126-07-8

• 常用中文名：灰黄霉素
• 常用英文名：Griseofulvin
• CAS号：126-07-8
• 分子式：C₁₇H₁₇ClO₆
• 分子量：352.766
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 其它抗生素类药
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 19:05:08
• Griseofulvin(Gris-PEG; Grifulvin)是一抗真菌感染试剂。

名称

• 中文名: 灰黄霉素
• 英文名: griseofulvin
• 中文别名: 醋酸氟美松; 醋酸氟美松.醋酸地塞美松; 6'-甲基-2',4,6-三甲氧基-7-氯螺[苯并呋喃-2(3H),1'-[2]环己烯]-3,4'-二酮
• 英文别名: Spiro[benzofuran-2(3H),1'-cyclohex[2]ene]-3,4'-dione, 7-chloro-2',4,6-trimethoxy-6'-methyl-, (2S,6'R)-; Likuden; (1’S,6’R)-7-chloro-2’,4,6-trimethoxy-6’-methylspiro[benzofuran-2(3H),1’-[2]cyclohexene]-3,4’-dione; (1'S-trans)-7-Chloro-2',4,6-trimethoxy-6'-methylspiro[benzofuran-2(3H),1'-[2]cyclohexene]-3,4'-dione; Griseofulvin; (+)-Griseofulvin; 7-chloro-4,6-dimethoxycoumaran-3-one-2-spiro-1’-(2’-methoxy-6’-methylcyclohex-2’-en-4’-one); Grisactin; Grizeofulvin; Sporostatin; MFCD00082343; Polygris; Curling factor; (2S,5'R)-7-chloro-3',4,6-trimethoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione; Grifulvin; Fulcin; amudane; Griseofulvin Permeability Diameter; Spirofulvin; Likunden; (1’S-trans)- 7-chloro-2’,4,6-trimethoxy-6’-methylspiro[benzofuran-2(3H),1’-cyclohex-2’-ene]-3,4’-dione; Grisovin; EINECS 204-767-4; UNII-32HRV3E3D5; (2S,6'R)-7-Chloro-2',4,6-trimethoxy-6'-methyl-3H,4'H-spiro[1-benzofuran-2,1'-cyclohex[2]ene]-3,4'-dione; Poncyl; Lamoryl; Fulvicin

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 570.4±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 218-220 °C(lit.)
• 分子式: C₁₇H₁₇ClO₆
• 分子量: 352.766
• 闪点: 228.0±29.1 °C
• 精确质量: 352.071381
• PSA: 71.06000
• LogP: 3.53
• 外观性状: 白色至淡奶油色的结晶粉末无气味的或近乎于无气味的无味道
• 蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.583
• 储存条件:

  贮存：室温下存放。

• 稳定性:

  基本性质：本品是一种抗生素，杀灭体表霉菌作用很强，对热稳定，遇热不分解

• 水溶解性: practically insoluble
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：80.66

  2、 摩尔体积（m³/mol）：238.3

  3、 等张比容（90.2K）：648.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：54.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：31.97

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:6

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积71.1

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:575

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色或类白色粉末，无臭或几乎无臭，味微苦

  2.熔点：218-224℃

  3.比旋光度：+370°

  4.溶解性：易溶于四氯乙烷，溶于丙酮或氯仿，微溶于甲醇或乙醇，极微溶于水

生物活性

• 描述: Griseofulvin(Gris-PEG; Grifulvin)是一抗真菌感染试剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
  研究领域 >> 感染

