60-33-3

• 常用中文名：亚油酸
• 常用英文名：Linoleic acid
• CAS号：60-33-3
• 分子式：C₁₈H₃₂O₂
• 分子量：280.445
• 相关类别： 原料药 循环系统用药 调节血脂药
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 21:56:37
• Linoleic acid 是多不饱和脂肪酸的一种关键组分。

名称

• 中文名: 亚油酸
• 英文名: linoleic acid
• 中文别名: 亞麻仁油酸; 维生素F; 十八碳-9,12,15-三烯酸
• 英文别名: MFCD00064241; cis,cis-9,12-octadecadienoic acid; Pamolyn; 9,12-Octadecadienoic acid, (9Z,12Z)-; FEMA 3380; Hidiene; cis-9,cis-12-octadecadienoic acid; Linoleic acid; LINOLEATE; emersol310; unifac6550; EINECS 200-470-9; 9-cis,12-cis-Octadecadienoic acid; IVELIP; (9Z,12Z)-9,12-Octadecadienoic acid; cis-Linoleic acid; emersol315; Linoleic; 9,12-octadecadienoic acid; (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic acid

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 360.6±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -5 °C
• 分子式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.445
• 闪点: 273.0±14.4 °C
• 精确质量: 280.240234
• PSA: 37.30000
• LogP: 7.18
• 外观性状: 无色或淡黄色液体
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.478
• 储存条件:

  采用不锈钢或铝桶包装。贮存时应加入一定的抗氧化剂VE（或叔丁基对羟基茴香醚）。贮存于阴凉通风处，避免日光直接照射，远离热源和氧化剂。按一般化学品贮运。贮存温度2~8ºC

• 稳定性:

  1. 在空气中易发生氧化。

  2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

• 水溶解性: INSOLUBLE
• 凝固点: -5℃
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：87.12

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：307.5

  3、 等张比容（90.2K）：744.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：34.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：34.53

• 计算化学:

  1、 计疏水参数计算参考值（XlogP）：6.8

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量：14

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

  7、 重原子数量：20

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：267

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：2

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：无色至稻草色液体。

  2. 凝固点（℃）：-5

  3. 沸点（℃，16×133.3pa）：229~230

  4. 沸点（℃，0.02×133.3pa）：129

  5. 相对密度（20℃，4℃）：0.9022

  6. 折射率_(n²⁰_D)：1.4699

  7. 溶解性：溶于乙醇、乙醚、氯仿，能与二甲基甲酰胺和油类混溶，不溶于水和甘油。

  8. 熔点（ºC）：-12

  9.闪点（ºC）：＞110

生物活性

• 描述: Linoleic acid 是多不饱和脂肪酸的一种关键组分。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 其他
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 亚油酸含有不饱和双键,非常容易受到自由基攻击和氧化的影响。如果大量产生ROS,身体就不能再有效地去除它们。在这种情况下,ROS可能被释放到细胞外空间,导致对周围细胞和组织的损害。亚油酸是游离脂肪酸的分解产物,与红细胞损伤有关[1]。
• 参考文献:

