57-09-0

• 常用中文名：十六烷基三甲基溴化铵
• 常用英文名：Hexadecyl trimethyl ammonium bromide
• CAS号：57-09-0
• 分子式：C₁₉H₄₂BrN
• 分子量：364.448
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 消毒防腐药
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 19:39:53
• Cetrimonium溴是一种阳离子季胺盐表面活性剂, 是局部消毒剂Cetrimide的组成部分之一。

名称

• 中文名: 十六烷基三甲基溴化铵
• 英文名: Hexadecyltrimethylammonium bromide
• 中文别名: N,N,N-三甲基-1-十六烷基溴化铵; 西曲溴铵; 琥珀酸多西拉敏; 鲸蜡烷三甲基溴化铵; 溴化十六烷基三甲基铵
• 英文别名: EINECS 200-311-3; cetyltrimethyl ammonium bromide; cetyl trimethylammonium bromide; cetrimonium bromide; CTMAB; Hexadecyltrimethylammonium bromide; CTAB; Lissolamine V; MFCD00011772; Varisoft CTB 40; Arquad 16/60; BCTA; Cetyltrimethylammonium bromide; 1-Hexadecyltrimethylammonium bromide; N,N,N-Trimethyl-1-hexadecanaminium bromide; C.T.A.B.; CTABr; cetyl trimethyl ammonium bromide; Hexadecyl trimethyl ammonium bromide; N,N,N-Trimethylhexadecan-1-aminium bromide; 1-Hexadecanaminium, N,N,N-trimethyl-, bromide (1:1); Rhodaquat M 242B99; Cetrimonium (bromide)

物化性质

• 熔点: 248-251 °C(lit.)
• 分子式: C₁₉H₄₂BrN
• 分子量: 364.448
• 闪点: 244 °C
• 精确质量: 363.250061
• LogP: 3.17790
• 外观性状: 白色粉末
• 储存条件:

  储存于阴凉干燥处密封保存。

• 稳定性:

  1.不能与阴离子物共混。

  2.不宜在120℃以上长时间加热.

• 水溶解性: 13 g/L (20 ºC)
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:15

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:181

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

• 更多:

  1. 性状：白色微晶形粉末。是一种季铵盐。有吸湿性。在酸性溶液中稳定。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：237～243

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于10份水，易溶于乙丙醇，微溶于丙酮，几乎不溶于乙醚和苯。

生物活性

• 描述: Cetrimonium溴是一种阳离子季胺盐表面活性剂, 是局部消毒剂Cetrimide的组成部分之一。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 其他

