌剂
• 发布时间：2018-04-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 15:52:14
• Dithianon 是一种广谱蒽醌类杀菌剂,对叶子和果实的表面具有良好的附着力。Dithianon 用于控制某些水果和蔬菜上的几种真菌,如炭疽病菌 (Colletotrichum sp., Elsinoe ampelina),霉菌 (Plasmopara viticola),磷光菌 (Phomopsis viticola) 等。

名称

• 中文名: 二氰蒽醌
• 英文名: dithianon
• 中文别名: 5,10-二氢-5,10-二氧萘基[2,3-B]-1,4-二硫杂环-2,3-二腈; 二噻农; 二嗪农; 2,3-二腈基-1,4-二硫代蒽醌
• 英文别名: 2,3-Dicyano-1,4-dithiaanthraquinone; Thynon; 5,10-Dioxo-5,10-dihydronaphtho[2,3-b][1,4]dithiine-2,3-dicarbonitrile; Caswell No. 349B; Delan-col; 5,10-dioxobenzo[g][1,4]benzodithiine-2,3-dicarbonitrile; Dithianon; Delan; 5,10-dihydro-5,10-dioxonaphtho[2,3-b]-1,4-dithiine-2,3-dicarbonitrile; EINECS 222-098-6; DITHIANONE; MFCD00055492; Delan WP; Naphtho[2,3-b]-1,4-dithiin-2,3-dicarbonitrile, 5,10-dihydro-5,10-dioxo-; Stauffer MV 119A; Stauffer MV-119A; Merkdelan; 2,3-dicyano-1,4-dithia-anthraquinone; 5,10-Dihydro-5,10-dioxonaphtho[2,3-b]-1,4-dithiin-2,3-dicarbonitrile

物化性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm3
• 沸点: 402.1±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 220ºC
• 分子式: C₁₄H₄N₂O₂S₂
• 分子量: 296.324
• 闪点: 197.0±28.7 °C
• 精确质量: 295.971405
• PSA: 138.20000
• LogP: 1.86
• 外观性状: 灰色-棕色针状,无气味的
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.776
• 储存条件:

  常温， 避光，通风干燥处，密封保存

• 稳定性:

  常温常压下稳定，含量:80%可湿性粉剂,25%乳油 ，褐色结晶

  微溶于水，溶于二噁烷、氯苯、氯仿

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：74.76

  2、 摩尔体积（m³/mol）：178.9

  3、 等张比容（90.2K）：557.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：94.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：29.63

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积132

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:629

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：褐色结晶

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：255

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：＞300

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：微溶于水，溶于二噁烷、氯苯、氯仿

生物活性

• 描述: Dithianon 是一种广谱蒽醌类杀菌剂,对叶子和果实的表面具有良好的附着力。Dithianon 用于控制某些水果和蔬菜上的几种真菌,如炭疽病菌 (Colletotrichum sp., Elsinoe ampelina),霉菌 (Plasmopara viticola),磷光菌 (Phomopsis viticola) 等。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
• 靶点:

  Reactive oxygen species (ROS)[1] Colletotrichum sp.; Elsinoe ampelina; Plasmopara viticola; Phomopsis viticola[1]

• 体外研究: 当指数需氧生长的酿酒酵母细胞接受急性地替亚农治疗时,它们会失去细胞壁和细胞膜的完整性,坏死而死亡,这种行为与减少的蛋白质和非蛋白质巯基有关。此外,还检测到与地塞米松处理细胞线粒体膜电位改变相关的细胞活性氧物种(ROS)的显著增加[1]。在丝状真菌中,地噻农抑制菌丝生长和分生孢子萌发。对艾氏腹水癌和酵母细胞的研究表明,地噻农抑制呼吸和发酵,影响糖酵解途径中的几种硫醇酶,如己糖激酶、磷酸果糖激酶和甘油醛-3-磷酸脱氢酶[1]。地噻农具有体外细胞毒作用,影响BLAB/c 3 T3细胞的转化活性[1]。
• 体内研究: 雄性小鼠肝微粒体中睾酮羟化酶的活性在急性剂量地噻农治疗后增加,而在雌性小鼠中观察到失活作用[1]。
• 参考文献:

  [1]. Scariot FJ, et al. Necrotic cell death induced by dithianon on Saccharomyces cerevisiae. Pestic Biochem Physiol. 2018 Jul;149:137-142.

  [2]. Halasz I, et al. Structures of four polymorphs of the pesticide dithianon solved from X-ray powder diffraction data. Acta Crystallogr B. 2012 Dec;68(Pt 6):661-6.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 二噻农；2，3-二氰基-1，4-二硫代蒽醌 化学品英文名称: Dithianon；2，3-Dicyano-1，4-dithia-anthraquinone CAS No.: 3347-22-6 分子式: C14H4N2O2S2 分子量: 296.32 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：二噻农；2，3-二氰基-1，4-二硫代蒽醌 有害物成分: 二噻农 含量: 100 CAS No.: 3347-22-6 第三部分：危险性概述 危险性类别: 第6．1类 毒害品 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 本品为低毒杀菌剂，对人体有害。遇热能分解出非常有毒的氮氧化物，氧化硫和CN-的烟雾。 环境危害: 对环境有危害，对水体可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。 眼睛接触: 拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者，饮适量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫、硫化物。 灭火方法及灭火剂: 尽可能将容器从火场移至空旷处。切勿将水流直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 闪点(℃): >300 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，全面通风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 密闭操作，局部排风。 呼吸系统防护: 生产操作或农业使用时．佩戴防尘口罩。空气中浓度较高时，佩戴防毒面具。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿相应的防护服。 手防护: 戴防化学品手套。 其他防护: 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 第九部分：理化特性 外观与性状: 褐色结晶。 熔点(℃): 225 相对密度(水=1): 1．55(18℃) 闪点(℃): >300 分子式: C14H4N2O2S2 分子量: 296.32 溶解性: 微溶于水，溶于二恶烷、氯苯、氯仿。 主要用途: 用作农用杀菌剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫、氰化物。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 属低毒类 LD50：1015mg／kg(大鼠经口)；1140mg／kg(小鼠经口) LC50：无资料 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 61894 UN编号: 3027 包装方法: 塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱；塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋（内或外套以塑料袋）外瓦楞纸箱。 运输注意事项: 铁路运输时包装所用的麻袋、塑料编织袋、复合塑料编织袋的强度应符合国家标准要求。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 5 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性： 大鼠口经LD50： 638 mg/kg 大鼠吸入LC50： 3 gm /m3/4H 大鼠皮肤注射LD50： >2mg/kg 大鼠LD50： 1015 mg/kg 小鼠口经LD50： 1110 mg/kg 豚鼠口经LD50： 110 mg/kg 鹌鹑口经LD50： 280mg/kg 毒性作用的细节没有报告除此以外的其他致死剂量值 2、致突变数据： 形态transformationTEST系统：啮齿动物-小鼠成纤维细胞，25 mg/L 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QL0700000 CHEMICAL NAME : Naphtho(2,3-b)-p-dithiin-2,3-dicarbonitrile, 5,10-dihydro-5,10-dioxo- CAS REGISTRY NUMBER : 3347-22-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1325563 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C14-H4-N2-O2-S2 MOLECULAR WEIGHT : 296.32 WISWESSER LINE NOTATION : T C666 BV DS GS IVJ ECN FCN HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 638 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3 gm/m3/4H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1015 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1110 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 110 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Bird - quail DOSE/DURATION : 280 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Morphological transformation TEST SYSTEM : Rodent - mouse Fibroblast DOSE/DURATION : 25 mg/L REFERENCE : EMMUEG Environmental and Molecular Mutagenesis. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.10- 1987- Volume(issue)/page/year: 21,81,1993

安全

• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H410
• 警示性声明: P273-P501
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;N:Dangerousfortheenvironment;
• 风险声明 (欧洲): R22;R50/53
• 安全声明 (欧洲): S24-S60-S61
• 危险品运输编码: UN 3077
• RTECS号: QL0700000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)