97-54-1

• 常用中文名：异丁香酚(正+反)
• 常用英文名：Isoeugenol,mixture of cis and trans
• CAS号：97-54-1
• 分子式：C₁₀H₁₂O₂
• 分子量：164.201
• 相关类别： 有机原料 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 酚醇类极其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 发布时间：2018-07-21 22:50:09
• 更新时间：2024-01-02 17:19:46
• Isoeugenol 是肉豆蔻,丁香和肉桂的精油成分。Isoeugenol 抑制 Escherichia coli 和 Listeria innocua,MIC 分别为 0.6 mg/mL 和 1 mg/mL。

名称

• 中文名: 异丁香酚
• 英文名: isoeugenol
• 中文别名: 4-丙烯基-2-甲氧基苯酚; 顺﹑反式-异丁香油酚; 异丁子香酚; 2-甲氧基-4-丙烯基苯酚; 异丁香油酚
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-trans-stilbene; MOPEG sulfate potassium salt; 2-Methoxy-4-[(1E)-prop-1-en-1-yl]phenol; 4-hydroxy-3-methoxystilbene; 4-hydroxy-3-methoxyphenylethylene glycol 4-sulfate potassium salt; NOREPINEPHRINE METABOLITE-D3 POTASSIUM SALT; MHPG SULFATE POTASSIUM SALT; (E)-isoeugenol; Phenol, 2-methoxy-4-[(1E)-1-propen-1-yl]-; Isoeugenol; 4-hydroxy-3-methoxy-phenylglycol4-sulfate; trans-4-hydroxy-3-methoxystilbene; 2-Methoxy-4-[(1E)-1-propen-1-yl]phenol; 3-Methoxy-4-Hydroxyphenylglycol Sulfate; 4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYLGLYCOL*4-SULFAT E POTASSIUM; MFCD00009285; MOPEG SULFATE; (E)-2-methoxy-4-(prop-1-enyl)phenol; 4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYLGLYCOL SULFATE POTASSIUM SALT; MHPG SULFATE; EINECS 202-590-7; 2-Méthoxy-4-[(1E)-1-propèn-1-yl]phénol

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 266.6±20.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -10 °C
• 分子式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.201
• 闪点: 122.9±6.7 °C
• 精确质量: 164.083725
• PSA: 29.46000
• LogP: 2.45
• 外观性状: 淡黄色-绿色粘性液体
• 蒸汽密度: >1 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.578
• 储存条件:

  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

• 稳定性:

  1. 避免与强氧化剂接触。

  2. 存在于香料烟烟叶、烟叶中。

  3. 存在于肉豆蔻油、依兰油等中。

  4. 有顺式和反式两种异构体，在高浓度时有过敏作用，在皮肤不接触的消费品中用量不得超过0.5%。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：50.70

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：152.8

  3、 等张比容（90.2K）：381.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：38.9

  5、 极化率（10-24cm3）：20.10

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.6

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 互变异构体数量：3

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：29.5

  7、 重原子数量：12

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：154

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：1

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多: 性状：淡黄色液体，有象丁子香的气味。 密度（g/mL,20℃）：1.079~1.0851 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 熔点（ºC）：-10 沸点（ºC,常压）：268 沸点（ºC, KPa）：未确定 折射率 _(n ²⁰ _D)：1.575 闪点（ºC）：112 比旋光度（º）：未确定 自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定 蒸气压（mmHg,20ºC）：<0.01 饱和蒸气压（kPa, 25ºC）：0.093 燃烧热（KJ/mol）：未确定 临界温度（ºC）：未确定 临界压力（KPa）：未确定 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 爆炸上限（%,V/V）：未确定 爆炸下限（%,V/V）：未确定 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙二醇。

生物活性

• 描述: Isoeugenol 是肉豆蔻,丁香和肉桂的精油成分。Isoeugenol 抑制 Escherichia coli 和 Listeria innocua,MIC 分别为 0.6 mg/mL 和 1 mg/mL。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 异丁香酚的抗菌活性涵盖了广泛的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌,包括大肠杆菌、地衣芽孢杆菌、黄体微球菌、铜绿假单胞菌、B型沙门氏菌和金黄色葡萄球菌[1]。
• 参考文献:

  [1]. Hyldgaard M, et al. Isoeugenol has a non-disruptive detergent-like mechanism of action.Front Microbiol. 2015 Jul 28;6:754.

