72571-82-5

• 常用中文名：吡哌酸三水合物
• 常用英文名：Pipemidic acid trihydrate
• CAS号：72571-82-5
• 分子式：C₁₄H₁₇N₅O₃
• 分子量：303.31600
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 其它抗生素类药
• 发布时间：2018-12-03 23:44:28
• 更新时间：2024-01-08 13:19:04
• 吡哌酸三水合物是吡罗米酸的衍生物,是一种抗菌剂。哌啶酸三水合物抑制DNA旋转酶。吡哌酸三水合物对革兰氏阴性菌(包括铜绿假单胞菌和一些革兰氏阳性菌)具有活性。哌啶酸三水合物可用于研究肠道、泌尿和胆道感染[1][2]。

名称

• 中文名: 8-乙基-5,8-二氢-5-氧-2-(1-哌嗪基)吡啶[2,3-d]嘧啶-6-羧酸
• 英文名: 8-ethyl-5-oxo-2-piperazin-1-ylpyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid,trihydrate
• 中文别名: 吡哌酸三水合物
• 英文别名: Pipemidic acid hydrate (JP16); 8-Ethyl-5,8-dihydro-5-oxo-2-(1-piperazinyl)pyrido(2,3-d)pyrimidine-6-carboxylic acid 3H2-O; Pipemidic acid trihydrate; Pyrido(2,3-d)pyrimidine-6-carboxylic acid,5,8-dihydro-8-ethyl-5-oxo-2-(1-piperazinyl)-,trihydrate; C14H17N5O3.3H2O; Karunomazin (TN)

物化性质

• 密度: 1.41g/mLat 25°C (lit.)
• 沸点: 534.9ºC at 760 mmHg
• 熔点: 253-255°
• 分子式: C₁₄H₁₇N₅O₃
• 分子量: 303.31600
• 闪点: 277.3ºC
• 精确质量: 303.13300
• PSA: 100.35000
• LogP: 0.31300
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: Very slightly soluble in water and in methylene chloride, practically insoluble in ethanol (96 per cent). It dissolves in dilute solutions of acids and of alkali hydroxides.
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:5

  3.氢键受体数量:11

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积102

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:489

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:4

• 更多:

  1. 性状：。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：

  5. 沸点（ºC,常压）：

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）： 未确定

  15. 临界压力（KPa）： 未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：。

生物活性

• 描述: 吡哌酸三水合物是吡罗米酸的衍生物,是一种抗菌剂。哌啶酸三水合物抑制DNA旋转酶。吡哌酸三水合物对革兰氏阴性菌(包括铜绿假单胞菌和一些革兰氏阳性菌)具有活性。哌啶酸三水合物可用于研究肠道、泌尿和胆道感染[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 哌啶酸三水合物是 脱氧核糖核酸促旋酶的抑制剂,脱氧核糖核酸促旋酶是一种催化 三磷酸腺苷依赖性 脱氧核糖核酸负超螺旋的细菌酶[2]。
• 体内研究: 吡哌酸(50 mg/kg)三水合物口服吸收良好,在小鼠、大鼠、犬、猴中血浆峰浓度范围为 4～12μg/mL[3]哌啶酸三水合物在小鼠单次口服后的平均致死剂量超过 16000 mg/kg[3]
• 参考文献:

  [1]. Iacovino R, et al. β-Cyclodextrin inclusion complex to improve physicochemical properties of pipemidic acid: characterization and bioactivity evaluation. Int J Mol Sci. 2013 Jun 25;14(7):13022-41.

  [2]. Aoyama H, et, al. Purification of Citrobacter freundii DNA gyrase and inhibition by quinolones. Antimicrob Agents Chemother. 1988 Jan;32(1):104-9.

  [3]. Shimizu M, et, al. Pipemidic acid: absorption, distribution, and excretion. Antimicrob Agents Chemother. 1975 Apr;7(4):441-6.

MSDS

吡哌酸三水合物 修改号码：6 模块1. 化学品 产品名称： Pipemidic Acid Trihydrate 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：吡哌酸三水合物 百分比： >98.0%(HPLC)(T) CAS编码： 72571-82-5 俗名： 8-Ethyl-5,8-dihydro-5-oxo-2-(1-piperazinyl)pyrido[2,3-d]pyrimidine-6- carboxylic Acid Trihydrate 分子式： C14H17N5O3·3H2O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 吡哌酸三水合物 修改号码：6 模块5. 消防措施 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 光敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 极淡的黄色-浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 吡哌酸三水合物 修改号码：6 模块9. 理化特性 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： scu-rat LD50:1635 mg/kg ivn-rat LD50:575 mg/kg orl-rat LD50:>5 g/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: UV1153850 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 吡哌酸三水合物 修改号码：6 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1 、急性毒性：大鼠（口服）LD50：＞5mg/kg 大鼠（皮下）LD50： 1,635 mg/kg 大鼠（静脉）LD50：575mg/kg 小鼠（口服）LD50：＞5mg/kg 小鼠（皮下）LD50：1,274mg/kg 小鼠（静脉）LD50：610mg/kg 狗（口服）LD50：＞2mg/kg 猴子（口服）LD50：＞2mg/kg 哺乳动物（口服）LD50：＞5mg/kg 哺乳动物（皮下）LD50：1,213mg/kg 哺乳动物（静脉）LD50：529mg/kg 由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UV1153850 CHEMICAL NAME : Pyrido(2,3-d)pyrimidine-6-carboxylic acid, 5,8-dihydro-8-ethyl-5-oxo-2-(1-piperazinyl)-, trihydrate CAS REGISTRY NUMBER : 72571-82-5 LAST UPDATED : 199609 DATA ITEMS CITED : 12 MOLECULAR FORMULA : C14-H17-N5-O3.3H2-O MOLECULAR WEIGHT : 357.42 WISWESSER LINE NOTATION : T66 BN DN GV JNJ HVQ J2 C- DT6M DNTJ &QH 3 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,634,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1635 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,634,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 575 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,634,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,634,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1274 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,634,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 610 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,634,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : >2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,634,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Primate - monkey DOSE/DURATION : >2 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: 6,634,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 10,232,1979 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 1213 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 10,232,1979 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 529 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IYKEDH Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. (Nippon Koteisho Kyokai, 12-15, 2-chome, Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 10,232,1979 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 200 mg/kg/2D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - ataxia Musculoskeletal - joints REFERENCE : 85ISAN "Modern Pharmaceuticals of Japan, VI," Tokyo, Japan Pharmaceutical, Medical and Dental Supply Exporters' Association 1981 Volume(issue)/page/year: -,9-94,1981

安全

• RTECS号: UV1153850
• 海关编码: 2933990090

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%