116783-35-8

• 常用中文名：N-芴甲氧羰基-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基)-L-苏氨酸
• 常用英文名：Fmoc-Thr[GalNAc(Ac)3-α-D]-OH
• CAS号：116783-35-8
• 分子式：C₃₃H₃₈N₂O₁₃
• 分子量：670.660
• 相关类别： 生物化工 氨基酸及其衍生物 苏氨酸类衍生物
• 发布时间：2018-12-28 17:54:56
• 更新时间：2024-01-02 14:13:15
• Fmoc-Thr[GalNAc(Ac)3-α-D]-OH 是用于研究制备癌症疫苗的结构单元。

名称

• 中文名: N-芴甲氧羰基-O-beta-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-alpha-D-吡喃半乳糖基)-L-苏氨酸
• 英文名: N-Fmoc-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine
• 中文别名: 芴甲氧羰基-苏氨酸(半乳糖胺(AC)3-Α-D)基
• 英文别名: FMOC-THR(GALNAC(AC)3-α-D)-OH; α-D-Galactopyranoside, (1R,2S)-2-carboxy-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-1-methylethyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate; (2R,3R)-3-{[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}butanoic acid (non-preferred name); (2S,3R)-3-{[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}butanoic acid; α-D-Galactopyranoside, (1R,2R)-2-carboxy-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-1-methylethyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate; Fmoc-Thr[GalNAc(Ac)3-α-D]-OH

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 857.1±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 178-183 °C
• 分子式: C₃₃H₃₈N₂O₁₃
• 分子量: 670.660
• 闪点: 472.1±34.3 °C
• 精确质量: 670.237366
• PSA: 202.09000
• LogP: 4.58
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.592
• 储存条件:

  密封、在 -15ºC下保存

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：164.41

  2、摩尔体积（cm³/mol）：485.8

  3、等张比容（90.2K）：1366.6

  4、表面张力（dyne/cm）：62.5

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：65.17

  7、单一同位素质量：670.237389 Da

  8、标称质量：670 Da

  9、平均质量：670.6604 Da

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,KPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Fmoc-Thr[GalNAc(Ac)3-α-D]-OH 是用于研究制备癌症疫苗的结构单元。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  多肽产品
• 体外研究: 该结构单元中的O-糖苷键和O-乙酰基保护对哌啶和TFA都是稳定的,使其与Fmoc固相肽合成中的标准方案完全相容。 Tn抗原是肿瘤相关的碳水化合物抗原,其通常不在外周组织或血细胞中表达。在所有类型的大多数人类癌中发现的该抗原的表达源于正常O-糖基化途径中的阻断,其中聚糖从共同前体GalNAcα1-O-Ser/Thr(Tn +抗原)延伸。 。该前体在高尔基体中通过多肽α-N-乙酰半乳糖胺基转移酶(ppGalNAcTs)家族在新合成的糖蛋白上产生,然后通过单一扩展至共同核心10-聚糖Galβ1-3GalNAcα1-OSer/Thr(T抗原)酶称为T-合酶(核心1β3-半乳糖基转移酶或C1GalT)。 T-合成酶活性形式的形成需要一种独特的分子伴侣,称为Cosmc,由Cosmc在X染色体上编码[1]。
• 参考文献:

  [1]. Ju T, et al. The Cosmc connection to the Tn antigen in cancer. Cancer Biomark. 2014 Jan 1;14(1):63-81.

安全

• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

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