MSDS

异丁香酚 (顺反异构体混和物) 修改号码：6 模块1. 化学品 产品名称： Isoeugenol (cis- and trans- mixture) 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 皮肤敏感性 第1级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽有害。 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 可能导致皮肤过敏性反应 　防范说明 [预防]避免吸入。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 受污染的工作服不允许带出工作场所。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 被污染的衣物清洗后方可重新使用。 异丁香酚 (顺反异构体混和物) 修改号码：6 模块2. 危险性概述 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 异丁香酚 (顺反异构体混和物) 百分比： >97.0%(GC) CAS编码： 97-54-1 俗名： 4-Hydroxy-3-methoxy-1-propenylbenzene (cis- and trans- mixture) , Propenylguaiacol (cis- and trans- mixture) 分子式： C10H12O2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 不适用的灭火剂：棒状水 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控 制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 异丁香酚 (顺反异构体混和物) 修改号码：6 模块8. 接触控制和个体防护 个人防护用品 　呼吸系统防护：防毒面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 液体 外形（20°C）： 外观：透明 颜色： 极淡的黄色-黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点： 134°C 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度： 1.08 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-rat LD50:1560 mg/kg orl-gpg LD50:1410 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: SL7875000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 异丁香酚 (顺反异构体混和物) 修改号码：6 模块12. 生态学信息 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守 国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、皮肤/眼睛刺激性：标准德来塞实验：男性皮肤接触，16mg/48HREACTION SEVERITY，中等反应； 标准德来塞实验：兔子皮肤接触，100mg/24HREACTION SEVERITY，强烈反应； 标准德来塞实验：豚鼠皮肤接触，100mg/24HREACTION SEVERITY，强烈反应； 2、急性毒性：大鼠经口LD50：1560mg/kg； 小鼠腹膜腔LD50：328mg/kg； 豚鼠经口LD50：1410mg/kg； 3、致突变性：姐妹染色单体交换实验：人类淋巴细胞，250μmol/L； 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，建议不要让其进入环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : SL7875000 CHEMICAL NAME : Phenol, 2-methoxy-4-propenyl- CAS REGISTRY NUMBER : 97-54-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1909602 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 11 MOLECULAR FORMULA : C10-H12-O2 MOLECULAR WEIGHT : 164.22 WISWESSER LINE NOTATION : 2U1R DQ CO1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Human - man TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1560 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - coma TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 328 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 1410 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - coma MUTATION DATA TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TEST SYSTEM : Human Lymphocyte DOSE/DURATION : 250 umol/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 169,129,1986 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83233 No. of Facilities: 94 (estimated) No. of Industries: 5 No. of Occupations: 25 No. of Employees: 5786 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 83233 No. of Facilities: 3651 (estimated) No. of Industries: 10 No. of Occupations: 19 No. of Employees: 35171 (estimated) No. of Female Employees: 24980 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H317-H319-H335
• 警示性声明: P261-P280-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22;R38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: SL7875000
• 海关编码: 2909500000

合成路线

上下游产品

上游产品  7
97-53-0 201230-82-2 111-92-2 79440-81-6
7784-67-0 138252-49-0 138252-48-9
下游产品  9
4046-02-0 3943-74-6 36831-66-0 2680-81-1
121-33-5 138252-48-9 498-02-2 2034-61-9
4899-73-4

制备

1、由丁子香酚在氢氧化钾溶液中加热异构化而得。用氢氧化钾溶液处理丁子香酚或富含丁子香酚的精油，使其转化成盐。然后加热异构化。冷却后，用稀硫酸分解碱金属盐，游离出异丁子香酚，水洗，干燥，减压蒸馏即得成品。异丁子香酚天然存在于依兰依兰油、肉豆蔻油中。除用丁子香酚异构化的方法制备以外，在工业上还采用黄樟油素或异黄樟油素的合成法制取。

2、将丁香酚与氢氧化钾戊醇溶液加热至200～230℃后注入水中，用无机酸酸化，析出的油层经蒸馏而得精品。

3、烟草：OR，26；合成：由丁香酚与苟性钾溶液加热而得。

海关

海关编码	2909500000
中文概述	2909500000. 醚酚、醚醇酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2909500000 ether-phenols, ether-alcohol-phenols and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%