MSDS

十六烷基三甲基溴化铵 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Hexadecyltrimethylammonium Bromide 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 生殖细胞敏感性 第2级 生殖毒性 第2级 特异性靶器官毒性 血液（系统）, 心脏 - 单一接触 [第1级] 　环境危害 急性水生毒性 第1级 慢性水生毒性 第1级 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述吞咽有害。 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 怀疑会造成遗传缺陷 怀疑会损害生育能力或胎儿 对器官引起损害： 血液（系统） 心脏 对水生生物有极毒性 长期影响对水生生物有极毒性 　防范说明 十六烷基三甲基溴化铵 修改号码：5 模块2. 危险性概述 [预防]使用前获取特定手册。 处理前必须阅读并理解所有安全措施。 切勿吸入。 避免释放到环境中。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 如接触到或相关接触：求医/就诊。 收集溢出物。 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：十六烷基三甲基溴化铵 百分比： >98.0%(T) CAS编码： 57-09-0 俗名： Cetyltrimethylammonium Bromide 分子式： C19H42BrN 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。 求医/就诊。 食入： 求医/就诊。漱口。 危害迹象： 咳嗽, 呼吸急促, 呕吐, 腹泻, 发红, 疼痛 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。 十六烷基三甲基溴化铵 修改号码：5 模块6. 泄漏应急处理 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免所有部位的接触！ 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放于惰性气体环境中。 防湿。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 易湿 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 pH: 5.0 - 7.0 (50g/L H2O soln.) 熔点： 243°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]溶于 [其他溶剂] 易溶于：酒精 微溶于：丙酮 不溶于： 醚, 苯 log水分配系数 = 2.26 十六烷基三甲基溴化铵 修改号码：5 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-mus LD50:106 mg/kg ivn-rat LD50:44 mg/kg orl-rat LD50:410 mg/kg scu-rbt LD50:125 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激： skn-mus 50 mg/1H open 对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 450 mg SEV 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: BQ7875000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类： 48h LC50:0.32 mg/L (Oryzias latipes) 甲壳类：无资料 藻类： 96h EC50:0.03 mg/L (Selenastrum capricornutum) 残留性 / 降解性： 0 % (by BOD), 17 % (by TOC), 19 % (by HPLC), 0 % (by UV-VIS) 潜在生物累积 （BCF): 407 - 741 (conc. 0.05 mg/L), 444 - 677 (conc. 0.005 mg/L) 土壤中移动性 　log水分配系数： 2.26 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类： 第9类 杂类 UN编号： 3077 正式运输名称： 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明 包装等级： III 海洋污染物: Y 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 十六烷基三甲基溴化铵 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、皮肤或眼睛刺激性：小鼠，皮肤接触，打开刺激试验，50mg/1H；兔子，眼睛接触，标准 Draize test实验，450mg，强烈反应 2、急性毒性：大鼠经口LD50：410mg/kg；大鼠静脉LD50：44mg/kg；小鼠腹腔LC50：106mg/kg；小鼠静脉LD50：32mg/kg； 兔子腹腔LD50：125mg/kg；兔子皮下LD50：125mg/kg；豚鼠皮下LD50：100mg/kg 3、其它多剂量毒性：大鼠经口TDLo：16380mg/kg/1Y-C 4、繁殖毒性：雌性小鼠腹腔TCLo：10500ug/kg，8天后受孕；雌性小鼠腹腔TCLo：35mg/kg，8天后受孕； 雌性小鼠腹腔TDLo：10500ug/kg，10天后受孕；雌性小鼠腹腔TCLo：35mg/kg，12天后受孕 生态学数据: 对皮肤眼睛有刺激腐蚀性。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : BQ7875000 CHEMICAL NAME : Ammonium, hexadecyltrimethyl-, bromide CAS REGISTRY NUMBER : 57-09-0 LAST UPDATED : 199707 DATA ITEMS CITED : 17 MOLECULAR FORMULA : C19-H42-N.Br MOLECULAR WEIGHT : 364.53 WISWESSER LINE NOTATION : 16K1&1&1 &Q &E HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Open irritation test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse REFERENCE : BJDEAZ British Journal of Dermatology. (Blackwell Scientific Pub. Ltd., POB 88, Oxford, UK) V.63- 1951- Volume(issue)/page/year: 86,361,1972 TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : AROPAW Archives of Ophthalmology (Chicago). (AMA, 535 N. Dearborn St., Chicago, IL 60610) New series: V.1-44(3), 1929-50; V.64- 1960- Volume(issue)/page/year: 40,668,1948 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 410 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : YKYUA6 Yakkyoku. Pharmacy. (Nanzando, 4-1-11, Yushima, Bunkyo-ku, Tokyo, Japan) V.1- 1950- Volume(issue)/page/year: 31,471,1980 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 44 mg/kg TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - other changes REFERENCE : APTOA6 Acta Pharmacologica et Toxicologica. (Copenhagen, Denmark) V.1-59, 1945-86. For publisher information, see PHTOEH Volume(issue)/page/year: 47,17,1980 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 106 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 13,331,1975 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 32 mg/kg TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - other changes REFERENCE : APTOA6 Acta Pharmacologica et Toxicologica. (Copenhagen, Denmark) V.1-59, 1945-86. For publisher information, see PHTOEH Volume(issue)/page/year: 47,17,1980 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 125 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PCOC** Pesticide Chemicals Official Compendium, Association of the American Pesticide Control Officials, Inc., 1966. (Topeka, KS) Volume(issue)/page/year: -,210,1966 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 125 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PCOC** Pesticide Chemicals Official Compendium, Association of the American Pesticide Control Officials, Inc., 1966. (Topeka, KS) Volume(issue)/page/year: -,210,1966 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 28ZEAL "Pesticide Index," Frear, E.H., ed., State College, PA, College Science Pub., 1969 Volume(issue)/page/year: 5,40,1976 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 16380 mg/kg/1Y-C TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - other changes Musculoskeletal - other changes Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain REFERENCE : ARTODN Archives of Toxicology. (Springer-Verlag, Heidelberger Pl. 3, D-1000 Berlin 33, Fed. Rep. Ger.) V.32- 1974- Volume(issue)/page/year: 35,91,1976 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 10500 ug/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 13,331,1975 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 35 mg/kg SEX/DURATION : female 8 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 13,331,1975 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 10500 ug/kg SEX/DURATION : female 10 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 13,331,1975 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal DOSE : 35 mg/kg SEX/DURATION : female 12 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 13,331,1975 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - T1981 No. of Facilities: 373 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 4 No. of Employees: 4695 (estimated) No. of Female Employees: 2068 (estimated)