  [1]. Yuan T, et al. Linoleic acid induces red blood cells and hemoglobin damage via oxidative mechanism. Int J Clin Exp Pathol. 2015 May 1;8(5):5044-52.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 亚油酸；十八碳二烯酸 化学品英文名称: Linoleic acid；Leinoleic acid CAS No.: 60-33-3 分子式: C18H32O2 分子量: 280.44 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：亚油酸；十八碳二烯酸 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 健康危害: 对人皮肤有刺激作用，摄入可引起恶心和呕吐。 环境危害: 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者给饮足量温水，催吐，就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。 闪点(℃): >110 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 切断火源。戴自给式呼吸器，穿工作服。在确保安全情况下堵漏。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 密闭操作。 呼吸系统防护: 一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩带供气式呼吸器。 眼睛防护: 必要时戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿工作服。 手防护: 必要时戴橡皮胶手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色至淡黄色液体，接触空气可变色。 熔点(℃): -12 沸点(℃): 230(2．13kPa) 相对密度(水=1): 0．90(18℃) 饱和蒸气压(kPa): 2．13(230℃) 闪点(℃): >110 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C18H32O2 分子量: 280.44 溶解性: 不溶于水，溶于多数有机溶剂。 主要用途: 用作涂料及清漆中的干性油，也用于制造药物。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 碱、氧化剂、还原剂。 避免接触的条件: 受热、接触空气。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 4 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、皮肤或眼睛刺激性：兔子，皮肤接触, 标准 Draize test试验，75mg/3D 2、急性毒性：大鼠腹腔LD50：.50mg/kg；小鼠经口 LC50：>50mg/kg；小鼠腹腔LC50：280mg/kg 生态学数据: 总括注解 水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有稍微危害的。 不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。 若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RF9990000 CHEMICAL NAME : 9,12-Octadecadienoic acid, (Z)- CAS REGISTRY NUMBER : 60-33-3 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C18-H32-O2 MOLECULAR WEIGHT : 280.50 WISWESSER LINE NOTATION : QV8U3U6 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Human REFERENCE : 85DKA8 "Cutaneous Toxicity, Proceedings of the 3rd Conference, 1976," Drill, V.A., and P. Lazar, eds., New York, Academic Press, Inc. 1977 Volume(issue)/page/year: -,127,1977 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >50 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 4,327,1970 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >50 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : USXXAM United States Patent Document. (U.S. Patent Office, Box 9, Washington, DC 20231) Volume(issue)/page/year: #3728459 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 280 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : YKKZAJ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. (Nippon Yakugakkai, 2-12-15 Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) No.1- 1881- Volume(issue)/page/year: 104,793,1984 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 43040 No. of Facilities: 4852 (estimated) No. of Industries: 61 No. of Occupations: 64 No. of Employees: 45762 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 43040 No. of Facilities: 2186 (estimated) No. of Industries: 26 No. of Occupations: 37 No. of Employees: 57612 (estimated) No. of Female Employees: 16829 (estimated)

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;half-mask respirator (US);multi-purpose combination respirator cartridge (US)
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36
• 安全声明 (欧洲): S26-S24/25-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: RF9990000
• 海关编码: 2916150000

合成路线

上下游产品

上游产品  8
112-63-0 544-35-4 537-40-6 19836-71-6
62439-44-5 821-57-8 26040-62-0 112-80-1
下游产品  10
105955-12-2 3788-56-5 41653-98-9 537-40-6
2258-92-6 15818-46-9 24529-89-3 544-35-4
506-43-4 36148-84-2

制备

1.亚油酸以甘油酯的形式与其他脂肪酸一起存在于动物脂肪中。动物脂肪中的含量一般较低，如牛油1.8%，猪油为6%；若干种植物油中含量较高，如花生油为26%，菜油为15.8%，而大豆所含脂肪酸则以亚油酸为主。大豆油脂肪酸一般组成如下：油酸 15-33%亚油酸 53-56%亚麻酸 5-9%棕榈酸 7-11%硬脂酸 2-6%C20以上酸 0.3-3%大豆油在精炼过程中约有5-10%的油脚和皂脚成生。豆油皂脚中有一半是有用的脂肪酸，而皂脚中脂肪酸又与大豆油所含脂肪酸组成基本上是一致的。因此利用大豆油皂脚提取亚油酸是大豆油综合利用的重要途径。

2.以玉米油为原料的提取法

3. 用硒在200ºC或氮的氧化物处理时，转变为反亚油酸，氢化时先变为油酸和十八烯-12-酸，再变为硬脂酸。

4. 烟草：OR，44；FC，9， 13， 18， 19， 38， 41， 44， 50；OR，26；BU，9；BU，OR，18；BU，10；BU，OR，19。

海关

海关编码	2916190090
中文概述	2916190090 其他不饱和无环一元羧酸（包括其酸酐、酰卤化物，过氧化物和过氧酸以及它们的衍生物）。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	2916190090 unsaturated acyclic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。general tariff:30.0%