MSDS

(+)-灰黄霉素 修改号码：4 模块1. 化学品 产品名称： (+)-Griseofulvin 修改号码： 4 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 生殖细胞敏感性 1B类 致癌性 第2级 生殖毒性 1B类 特异性靶器官毒性器官 - 单一接触 [第2级] 特异性靶器官毒性 肝脏, 皮肤 - 单一接触 [第2级] 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述可能导致遗传性缺陷 怀疑会致癌 可能损害生育能力或胎儿 可能对器官产生损害： 器官 可能因延长或接触对器官产生损害： 肝脏 皮肤 　防范说明 [预防]使用前获取特定手册。 处理前必须阅读并理解所有安全措施。 切勿吸入。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 使用个人所需的防护用具。 [急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。 [储存]存放处须加锁。 (+)-灰黄霉素 修改号码：4 模块2. 危险性概述 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： (+)-灰黄霉素 百分比： >97.0%(LC) CAS编码： 126-07-8 分子式： C17H17ClO6 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。 求医/就诊。 食入： 求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免所有部位的接触！ 贮存 储存条件：保持容器密闭。冷藏储存。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 热敏 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 (+)-灰黄霉素 修改号码：4 模块8. 接触控制和个体防护 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 220°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度：溶于： 二甲基甲酰胺 微溶于： 甲醇 乙醇 氯仿 丙酮 乙酸乙酯 不溶于： 水 石油醚 log水分配系数 = 2.18 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-rat LD50:>10 g/kg ipr-mus LD50:200 mg/kg ivn-rat LD50:400 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性： sce-mus-ipr 100 mg/kg 致癌性： orl-mus TDLo:440 g/kg/52W-C IARC = 2B （怀疑对人类致癌）。 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: WG9800000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 (+)-灰黄霉素 修改号码：4 模块12. 生态学信息 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数： 2.18 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : WG9800000 CHEMICAL NAME : Spiro(benzofuran-2(3H),1'-(2)cyclohexene)-3,4'-dione, 7-chloro-2'4,6-trimethoxy-6'-beta- methyl- CAS REGISTRY NUMBER : 126-07-8 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0095226 LAST UPDATED : 199801 DATA ITEMS CITED : 53 MOLECULAR FORMULA : C17-H17-Cl-O6 MOLECULAR WEIGHT : 352.79 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BOXVJ FO1 HO1 IG C-& DL6V DX BUTJ CO1 E1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Blood - changes in cell count (unspecified) Blood - changes in bone marrow (not otherwise specified) TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >50 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >12 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 280 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 109 gm/kg/52W-C TOXIC EFFECTS : Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 462 gm/kg/2Y-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Blood - lymphoma, including Hodgkin's disease TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 440 gm/kg/52W-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Liver - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 120 mg/kg/49W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Liver - tumors TYPE OF TEST : TD - Toxic dose (other than lowest) ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 730 gm/kg/52W-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Liver - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1250 mg/kg SEX/DURATION : female 6-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Effects on Newborn - viability index (e.g., # alive at day 4 per # born alive) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 2 gm/kg SEX/DURATION : female 11-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - urogenital system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 12500 mg/kg SEX/DURATION : female 6-15 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 500 mg/kg SEX/DURATION : female 9 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - eye/ear TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 10 gm/kg SEX/DURATION : female 8-9 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1 gm/kg SEX/DURATION : female 48-52 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system TYPE OF TEST : Specific locus test TYPE OF TEST : DNA repair TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TYPE OF TEST : Sex chromosome loss and nondisjunction TYPE OF TEST : Sperm Morphology MUTATION DATA TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TEST SYSTEM : Bird - chicken Fibroblast DOSE/DURATION : 50 mg/L REFERENCE : NATUAS Nature. (Nature Subscription Dept., POB 1018, Manasguan, NJ 08736) V.1- 1869- Volume(issue)/page/year: 253,361,1975 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Sufficient Evidence IMSUDL IARC Monographs, Supplement. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) No.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 7,391,1987 IARC Cancer Review:Human No Adequate Data IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 7,391,1987 IARC Cancer Review:Group 2B IMSUDL IARC Monographs, Supplement. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) No.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 7,56,1987 TOXICOLOGY REVIEW LLOYA2 Lloydia. (Cincinnati, OH) V.1-41, 1938-78. For publisher information, see JNPRDF. Volume(issue)/page/year: 38,21,1975 TOXICOLOGY REVIEW 32XPAD "Teratology," Berry, C.L., and D.E. Poswillo, eds., New York, Springer, 1975 Volume(issue)/page/year: -,49,1975 TOXICOLOGY REVIEW ARMIAZ Annual Review of Microbiology. (Annual Reviews, Inc., POB 10139, Palo Alto, CA 94303) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 26,279,1972 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X3685 No. of Facilities: 58 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 1656 (estimated) No. of Female Employees: 774 (estimated)

安全

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H317-H351-H360
• 警示性声明: P201-P280-P308 + P313
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T:Toxic
• 风险声明 (欧洲): R60;R61;R40;R43
• 安全声明 (欧洲): S53-S22-S36/37/39-S45
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: WG9800000

合成路线

上下游产品

上游产品  5
186581-53-3 136616-32-5 18113-21-8 81325-85-1
136734-91-3
下游产品  6
3209-13-0 3187-20-0 3573-90-8 1158186-19-6
126-07-8 611-68-7

制备

生产方法简述：灰黄霉素是自灰黄青霉菌（Penicilli-um griseofulvum）的培养发酵液中提取制得的抗生素。