安全

• 符号: GHS05, GHS07, GHS08, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H302-H315-H318-H335-H373-H400
• 警示性声明: P260-P280-P301 + P312 + P330-P305 + P351 + P338 + P310
• 靶器官: Gastrointestinal tract
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38;R50/53
• 安全声明 (欧洲): S26-S39-S61-S37/39
• 危险品运输编码: UN 3077 9/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: BQ7875000
• 包装等级: III
• 危险类别: 9
• 海关编码: 29239000

上下游产品

上游产品  5
112-82-3 75-50-3 74-96-4 112-69-6
74784-26-2
下游产品  10
510-13-4 505-86-2 1897-41-2 6941-37-3
72-55-9 63812-15-7 112-82-3 75-50-3
1073-67-2 111128-12-2

制备

1.先由十六醇和溴素在红磷催化作用下反应下制得溴代十六烷，再和三甲胺季铵反应即可。

2. 搅拌下将十六醇和红磷水浴加热混合溶解后，滴加溴，控制温度不超过100℃，加完后升温至100℃赶溴化氢气体，然后冷却，并将反应液倒入水中，搅拌使温度为30～40℃，静置分层，收集油层，用5%的碳酸钠溶液洗涤至中性，用无水硫酸钠干燥，过滤所得滤液减压蒸馏，收集1.33MPa下的191～210℃馏分，为溴代十六烷。先将三甲胺水溶液加热产生的三甲胺气体通入已过滤的工业丙酮中，制成三甲胺丙酮溶液 （ 每升丙酮吸收67g三甲胺） ，然后加入溴代十六烷与丙酮的混合液 （ 溴代十六烷∶丙酮 ＝ 1kg∶1L） 。混合均匀后慢慢加热至30℃反应半小时，再慢慢加热至40℃。然后冷却结晶，过滤，抽干后，用丙酮泡洗结晶一次，再抽干，于80℃下干燥，即为成品。
过程反应式为:

4.主要采用季铵化法。以十六醇和氢溴酸为原料，在硫酸催化剂存在下，先进行溴化反应，生成溴代十六烷，然后与三甲胺进行季铵化反应而得。

5.溴化三甲基十六烷基铵有两种合成方法。将三甲胺制成丙酮溶液，在搅拌下滴加溴代十六烷，保温反应1h，冷却、结晶、提纯、甩干、干燥后即得产品。反应式如下：

也可用十六烷基二甲基铵和溴甲烷进行季铵化反应而制得。反应如下：

海关

海关编码	29239000