116424-69-2

• 常用中文名：望春花酮A
• 常用英文名：fargesone A
• CAS号：116424-69-2
• 分子式：C₂₁H₂₄O₆
• 分子量：372.41
• 相关类别： 天然产物 木脂素
• 发布时间：2016-01-05 22:55:23
• 更新时间：2024-01-03 10:38:17
• 法吉酮A是一种强效选择性FXR激动剂。法吉酮A具有抗炎活性[1]。

名称

• 中文名: 望春花酮A
• 英文名: (2S,3R,3aR,7S,7aS)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3a,4-dimethoxy-3-methyl-7-prop-2-enyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-6-one
• 英文别名: (2S,3R,3aR,7S,7aS)-7-Allyl-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3a,4-dimethoxy-3-methyl-3,3a,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-6(2H)-one; 6(2H)-Benzofuranone, 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3a,7,7a-tetrahydro-3a,4-dimethoxy-3-methyl-7-(2-propen-1-yl)-, (2S,3R,3aR,7S,7aS)-; fargesone A

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 508.0±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.41
• 闪点: 222.0±30.2 °C
• 精确质量: 372.157288
• PSA: 63.22000
• LogP: 3.76
• 外观性状: 油状物体
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.576
• 储存条件: 2-8℃，干燥，密闭

生物活性

• 描述: 法吉酮A是一种强效选择性FXR激动剂。法吉酮A具有抗炎活性[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> FXR
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  FXR[1]

• 体外研究: 法格松A(10μM；24小时)以 外汇兑换率依赖的方式减轻人肝脏 第68页细胞的肝细胞紊乱[1] 法吉酮A的激动作用是通过与 外汇兑换率的直接相互作用实现的[1]
• 体内研究: 法格松A(3和30 mg/kg；腹腔注射；每天7天)可显著改善胆管结扎 (BDL)诱导的慢性肝纤维化小鼠模型[1] 法格松A在小鼠体内的药代动力学参数t1/2(h)Tmax(h)Cmax(ng/mL)AUC0-t(ng/mL*h)AUC0-inf(ng/mL*h)MRT0-inf(h)F(%)i.v.(5 mpk)0.68±0.1-941±57 469±13 471±14 0.43±0.13-p.o.(10 mpk)0.33±0.04 0.25±0.00 104±16 101±32 102±32 0.58±0.07 10.8±3.2动物模型：C57BL/6小鼠,胆管结扎(BDL)诱导的慢性肝纤维化小鼠模型[1]剂量：3和30 mg/kg给药：IP,每天1次,持续7天结果：与载体组相比,导致炎症浸润水平较低,胶原沉积量较少。反向BDL诱导血清中总胆红素水平急剧升高。显著降低肝脏炎症生物标志物白细胞介素(IL)-6、IL-1β、诱导型一氧化氮合酶(iNOS)和前列腺素内过氧化物合酶2(COX2)的mRNA表达。动物模型：C57BL6/J小鼠[1]剂量：5或10 mg/kg给药：IV或PO(药代动力学分析)结果：总体上显示出可接受的PK图谱。
• 参考文献:

  [1]. Guo F, et al. Biomimetic Total Synthesis and the Biological Evaluation of Natural Product (-)-Fargesone A as a Novel FXR Agonist. JACS Au. 2022 Dec 7;2(12):2830-2838.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi